Supramolecular and redox chemistry of tetrathiafulvalene monocarboxylic acid with hydrogen-bonded pyridine and bipyridine molecules

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 14, 2012, Pages 4239-4247

  Zhu, Qin Yu ^a,b   Han, Qiong Hua ^a   Shao, Ming Yan ^a   Gu, Jing ^a   Shi, Zheng ^a   Dai, Jie ^a,b  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; FREE RADICAL REACTIONS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM CHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ACCEPTOR MOLECULES; BIPYRIDINES; DICATIONS; ELECTRON TRANSFER; EXPERIMENTAL METHODS; H NMR SPECTRA; MONOCARBOXYLIC ACIDS; ORGANIC MOLECULES; OXIDIZING REAGENTS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; RADICAL CATIONS; REDOX CHEMISTRY; REDOX-ACTIVE; SPECTRAL PROPERTIES; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVES; TETRATHIAFULVALENES; THEORETICAL CALCULATIONS;

MOLECULES;

EID: 84859755882     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2124179     Document Type: Article

References (72)

1. Martín, N.; Sánchez, L.; Herranz, M. A.; Illescas, B.; Guldi, D. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015-1024
2. Garín, J.; Orduna, J.; Andreu, R. Recent Res. Dev. Org. Chem. 2001, 5, 77-87
3. Yamada, J.-I.; Sugimoto, T., Eds. TTF Chemistry: Fundamentals and Applications of Tetrathiafulvalene; Springer: Berlin, Germany, 2004.
4. Nielsen, M. B.; Lomholt, C.; Becher, J. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 153-164
5. Martín, N.; Segura, J.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409
6. Khodorkovsky, V.; Becker, J. Y. In Organic Conductors: Fundamentals and Applications; Farges, J. P., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1994; Chapter 3.
7. William, J. M.; Ferraro, J. R.; Thorn, R. J.; Carlson, K. D.; Geiser, U.; Wang, H. H.; Kini, A. M.; Whangbo, M. H. Organic Superconductors (Including Fullerenes): Synthesis Structure, Properties, and Theory; Prentice Hall: Englewoods Cliffs, NJ, 1992.
8. Hansen, T. K.; Jørgensen, T.; Stein, P. C.; Becher, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 6403-6409
9. Jørgensen, T.; Hansen, T. K.; Becher, J. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 41-51
10. Liu, S. G.; Echegoyen, L. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1157-1163
11. Le Derf, F.; Mazari, M.; Mercier, N.; Levillain, E.; Richomme, P.; Becher, J.; Garín, J.; Orduna, J.; Gorgues, A.; Sallé, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 6096-6100
12. Lyskawa, J.; Le Derf, F.; Levillain, E.; Mazari, M.; Sallé, M.; Dubois, L.; Viel, P.; Bureau, C.; Palacin, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12194-12195
13. Lyskawa, J.; Le Derf, F.; Levillain, E.; Mazari, M.; Sallé, M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2322-2328
14. Xue, H.; Tang, X.-J.; Wu, L.-Z.; Zhang, L.-P.; Tung, C.-H. J. Org. Chem. 2005, 70, 9727-9734
15. Zhao, Y. P.; Wu, L. Z.; Si, G.; Liu, Y.; Xue, H.; Zhang, L. P.; Tung, C. H. J. Org. Chem. 2007, 72, 3632-3639
16. Balandier, J.-Y.; Belyasmine, A.; Sallé, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 269-276
17. Nielsen, K. A.; Jeppesen, J. O.; Levillain, E.; Becher, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 187-191
18. Jeppesen, J. O.; Becher, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3245-3266
19. Becher, J.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. Synth. Met. 2003, 133-134, 309-313
20. Trippé, G.; Levillain, E.; Derf, F. L.; Gorgues, A.; Sallé, M.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K.; Becher, J. Org. Lett. 2002, 4, 2461-2464
21. Nielsen, K. A.; Cho, W.-S.; Jeppesen, J. O.; Lynch, V. M.; Becher, J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16296-16297
22. Nielsen, K. A.; Cho, W.-S.; Lyskawa, J.; Levillain, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L.; Jeppesen, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2444-2451
23. Lorcy, D.; Bellec, N.; Fourmigué, M.; Avarvari, N. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1398-1438 and references therein
24. Tanaka, H.; Okano, Y.; Kobayashi, H.; Suzuki, W.; Kobayashi, A. Science 2001, 291, 285-287
25. Tanaka, H.; Kobayashi, H.; Kobayashi, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10002-10003
26. McCullough, R. D.; Belot, J. A.; Rheingold, A. L.; Yap, G. P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9913-9914
27. Devic, T.; Batail, P.; Fourmigué, M.; Avarvari, N. Inorg. Chem. 2004, 43, 3136-3141
28. Uzelmeier, C. E.; Smucker, B. W.; Reinheimer, E. W.; Shatruk, M.; O'Neal, A. W.; Fourmigué, M.; Dunbar, K. R. Dalton Trans. 2006, 5259-5268
29. Avarvari, N.; Martin, D.; Fourmigué, M. J. Organomet. Chem. 2002, 643-644, 292-300
30. Iwahori, F.; Golhen, S.; Ouahab, L.; Carlier, R.; Sutter, J.-P. Inorg. Chem. 2001, 40, 6541-6542
31. Setifi, F.; Ouahab, L.; Golhen, S.; Yoshida, Y.; Saito, G. Inorg. Chem. 2003, 42, 1791-1793
32. Hervé, K.; Le Gal, Y.; Ouahab, L.; Golhen, S.; Cador, O. Synth. Met. 2005, 153, 461-464
33. Jia, C.; Liu, S. X.; Ambrus, C.; Neels, A.; Labat, G.; Decurtins, S. Inorg. Chem. 2006, 45, 3152-3154
34. Liu, S. X.; Ambrus, C.; Dolder, S.; Neels, A.; Decurtins, S. Inorg. Chem. 2006, 45, 9622-9624
35. Gavrilenko, K. S.; Le Gal, Y.; Cador, O.; Golhen, S.; Ouahab, L. Chem. Commun. 2007, 280-282
36. Zhu, Q. Y.; Liu, Y.; Lu, W.; Zhang, Y.; Bian, G. Q.; Niu, G. Y.; Dai, J. Inorg. Chem. 2007, 46, 10065-10070
37. Ebihara, M.; Nomura, M.; Sakai, S.; Kawamura, T. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 2345-2352
38. Pointillart, F.; Le Gal, Y.; Golhen, S.; Cador, O.; Ouahab, L. Chem. Commun. 2009, 3777-3779
39. Gu, J.; Zhu, Q.-Y.; Zhang, Y.; Lu, W.; Niu, G.-Y.; Dai, J. Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 175-178
40. Wang, J.-P.; Lu, Z.-J.; Zhu, Q.-Y.; Zhang, Y.-P.; Qin, Y.-R.; Bian, G.-Q.; Dai, J. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 2090-2095
41. Zhu, Q.-Y.; Lin, H.-H.; Dai, J.; Bian, G.-Q.; Zhang, Y.; Lu, W. New J. Chem. 2006, 30, 1140-1144
42. Han, Y.-F.; Li, X.-Y.; Li, J.-K.; Zheng, Z.-B.; Wu, R. T.; Lu, J.-R. Chin. J. Inorg. Chem. 2009, 25, 1290-1294
43. Qin, Y.-R.; Zhu, Q.-Y.; Huo, L.-B.; Shi, Z.; Bian, G.-Q.; Dai, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 7372-7381
44. Nguyen, T. L. A.; Demir-Cakan, R.; Devic, T.; Morcrette, M.; Ahnfeldt, T.; Auban-Senzier, P.; Stock, N.; Goncalves, A.-M.; Filinchuk, Y.; Tarascon, J.-M.; Férey, G. Inorg. Chem. 2010, 49, 7135-7143
45. Nguyen, T. L. A.; Devic, T.; Mialane, P.; Rivière, E.; Sonnauer, A.; Stock, N.; Demir-Cakan, R.; Morcrette, M.; Livage, C.; Marrot, J.; Tarascon, J.-M.; Férey, G. Inorg. Chem. 2010, 49, 10710-10717
46. Feng, Y.; Zhang, Q.; Tan, W.; Zhang, D.; Tu, Y.; Ågren, H.; Tian, H. Chem. Phys. Lett. 2008, 455, 256-260
47. Lee, J. Y.; Painter, P. C.; Coleman, M. M. Macromolecules 1988, 21, 954-960
48. Kato, T.; Fréchet, J. M. J. Macromolecules 1989, 22, 3818-3819
49. Bazuin, C. G.; Brandys, F. A. Chem. Mater. 1992, 4, 970-972
50. St. Pourcain, C. B.; Griffin, A. C. Macromolecules 1995, 28, 4116-4121
51. Luo, X. F.; Goh, S. H.; Lee, S. Y.; Tan, K. L. Macromolecules 1998, 31, 3251-3254
52. Cooke, G.; Rotello, V. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 275-286
53. Xu, J.; Toh, C. L.; Liu, X.; Wang, S.; He, C.; Lu, X. Macromolecules 2005, 38, 1684-1690
54. Li, R.; Yang, X.; Li, G.; Li, S.; Huang, W. Langmuir 2006, 22, 8127-8133
55. Wang, Z.; Zhang, D.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5729-5732
56. Tan, W.; Wang, Z.; Zhang, D.; Zhu, D. Sensors 2006, 6, 954-961
57. Devic, T.; Avarvari, N.; Batail, P. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3697-3707
58. McCullough, R. D.; Petruska, M. A.; Belot, J. A. Tetrahedron 1999, 55, 9979-9998
59. Garin, J.; Orduna, J.; Uriel, S.; Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Wegener, S.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K. Synthesis 1994, 489-493
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
61. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652 and references therein
62. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
63. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
64. CrystalClear Software User's Guide; Rigaku Molecular Structure Corporation: Orem, UT, 2000.
65. Pflugrath, J. W. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1999, 55, 1718-1725
66. Sheldrick, G. M. SHELXS-97, Program for Structure Solution; Universität of Göttingen: Göttingen, Germany, 1999.
67. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for Structure Refinement; Universität of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
68. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
69. Andreu, R.; Malfant, I.; Lacroix, P. G.; Cassoux, P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 737-741
70. Le Derf, F.; Mazari, M.; Mercier, N.; Levillain, E.; Trippé, G.; Riou, A.; Richomme, P.; Becher, J.; Garín, J.; Orduna, J.; Gallego-Planas, N.; Gorgues, A.; Sallé, M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 447-455
71. Le Derf, F.; Levillain, E.; Trippé, G.; Gorgues, A.; Sallé, M.; Sebastian, R. M.; Caminade, A. M.; Majoral, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 224-227
72. Spek, A. L. Platon-270705, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 1980-2005.