Silicon-(thio)urea Lewis acid catalysis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 20, 2011, Pages 7624-7627

  Hrdina, Radim ^a   Müller, Christian E ^a   Wende, Raffael C ^a   Lippert, Katharina M ^a   Benassi, Mario ^a   Spengler, Bernhard ^a   Schreiner, Peter R ^a  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBALDEHYDES; LEWIS ACID; LEWIS ACID CATALYSIS; STEREOSPECIFIC REARRANGEMENT;

CATALYSTS; METABOLISM;

UREA;

ALDEHYDE; ALKYL GROUP; BENZENE DERIVATIVE; EPOXIDE; LEWIS ACID; SILICON; THIOUREA;

CATALYSIS; CATALYST; REVIEW; STEREOSPECIFICITY;

EID: 79957686068     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja110685k     Document Type: Review

References (60)

1. Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289
2. Connon, S. J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5418
3. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520
4. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713
5. Zhang, Z. G.; Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187
6. Myers, A. G.; Kephart, S. E.; Chen, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7922
7. Denmark, S. E.; Griedel, B. D.; Coe, D. M.; Schnute, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7026
8. Matsumoto, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7152
9. Kinnaird, J. W. A.; Ng, P. Y.; Kubota, K.; Wang, X.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7920
10. Berger, R.; Rabbat, P. M. A.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9596
11. Kubota, K.; Leighton, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 946
12. Berger, R.; Duff, K.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5686
13. Kubota, K.; Hamblett, C. L.; Wang, X.; Leighton, J. L. Tetrahedron 2006, 62, 11397
14. Lee, S. K.; Tambar, U. K.; Perl, N. R.; Leighton, J. L. Tetrahedron 2010, 66, 4769
15. Tambar, U. K.; Lee, S. K.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10248
16. Dilman, A. D.; Ioffe, S. L. Chem. Rev. 2003, 103, 733
17. Kobayashi, S.; Nishio, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6620
18. Denmark, S. E.; Wynn, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6199
19. Denmark, S. E.; Wynn, T.; Beutner, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13405
20. Malkov, A. V.; Orsini, M.; Pernazza, D.; Muir, K. W.; Langer, V.; Meghani, P.; Koc?ovský, P. Org. Lett. 2002, 4, 1047
21. Denmark, S. E.; Beutner, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7800
22. Denmark, S. E.; Fan, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7825
23. Kobayashi, S.; Ogawa, C.; Konishi, H.; Sugiura, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6610
24. Denmark, S. E.; Beutner, G. L.; Wynn, T.; Eastgate, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3774
25. Malkov, A. V.; Stewart-Liddon, A. J. P.; Ramírez-López, P.; Bendova, L.; Haigh, D.; Koc?ovský, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1432
26. Denmark, S. E.; Heemstra, J. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 5668
27. Denmark, S. E.; Chung, W. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 4582
28. Malkov, A. V.; Ramírez-López, P.; Biedermannová, L.; Rulís?ek, L.; Dufková, L.; Kotora, M.; Zhu, F. J.; Kocovsky, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5341
29. Hrdina, R.; Opekar, F.; Roithová, J.; Kotora, M. Chem. Commun. 2009, 2314
30. Denmark, S. E.; Wilson, T. W. Synlett 2010, 1723
31. Denmark, S. E.; Beutner, G. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1560
32. House, H. O. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3070
33. Naqvi, S. M.; Horwitz, J. P.; Filler, R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6283
34. Meinwald, J.; Labana, S. S.; Chadha, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 582
35. Rickborn, B.; Gerkin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4193
36. Rickborn, B.; Gerkin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1693
37. Kulasegaram, S.; Kulawiec, R. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 7195
38. Kulasegaram, S.; Kulawiec, R. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6547
39. Anderson, A. M.; Blazek, J. M.; Garg, P.; Payne, B. J.; Mohan, R. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1527
40. Bhatia, K. A.; Eash, K. J.; Leonard, N. M.; Oswald, M. C.; Mohan, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8129
41. Karame, I.; Tommasino, M. L.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7687
42. Ranu, B. C.; Jana, U. J. Org. Chem. 1998, 63, 8212
43. Martínez, F.; del Campo, C.; Llama, E. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1749
44. Procopio, A.; Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Nardi, M.; Sindona, G.; Tagarelli, A. Synlett 2004, 2633
45. Suda, K.; Baba, K.; Nakajima, S.-I.; Takanami, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7243
46. Suda, K.; Baba, K.; Nakajima, S.-I.; Takanami, T. Chem. Commun. 2002, 2570
47. Ertürk, E.; Göllü, M.; Demir, A. S. Tetrahedron 2010, 66, 2373
48. Robinson, M. W. C.; Pillinger, K. S.; Graham, A. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5919
49. Robinson, M. W. C.; Pillinger, K. S.; Mabbett, I.; Timms, D. A.; Graham, A. E. Tetrahedron 2010, 66, 8377
50. Ishihara, K.; Hanaki, N.; Yamamoto, H. Synlett 1995, 721
51. Maruoka, K.; Murase, N.; Bureau, R.; Ooi, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1994, 50, 3663
52. Maruoka, K.; Ooi, T.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6431
53. Suda, K.; Kikkawa, T.; Nakajima, S.-I.; Takanami, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9554
54. Suda, K.; Nakajima, S.-I.; Satoh, Y.; Takanami, T. Chem. Commun. 2009, 1255
55. -1 [at the B3LYP/6-31+G(d,p) level], in agreement with the literature
56. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456
57. 2AlCl (Scheme 7) and obtained the S -configured product
58. Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M.; Zhang, J.-R.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11224
59. Shen, Y.-M.; Wang, B.; Shi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1429
60. Kagan, H. B.; Fiaud, J. C. Top. Stereochem. 1988, 18, 249