Synthesis of imidazo[4,5-c]pyrazoles via copper-catalyzed amidine cyclization

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 7, 2012, Pages 3365-3372

  Liubchak, Kostiantyn ^a   Tolmachev, Andrey ^b   Nazarenko, Kostiantyn ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Ukraine)

^b TARAS SHEVCHENKO NATIONAL UNIVERSITY OF KYIV   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER CATALYST; CROSS COUPLING REACTIONS; PYRAZOLES; SYNTHETIC APPROACH;

CATALYSIS; COPPER;

CYCLIZATION;

AMIDINE; COPPER; HALOGEN; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CROSS COUPLING REACTION; CYCLIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

AMIDINES; CATALYSIS; COPPER; CROSS-LINKING REAGENTS; CYCLIZATION; IMIDAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRAZOLES;

EID: 84859583081     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300176f     Document Type: Article

References (38)

1. Vernekar, S. K. V.; Hallaq, H. Y.; Clarkson, G.; Lochner, M.; Thompson, A. J.; Silvestr, L.; Lummis, S. C. R. J. Med. Chem. 2010, 53, 2324
2. Toque, H. A. F.; Priviero, F. B. M.; Teixeira, C. E.; Perissutti, E.; Fiorino, F.; Severino, B.; Frecentese, F.; Lorenzetti, R.; Baracat, J. S.; Santagada, V.; Caliendo, G.; Antunes, E.; Nucci, G. D. J. Med. Chem. 2008, 51, 2807
3. Wurz, R. P.; Pettus, L. H.; Xu, S.; Henkle, B.; Sherman, L.; Plant, M.; Miner, K.; McBride, H.; Wong, L. M.; Saris, C. J. M.; Lee, M. R.; Chmait, S.; Mohr, C.; Hsieh, F.; Tasker, A. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4724
4. Pettus, L. H.; Wurz, R. P.; Xu, S.; Herberich, B.; Henkle, B.; Liu, Q.; McBride, H. J.; Mu, S.; Plant, M. H.; Saris, C. J. M.; Sherman, L.; Wong, L. M.; Chmait, S.; Lee, M. R.; Mohr, C.; Hsieh, F.; Tasker, A. S. J. Med. Chem. 2010, 53, 2973
5. Milburn, R. R.; Thiel, O. R.; Achmatowicz, M.; Wang, X.; Zigterman, J.; Bernard, C.; Colyer, J. T.; DiVirgilio, E.; Crockett, R.; Correll, T. L.; Nagapudi, K.; Ranganathan, K.; Hedley, S. J.; Allgeier, A.; Larsen, R. D. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 31
6. Vicentini, C. B.; Veronese, A.; Guarneri, M., Patent EP 190457A1. Aug. 13, 1986; Chem. Abstr., 1986, 105, 226578t
7. Beck, J. P.; Gilligan, P. J., Patent US 6714912B1. Jan. 16, 2001; Chem. Abstr., 1999, 130, 223271.
8. Yu, H.; Jung, Y.; Kim, H.; Lee, J.; Oh, C.-H.; Yoo, K. H.; Sim, T.; Hah, J.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3805
9. Sudarsanamr, V.; Nagarajan, K.; Rao, K. R.; Shenoy, S. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4757
10. Barraclough, P.; Black, J. W.; Cambridge, D.; Firmin, D.; Gerskowitch, V. P.; Glen, R. C.; Giles, H.; Gillam, J. M.; Hull, R. A. D.; Lyer, R.; Randall, P.; Shah, G. P.; Smith, S.; Whiting, M. V. Pharmazie 1992, 325, 225
11. Grandberg, I. I.; Klyuchko, G. V. Zh. Obshch. Chim. 1963, 33, 244
12. Chem. Abstr. 1963, 58, 13934a.
13. Vicentini, C. B.; Ferretti, V.; Veronese, A. C.; Guarneri, M.; Manfrini, M.; Giori, P. Heterocycle 1995, 41, 497
14. Vicentini, C. B.; Manfrini, M.; Mazzanti, M.; Scatturin, A.; Romagnoli, C.; Mares, D. Pharmazie 1999, 332, 337
15. Vicentini, C. B.; Veronese, A. C.; Manfrini, M.; Guarneri, M. Tetrahedron 1996, 52, 7179
16. Alfred, D.; Ehrhard, H. Chem. Ber. 1958, 91, 1834
17. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054
18. Brain, C. T.; Steer, J. T. J. Org. Chem. 2003, 68, 6814
19. Brain, C. T.; Brunton, S. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1893
20. Travins, J. M.; Bernotas, R. C.; Kaufman, D. H.; Wrobel, J.; Quinet, E.; Nambi, P.; Feingold, I.; Huselton, C.; Wilhelmsson, A.; Goos-Nilsson, A. Bioor. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 526
21. Evindar, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133
22. Evindar, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 1802
23. Barbero, N.; Carril, M.; SanMartin, R.; Dominguez, E. Tetrahedron 2007, 63, 10425
24. Li, Z.; Sun, H.; Jiang, H.; Liu, H. Org. Lett. 2008, 10, 3263
25. Viirre, R. D.; Evinder, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 3452
26. Murru, S.; Le Bras, J.; Muzart, J.; Patel, B. K. J. Org. Chem. 2009, 74, 2217
27. Peng, J.; Ye, M.; Zong, C.; Hu, F.; Feng, L.; Wang, X.; Wang, Y.; Chen, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 716
28. Wang, P.; Wang, X.-J.; Li, Y.; Xiang, W.-S.; Zheng, G.-J.; Wang, Y.-P. Tetrahedron 2010, 66, 5402
29. Saha, P.; Ramana, T.; Purkait, N.; Ali, M. A.; Paul, R.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 8719
30. Szczepankiewicz, B. G.; Rohde, J. J.; Kurukulasuriya, R. Org. Lett. 2005, 7, 1833
31. Kurukulasuriya, R.; Rohde, J. J.; Szczepankiewicz, B. G.; Basha, F.; Lai, C.; Jae, H.-S.; Winn, M.; Stewart, K. D.; Longenecker, K. L.; Lubben, T. W.; Ballaron, S. J.; Sham, H. L.; von Geldern, T. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 6226
32. Zhu, J.; Xie, H.; Chen, Z.; Li, S.; Wu, Y. Chem. Commun. 2009, 2338
33. Hirano, K.; Biju, A. T.; Glorius, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 9570
34. Volochnyuk, D. M.; Kovaleva, S. A.; Chernega, A. N.; Chubaruk, N. G.; Kostyuk, A. N.; Pinchuk, A. M.; Tolmachev, A. A.; Schmutzler, R. Synthesis 2006, 1613
35. Iaroshenko, V. O.; Volochnyuk, D. M.; Wang, Y.; Vovk, M. V.; Boiko, V. J.; Rusanov, E. B.; Groth, U. M.; Tolmachev, A. A. Synthesis 2007, 3309
36. Volochnyuk, D. M.; Ryabukhin, S. V.; Plaskon, A. S.; Dmytriv, Y. V.; Grygorenko, O. O.; Mykhailiuk, P. K.; Krotko, D. G.; A., P.; Tolmachev, A. A. J. Comb. Chem. 2010, 12, 510
37. Kovaleva, S. A.; Chubaruk, N. G.; Tolmachev, A. A.; Pinchuk, A. M. Chem. Heterocycl. Compd. (N. Y., NY, U. S.) 2001, 37, 1183
38. Lazaro, R.; Elguero, J. J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 715