Formation of optically pure cyclic amines by intramolecular conjugate displacement

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 7, 2012, Pages 3348-3364

  Cheng, Ping ^a   Clive, Derrick L J ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO GROUP; CYCLIC AMINES; FURANONES; MORITA-BAYLIS-HILLMAN ADDUCTS; STEREOGENIC CENTERS;

ALDEHYDES;

AMINES;

ALDEHYDE; AMINE; FURANONE DERIVATIVE; NITROGEN;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; INTRAMOLECULAR CONJUGATE DISPLACEMENT; MOLECULAR INTERACTION; OPTICS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84859561620     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3001657     Document Type: Article

References (58)

1. Clive, D. L. J.; Li, Z.; Yu, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5608-5617
2. Liu, D.; Acharya, H. P.; Yu, M.; Wang, J.; Yeh, V. S. C.; Kang, S.; Chiruta, C.; Jachak, S. M.; Clive, D. L. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 7417-7428
3. Prabhudas, B.; Clive, D. L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9295-9297
4. Wang, L.; Prabhudas, B.; Clive, D. L. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6003-6012
5. Cf. Trost, B. M.; Oslob, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3057-3064
6. Davies, S. G.; Iwamoto, K.; Smethurst, C. A. P.; Smith, A. D.; Rodriguez-Solla, H. Synlett 2002, 1146-1148
7. Chippindale, A. M.; Davies, S. G.; Iwamoto, K.; Parkin, R. M.; Smethurst, C. A. P.; Smith, A. D.; Rodriguez-Solla, H. Tetrahedron 2003, 59, 3253-3265
8. Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev. 2004, 104, 2199-2238
9. Meyers, A. I.; Downing, S. V.; Weiser, M. J. J. Org. Chem. 2011, 66, 1413-1419
10. Bonnaventure, I.; Charette, A. B. Tetrahedron 2009, 65, 4968-4976
11. Lemire, A.; Charette, A. B. Org. Lett. 2005, 7, 2747-2750
12. Larivée, A.; Charette, A. B. Org. Lett. 2006, 8, 3955-3957
13. Gotchev, D. B.; Comins, D. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 9393-9402
14. Barbe, G.; Pelletier, G.; Charette, A. B. Org. Lett. 2009, 11, 3398-3401
15. Chen, F.; Ding, Z.; Qin, J.; Wang, T.; He, Y.; Fan, Q.-H. Org. Lett. 2011, 13, 4348-4351
16. Wu, T. R.; Chong, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9646-9647
17. Kunz, H.; Pfrengle, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 1067-1068
18. Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Hughes, D. G.; Lee, J. A.; Price, P. D.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Smith, A. D.; Thomson., J. E.; Williams, O. M. H. Tetrahedron 2011, 67, 9975-9992
19. Jarvis, S. B. D.; Charette, A. B. Org. Lett. 2011, 13, 3830-3833
20. Coombs, T. C.; Zhang, Y.; Garnier-Amblard, E. C.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 876-877
21. Lebold, T. P.; Leduc, A. B.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 3770-3772
22. Abrunhosa-Thomas, I.; Roy, O.; Barra, M.; Besset, T.; Chalard, P.; Troin, Y. Synlett 2007, 1613-1615
23. Back, T. G.; Nakajima, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 6566-6571
24. Review: Chiral Amine Synthesis; Nugent, T. C., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2010.
25. van Oeveren, A.; Jansen, J. F. G. A.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 5999-6007
26. Van Speybroeck, R.; Guo, H.; Van der Eycken, J.; Vandewalle, M. Tetrahedron 1991, 47, 4675-4682
27. Pelter, A.; Ward, R. S.; Jones, D. M.; Maddocks, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2621-2629
28. de Jong, J. C.; van Bolhuis, F.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1247-1262
29. Moradei, O. M.; Paquette, L. A. Org. Synth. 2003, 80, 66-74
30. Feringa, B. L.; de Lange, B.; de Jong, J. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2471-2475
31. Díaz, D. D.; Ramírez, M. A.; Martín, V. S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2593-2606
32. Clive, D. L. J.; Huang, X. J. Org. Chem. 2004, 69, 1872-1879
33. Sakaitani, M.; Ohfune, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 870-876
34. Grieco, P. A.; Perez-Medrano, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4225-4228
35. Busqué, F.; de March, P.; Figueredo, M.; Font, J.; Gallagher, T.; Milán, S. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 437-445
36. Cf.: Brosius, A. D.; Overman, L. E.; Schwink, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 700-709
37. Cf. Daumas, M.; Vo-Quang, Y.; Vo-Quang, L.; Le Goffic, F. Synthesis 1989, 64-65
38. Henke, B. R.; Kouklis, A. J.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 7056-7066
39. Serino, C.; Stehle, N.; Park, Y. S.; Florio, S.; Beak, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 1160-1165
40. Bennasar, M. L.; Roca, T.; Monerris, M.; García-Díaz, D. J. Org. Chem. 2006, 71, 7028-7034
41. Fustero, S.; Moscardó, J.; Jiménez, D.; Pérez-Carrión, M. D.; Sánchez-Roselló, M.; del Pozo, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9868-9872
42. Masurier, N.; Estour, F.; Froment, M.-T.; Lefèvre, B.; Debouzy, J.-C.; Brasme, B.; Masson, P.; Lafont, O. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 615-623
43. Mei, T.-S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5215-5219
44. Chang, G.; Garigipati, R. S.; Lefker, B.; Perry, D. A. Patent US 2007/0213314 A1.
45. Cf. Takigawa, Y.; Ito, H.; Omodera, K.; Ito, M.; Taguchi, T. Tetrahedron 2004, 60, 1385-1392
46. Demir, A. S.; Reis, Ö. Tetrahedron 2004, 60, 3803-3811
47. Tanaka, K.; Hojo, D.; Shoji, T.; Hagiwara, Y.; Hirano, M. Org. Lett. 2007, 9, 2059-2062
48. Melnyk, P.; Gasche, J; Thal, C. Synth. Commun. 1993, 23, 2727-2730
49. Alan C. Spivey, A. C.; Shukla, L.; Hayler, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 891-894
50. Ferraccioli, R.; Carenzi, D. Synthesis 2003, 1383-1386
51. Jauch, J. J. Org. Chem. 2011, 66, 609-611
52. Sharpless, K. B.; Lauer, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2697-2699
53. Jauch, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2764-2765
54. Jauch, J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 473-476
55. Jauch, J. Synlett 1999, 1325-1327
56. Deslongchamps, G.; Deslongchamps, P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5321-5333
57. Stork, G.; Kreft, A. F., III J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3851-3853
58. Dickmeiss, G.; Jensen, K. L.; Worgull, D.; Franke, P. T.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1580-1583