Total synthesis of homogeneous antifreeze glycopeptides and glycoproteins

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 15, 2012, Pages 3606-3610

  Wilkinson, Brendan L ^a   Stone, Robin S ^a   Capicciotti, Chantelle J ^b   Thaysen Andersen, Morten ^c   Matthews, Jacqueline M ^d   Packer, Nicolle H ^c   Ben, Robert N ^b   Payne, Richard J ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

^c MACQUARIE UNIVERSITY   (Australia)

^d UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

antifreeze proteins; chemical ligation; glycopeptides; glycoproteins; thermal hysteresis

Indexed keywords

ANTIFREEZE PROTEIN; CHEMICAL LIGATION; CONVERGENT SYNTHESIS; GLYCOPEPTIDES; POLYPROLINE; SECONDARY STRUCTURES; THERMAL HYSTERESIS; TOTAL SYNTHESIS; TYPE II;

DESULFURIZATION; GLYCOPROTEINS; HYSTERESIS;

PEPTIDES;

ANTIFREEZE PROTEIN; GLYCOPEPTIDE; GLYCOPROTEIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ANTIFREEZE PROTEINS; GLYCOPEPTIDES; GLYCOPROTEINS;

EID: 84859540284     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201108682     Document Type: Article

References (43)

1. A. L. DeVries, D. E. Wohlschlag, Science 1969, 163, 1073.
2. A. L. DeVries, S. K. Komatsu, R. E. Feeney, J. Biol. Chem. 1970, 245, 2901.
3. J. A. Raymond, A. L. DeVries, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1977, 74, 2589
4. C. A. Knight, C. C. Cheng, A. L. DeVries, Biophys. J. 1991, 59, 409
5. C. A. Knight, E. Driggers, A. L. DeVries, Biophys. J. 1993, 64, 252
6. C. A. Knight, A. L. DeVries, J. Cryst. Growth 1994, 143, 301
7. P. W. Wilson, Cryo Lett. 1993, 14, 31.
8. M. M. Harding, P. I. Anderberg, A. D. J. Haymet, Eur. J. Biochem. 2003, 270, 1381.
9. L. Nagel, C. Plattner, C. Budke, Z. Majer, A. L. DeVries, T. Berkemeier, T. Koop, N. Sewald, Amino Acids 2011, 41, 719.
10. Y. Tachibana, G. L. Fletcher, N. Fujitani, S. Tsuda, K. Monde, S.-I. Nishimura, Angew. Chem. 2004, 116, 874
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 856.
12. J. Garner, M. M. Harding, ChemBioChem 2010, 11, 2489
13. R. Peltier, M. A. Brimble, J. M. Wojnar, D. E. Williams, C. W. Evans, A. L. DeVries, Chem. Sci. 2010, 1, 538.
14. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. H. Kent, Science 1994, 266, 776.
15. L. Z. Yan, P. E. Dawson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 526.
16. B. L. Wilkinson, L. R. Malins, C. K. Y. Chun, R. J. Payne, Chem. Commun. 2010, 46, 6249
17. B. L. Wilkinson, S. Day, L. R. Malins, V. Apostolopoulos, R. J. Payne, Angew. Chem. 2011, 123, 1673
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1635.
19. Q. Wan, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2007, 119, 9408
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9248
21. J. Garner, K. A. Jolliffe, M. M. Harding, R. J. Payne, Chem. Commun. 2009, 6925
22. K. S. A. Kumar, S. N. Bavikar, L. Spasser, T. Moyal, S. Ohayon, A. Brik, Angew. Chem. 2011, 123, 6261
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6137.
24. C. Haase, H. Rohde, O. Seitz, Angew. Chem. 2008, 120, 6912
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6807.
26. Y. Kajihara, A. Yoshihara, K. Hirano, N. Yamamoto, Carbohydr. Res. 2006, 341, 1333.
27. E. C. B. Johnson, S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6640.
28. A. Chakrabartty, C. L. Hew, Eur. J. Biochem. 1991, 202, 1057.
29. C. A. Knight, J. Hallett, A. L. DeVries, Cryobiology 1988, 25, 55
30. J. Jackman, M. Noestheden, D. Moffat, J. P. Pezacki, S. Findlay, R. N. Ben, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 354, 340.
31. Y. Tachibana, N. Matsubara, F. Nakajima, T. Tsuda, S. Tsuda, K. Monde, S. I. Nishimura, Tetrahedron 2002, 58, 10213.
32. A. N. Lane, L. M. Hays, R. E. Feeney, L. M. Crowe, J. H. Crowe, Protein Sci. 1998, 7, 1555.
33. A. N. Lane, L. M. Hays, N. Tsvetkova, R. E. Feeney, L. M. Crowe, J. H. Crowe, Biophys. J. 2000, 78, 3195
34. V. R. Bouvet, G. R. Lorello, R. N. Ben, Biomacromolecules 2006, 7, 565
35. Y. Uda, S. Zepeda, F. Kaneko, Y. Matsuura, Y. Furukawa, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 14355
36. F. Corzana, J. H. Busto, G. Jiménez-Osés, J. L. Asensio, J. Jiménez-Barbero, J. M. Peregrina, A. Avenoza, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14640
37. F. Corzana, J. H. Busto, G. Jiménez-Osés, M. García de Luis, J. L. Asensio, J. Jiménez-Barbero, J. M. Peregrina, A. Avenoza, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9458
38. F. Corzana, J. H. Busto, M. García de Luis, A. Fernández-Tejada, F. Rodríguez, J. Jiménez-Barbero, A. Avenoza, J. M. Peregrina, Eur. J. Org. Chem. 2010, 3525
39. R. Y. Tam, C. N. Rowley, I. Petrov, T. Zhang, N. A. Afagh, T. K. Woo, R. N. Ben, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15745
40. S. S. Mallajosyula, A. D. MacKerell, Jr., J. Phys. Chem. B 2011, 115, 11215.
41. C. A. Bush, R. E. Feeney, Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 28, 386.
42. J. Makowska, S. Rodziewicz-MotowidÅo, K. BagiÅska, J. A. Vila, A. Liwo, L. ChmurzyÅski, H. A. Scheraga, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 1744.
43. C. A. Bush, R. E. Feeney, D. T. Osuga, S. Ralapati, Y. Yeh, J. Pept. Protein Res. 1981, 17, 125.