Hydrogen-bonded cyclic tetramers based on ureidopyrimidinones attached to a 3,6-carbazolyl spacer

Organic Letters

Volumn 13, Issue 12, 2011, Pages 3186-3189

  Yang, Yong ^a   Xue, Min ^a   Marshall, Laura J ^a   De Mendoza, Javier ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79958848104     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol200946b     Document Type: Article

References (46)

1. Lindoy, L. F.; Atkinson, I. M. Self-assembly in Supramolecular Systems; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2000.
2. Pelesko, J. A. Self Assembly: The Science of Things That Put themselves Together; Chapman & Hall/CRC, Taylor & Francis Group: Boca Raton, FL, 2007.
3. Lehn, J.-M. Science 2002, 295, 2400
4. Whitesides, G. M.; Grzybowski, B. Science 2002, 295, 2418
5. Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154
6. For a discussion on the factors that favour rosettes over open-chain oligomers, see: Ballester, P.; de Mendoza, J. In Modern Supramolecular Chemistry: Strategies for Macrocycle Synthesis; Diederich, F.; Stang, P. J.; Tykwinski, R. R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; pp 69-111.
7. For reviews on cyanuric acid-melamine rosettes, see: Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37
8. Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229
9. Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382
10. Mateos-Timoneda, M. A.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 363
11. Vazquez-Campos, S.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. Supramolecular Chem. 2007, 19, 95
12. Marsh, A.; Silvestri, M.; Lehn, J.-M. Chem. Commun. 1996, 1527
13. Mascal, M.; Hext, N. M.; Warmuth, R.; Moore, M. H.; Turkenburg, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2204
14. Mascal, M.; Hext, N. M.; Warmuth, R.; Arnall-Culliford, J. R.; Moore, M. H.; Turkenburg, J. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 8479
15. Mascal, M.; Farmer, S. C.; Arnall-Culliford, J. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8146
16. Kolotuchin, S. V.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9092
17. Ma, Y.; Kolotuchin, S. V.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13757
18. Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854
19. Fenniri, H.; Deng, B. L.; Ribbe, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11064
20. Fenniri, H.; Deng, B. L.; Ribbe, A. E.; Hallenga, K.; Jacob, J.; Thiyagarajan, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 6487
21. Moralez, J. G.; Raez, J.; Yamazaki, T.; Motkuri, R. K.; Kovalenko, A.; Fenniri, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8307
22. Johnson, R. S.; Yamazaki, T.; Kovalenko, A.; Fenniri, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5735
23. For reviews on G-quartets, see: Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 668
24. Davis, J. T.; Spada, G. P. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 296
25. Asadi, A.; Patrick, B. O.; Perrin, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12860
26. Yang, Y.; Xue, M.; Xiang, J.-F.; Chen, C.-F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12657
27. Zimmerman, S. C.; Duerr, B. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 2215
28. Boucher, E.; Simard, M.; Wuest, D. J. J. Org. Chem. 1996, 60, 1408
29. Zimmerman, S. C.; Zeng, F.; Reichert, D. E. C.; Kolotuchin, S. V. Science 1996, 271, 1095
30. Corbin, P. S.; Lawless, L. J.; Li, Z.; Ma, Y.; Witmer, M. J.; Zimmerman, S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5099
31. Todd, E. M.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14534
32. Todd, E. M.; Zimmerman, S. C. Tetrahedron 2008, 64, 8558
33. González, J. J.; Prados, P.; de Mendoza, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 525
34. Keizer, H. M.; González, J. J.; Segura, M.; Prados, P.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W.; de Mendoza, J. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4602
35. Hahn, U.; González, J. J.; Huerta, E.; Segura, M.; Eckert, J.-F.; Cardinali, F.; de Mendoza, J.; Nierengarten, J.-F. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6666
36. Ohkawa, H.; Takayama, A.; Nakajima, S.; Nishide, H. Org. Lett. 2006, 8, 2225
37. Huerta, E.; Metselaar, G. A.; Fragoso, A.; Santos, E.; Bo, C.; de Mendoza, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 202
38. Huerta, E.; Cequier, E.; de Mendoza, J. Chem. Commun. 2007, 5016
39. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601
40. Beijer, F. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 110, 79
41. Folmer, B. J. B.; Sijbesma, R. P.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9001
42. Söntjens, S. H. M.; Sijbesma, R. P.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7487
43. Structures were minimized in vacuo by molecular mechanics using Augmented MM3 parameters (OG-MM-MM3 protocol) within the SCIGRESS 7.7.0.47 software (Fujitsu Ltd.)
44. b T /(6πη D), in which the solute is a spherical species.
45. Timmerman, P.; Weidmann, J.-L.; Jollife, K. A.; Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Shinkai, S.; Frish, L.; Cohen, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2077
46. Li, J.; Grimsdale, A. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2399