B3N3 borazine substitution in hexa-peri- hexabenzocoronene: Computational analysis and Scholl reaction of hexaphenylborazine

ChemPhysChem

Volumn 13, Issue 5, 2012, Pages 1173-1181

  Tönshoff, Christina ^a,b   Müller, Matthias ^a   Kar, Tapas ^c   Latteyer, Florian ^a   Chassé, Thomas ^a   Eichele, Klaus ^a   Bettinger, Holger F ^a,b  

^a UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

^b RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

^c UTAH STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

ab initio calculations; aromaticity; boron; NMR spectroscopy; polycycles

Indexed keywords

ALUMINUM COMPOUNDS; BORON; CALCULATIONS; CHEMICAL SHIFT; COMPUTATIONAL METHODS; COPPER COMPOUNDS; DEHYDROGENATION; ELECTRONIC PROPERTIES; GRAPHENE; III-V SEMICONDUCTORS; MAGIC ANGLE SPINNING; MOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SPECTRUM ANALYSIS; VIBRATIONAL SPECTRA;

AB INITIO CALCULATIONS; AROMATICITIES; HEXA-PERI-HEXABENZOCORONENES; ISOELECTRONIC SUBSTITUTION; ISOTROPIC CHEMICAL SHIFTS; MAGIC ANGLE SPINNING NMR; POLYCYCLES; QUADRUPOLAR COUPLING CONSTANTS;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84859248889     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201101025     Document Type: Article

References (134)

1. K. S. Novoselov, A. K. Geim, S. V. Morozov, D. Jiang, Y. Zhang, S. V. Dubonos, I. V. Grigorieva, A. A. Firsov, Science 2004, 306, 666-669.
2. A. K. Geim, K. S. Novoselov, Nat. Mater. 2007, 6, 183-191.
3. A. K. Geim, Science 2009, 324, 1530-1534.
4. H.-P. Boehm, Angew. Chem. 2010, 122, 9520-9523
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9332-9335.
6. F. Schwierz, Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 487-496.
7. B. Guo, L. Fang, B. Zhang, J. R. Gong, Insciences J. 2011, 1, 80-89.
8. S. Dutta, A. K. Manna, S. K. Pati, Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 096601.
9. E.-J. Kan, X. Wu, Z. Li, X. C. Zeng, J. Yang, J. G. Hou, J. Chem. Phys. 2008, 129, 084712.
10. L. Ci, L. Song, C. Jin, D. Jariwala, D. Wu, Y. Li, A. Srivastava, Z. F. Wang, K. Storr, L. Balicas, F. Liu, P. M. Ajayan, Nat. Mater. 2010, 9, 430-435.
11. B. Xu, Y. H. Lu, Y. P. Feng, J. Y. Lin, J. Appl. Phys. 2010, 108, 073711.
12. J. Zhu, S. Bhandary, B. Sanyal, H. Ottosson, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 10264-10271.
13. M. D. Watson, A. Fechtenkötter, K. Müllen, Chem. Rev. 2001, 101, 1267-1300.
14. A. C. Grimsdale, J. Wu, K. Müllen, Chem. Commun. 2005, 2197-2204.
15. J. Wu, W. Pisula, K. Müllen, Chem. Rev. 2007, 107, 718-747.
16. A. J. Berresheim, M. Müller, K. Müllen, Chem. Rev. 1999, 99, 1747-1785.
17. A. C. Grimsdale, K. Müllen, Angew. Chem. 2005, 117, 5732-5772
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5592-5629.
19. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119-1122.
20. J. P. Hill, W. Jin, A. Kosaka, T. Fukushima, H. Ichihara, T. Shimomura, K. Ito, T. Hashizume, N. Ishii, T. Aida, Science 2004, 304, 1481-1483.
21. W. Jin, T. Fukushima, M. Niki, A. Kosaka, N. Ishii, T. Aida, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 10801-10806.
22. Y. Yamamoto, T. Fukushima, W. Jin, A. Kosaka, T. Hara, T. Nakamura, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, T. Aida, Adv. Mater. 2006, 18, 1297-1300.
23. T. Yamamoto, T. Fukushima, A. Kosaka, W. Jin, Y. Yamamoto, N. Ishii, T. Aida, Angew. Chem. 2008, 120, 1696-1699
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1672-1675.
25. M. J. S. Dewar, Prog. Boron Chem. 1964, 1, 235.
26. M. J. D. Bosdet, W. E. Piers, Can. J. Chem. 2008, 86, 8-29.
27. Z. Liu, T. B. Marder, Angew. Chem. 2008, 120, 248-250
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 242-244.
29. A. J. Fritsch, in Chemistry of Heterocyclic Compounds: Special Topics in Heterocyclic Chemistry, Vol. 30 (Eds.:, A. Weissberger, E. C. Taylor,), Wiley, Hoboken, 1977, pp. 381-440.
30. M. J. S. Dewar, V. P. Kubba, R. Pettit, J. Chem. Soc. 1958, 3073-3076.
31. M. J. S. Dewar, C. Kaneko, M. K. Bhattacharjee, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4884-4887.
32. G. C. Culling, M. J. S. Dewar, P. A. Marr, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1125-1127.
33. M. J. S. Dewar, G. J. Gleicher, B. P. Robinson, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5698-5699.
34. K. M. Davies, M. J. S. Dewar, P. Rona, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6294-6297.
35. F. A. Davis, M. J. S. Dewar, R. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 706-708.
36. M. J. S. Dewar, R. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2137-2144.
37. F. A. Davis, M. J. S. Dewar, R. Jones, S. D. Worley, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2094-2097.
38. M. J. S. Dewar, S. D. Worley, J. Chem. Phys. 1969, 50, 654-667.
39. A. J. Ashe, H. Yang, X. Fang, J. W. Kampf, Organometallics 2002, 21, 4578-4580.
40. X. Fang, H. Yang, J. W. Kampf, M. M. Banaszak Holl, A. J. Ashe, Organometallics 2006, 25, 513-518.
41. J. Pan, J. Wang, M. M. Banaszak Holl, J. W. Kampf, A. J. Ashe, Organometallics 2006, 25, 3463-3467.
42. M. J. D. Bosdet, W. E. Piers, T. S. Sorensen, M. Parvez, Angew. Chem. 2007, 119, 5028-5031
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4940-4943.
44. C. A. Jaska, W. E. Piers, R. McDonald, M. Parvez, J. Org. Chem. 2007, 72, 5234-5243.
45. M. J. D. Bosdet, C. A. Jaska, W. E. Piers, T. S. Sorensen, M. Parvez, Org. Lett. 2007, 9, 1395-1398.
46. C. A. Jaska, D. J. H. Emslie, M. J. D. Bosdet, W. E. Piers, T. S. Sorensen, M. Parvez, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10885-10896.
47. D. J. H. Emslie, W. E. Piers, M. Parvez, Angew. Chem. 2003, 115, 1290-1293
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1252-1255.
49. A. J. Ashe, X. Fang, Org. Lett. 2000, 2, 2089-2091.
50. A. J. Ashe, X. Fang, X. Fang, J. W. Kampf, Organometallics 2001, 20, 5413-5418.
51. J. Pan, J. W. Kampf, A. J. Ashe, Organometallics 2006, 25, 197-202.
52. J. Pan, J. W. Kampf, A. J. Ashe, Org. Lett. 2007, 9, 679-681.
53. J. Pan, J. W. Kampf, A. J. Ashe, Organometallics 2008, 27, 1345-1347.
54. A. J. V. Marwitz, E. R. Abbey, J. T. Jenkins, L. N. Zakharov, S.-Y. Liu, Org. Lett. 2007, 9, 4905-4908.
55. E. R. Abbey, L. N. Zakharov, S.-Y. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7250-7252.
56. A. Marwitz, M. Matus, L. Zakharov, D. Dixon, S.-Y. Liu, Angew. Chem. 2009, 121, 991-995
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 973-977.
58. A. M. Daly, C. Tanjaroon, A. J. V. Marwitz, S.-Y. Liu, S. G. Kukolich, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5501-5506.
59. W. Pisula, Z. Tomovic, C. Simpson, M. Kastler, T. Pakula, K. Müllen, Chem. Mater. 2005, 17, 4296-4303.
60. H. F. Bettinger, T. Kar, E. Sánchez-García, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3353-3359.
61. G. Mamantov, J. L. Margrave, J. Inorg. Nucl. Chem. 1961, 20, 348-351.
62. A. W. Laubengayer, P. C. Moews, Jr., R. F. Porter, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1337-1342.
63. P. J. Fazen, E. E. Remsen, J. S. Beck, P. J. Carroll, A. R. McGhie, L. G. Sneddon, Chem. Mater. 1995, 7, 1942-1956.
64. H. V. Ly, H. M. Tuononen, M. Parvez, R. Roesler, Chem. Commun. 2007, 4522-4524.
65. G. Schmid, T. Piontek, Adv. Mater. 1992, 4, 494-496.
66. G. Rouillé, M. Steglich, F. Huisken, T. Henning, K. Müllen, J. Chem. Phys. 2009, 131, 204311.
67. D. Moran, F. Stahl, H. F. Bettinger, H. F. Schaefer III, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6746-6752.
68. R. Goddard, M. W. Haenel, W. C. Herndon, C. Krueger, M. Zander, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 30-41.
69. R. Pease, Acta Crystallogr. 1952, 5, 356-361.
70. M. Tobita, S. Hirata, R. J. Bartlett, J. Chem. Phys. 2003, 118, 5776-5792.
71. J. Gauss, J. F. Stanton, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2865-2868.
72. W. Harshbarger, G. Lee, R. F. Porter, S. H. Bauer, Inorg. Chem. 1969, 8, 1683-1689.
73. R. Boese, A. H. Maulitz, P. Stellberg, Chem. Ber. 1994, 127, 1887-1889.
74. S. Grimme, J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095-9102.
75. P. R. Schreiner, A. A. Fokin, R. A. Pascal, A. de Meijere, Org. Lett. 2006, 8, 3635-3638.
76. J. Cioslowski, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8333-8336.
77. J. Cioslowski, Phys. Rev. Lett. 1989, 62, 1469-1471.
78. P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. van Eikema Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318.
79. P. v. R. Schleyer, H. Jiao, N. J. R. van Eikema Hommes, V. G. Malkin, O. Malkina, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12669-12670.
80. R. Carion, V. Liegeois, B. Champagne, D. Bonifazi, S. Pelloni, P. Lazzeretti, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1563-1568.
81. D. M. Hudgins, S. A. Sandford, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 344-352.
82. C. W. Bauschlicher, E. L. O. Bakes, Chem. Phys. 2000, 262, 285-291.
83. S. S. Seahra, W. W. Duley, Astrophys. J. 2000, 542, 898-913.
84. M. Rigolio, C. Castiglioni, G. Zerbi, F. Negri, J. Mol. Struct. 2001, 563-564, 79-87.
85. F. Negri, C. Castiglioni, M. Tommasini, G. Zerbi, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3306-3317.
86. G. Brancolini, F. Negri, Carbon 2004, 42, 1001-1005.
87. K. Niedenzu, W. Sawodny, H. Watanabe, J. W. Dawson, T. Totani, W. Weber, Inorg. Chem. 1967, 6, 1453-1461.
88. R. Geick, C. H. Perry, G. Rupprecht, Phys. Rev. 1966, 146, 543-547.
89. E. Clar, C. T. Ironside, M. Zander, J. Chem. Soc. 1959, 142-147.
90. W. Hendel, Z. H. Kahn, W. Schmidt, Tetrahedron 1986, 42, 1127-1134.
91. K. Watanabe, T. Taniguchi, H. Kanda, Nat. Mater. 2004, 3, 404-409.
92. B. Arnaud, S. Lebegue, P. Rabiller, M. Alouani, Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 026402.
93. L. Wirtz, A. Marini, M. Gruning, C. Attaccalite, G. Kresse, A. Rubio, Phys. Rev. Lett. 2008, 100, 189701.
94. B. Arnaud, S. Lebegue, P. Rabiller, M. Alouani, Phys. Rev. Lett. 2008, 100, 189702.
95. M. Müller, J. Petersen, R. Strohmaier, C. Günther, N. Karl, K. Müllen, Angew. Chem. 1996, 108, 947-950
96. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 886-888.
97. A. Stabel, P. Herwig, K. Müllen, J. P. Rabe, Angew. Chem. 1995, 107, 1768-1770
98. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1609-1611.
99. V. S. Iyer, M. Wehmeier, J. D. Brand, M. A. Keegstra, K. Müllen, Angew. Chem. 1997, 109, 1676-1679
100. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1604-1607.
101. M. Müller, V. S. Iyer, C. Kübel, V. Enkelmann, K. Müllen, Angew. Chem. 1997, 109, 1679-1682
102. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1607-1610.
103. R. Pummerer, J. Binapfl, Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 1921, 54B, 2768-2784.
104. C. D. Nenitzescu, A. Balaban, Chem. Ber. 1958, 91, 2109-2116.
105. P. Rempala, J. Kroulik, B. T. King, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15002-15003.
106. M. Di Stefano, F. Negri, P. Carbone, K. Müllen, Chem. Phys. 2005, 314, 85-99.
107. P. Rempala, J. Kroulik, B. T. King, J. Org. Chem. 2006, 71, 5067-5081.
108. B. T. King, J. Kroulik, C. R. Robertson, P. Rempala, C. L. Hilton, J. D. Korinek, L. M. Gortari, J. Org. Chem. 2007, 72, 2279-2288.
109. L. Zhai, R. Shukla, S. H. Wadumethrige, R. Rathore, J. Org. Chem. 2010, 75, 4748-4760.
110. C. Kübel, K. Eckhardt, V. Enkelmann, G. Wegner, K. Müllen, J. Mater. Chem. 2000, 10, 879-886.
111. M. H. Cohen, F. Reif, in Solid State Physics, Academic Press, New York, 1957, pp. 321-438.
112. P. P. Man, in Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance (Eds.:, D. M. Grant, R. K. Harris,), Wiley, Chichester, 1996, pp. 3838-3848.
113. C. Gervais, F. Babonneau, J. Maquet, C. Bonhomme, D. Massiot, E. Framery, M. Vaultier, Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 407-414.
114. E. Kundla, A. Samoson, E. Lippmaa, Chem. Phys. Lett. 1981, 83, 229-232.
115. A. Samoson, E. Kundla, E. Lippmaa, J. Magn. Reson. 1982, 49, 350-357.
116. M. A. M. Forgeron, D. L. Bryce, R. E. Wasylishen, R. Rösler, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 726-735.
117. M. I. Nathan, J. E. Smith, K. N. Tu, J. Appl. Phys. 1974, 45, 2370.
118. S. J. Groszos, S. F. Stafiej, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1357-1360.
119. S. Hayashi, K. Hayamizu, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 2429-2430.
120. K. Eichele, R. E. Wasylishen, J. H. Nelson, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5463-5468.
121. K. Eichele, WSolids1 NMR Simulation Package, Universität Tübingen, 1.20.15, 2011.
122. D. W. Alderman, M. S. Solum, D. M. Grant, J. Chem. Phys. 1986, 84, 3717-3725.
123. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
124. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
125. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
126. Gaussian 03 (Revision B.4), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2003.
127. K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
128. T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
129. F. Weigend, A. Köhn, C. Hättig, J. Chem. Phys. 2002, 116, 3175-3183.
130. R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
131. TURBOMOLE V6.2 2010, a development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007, TURBOMOLE GmbH, since 2007; available from.
132. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464.
133. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224.
134. F. Weigend, M. Häser, H. Patzelt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143-152.