Re-evaluating the nucleophilicity of zinc enolates in alkylation reactions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2012, Pages 1712-1715

  Jarugumilli, Gopala K ^a   Zhu, Chunyin ^a   Cook, Silas P ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Alkylation; C C coupling; Conjugate addition; Copper; Enolate; Zinc

Indexed keywords

EID: 84859079533     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201200067     Document Type: Article

References (41)

1. P. Arya, H. P. Qin, Tetrahedron 2000, 56, 917.
2. C. Heathcock, Mod. Synth. React. 1992, 6, 1.
3. G. Stork, Pure Appl. Chem. 1968, 17, 383.
4. G. Stork, P. Hudrlik, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4462.
5. R. J. K. Taylor, Synthesis 1985, 364.
6. A. Alexakis, J. E. Backvall, N. Krause, O. Pamies, M. Dieguez, Chem. Rev. 2008, 108, 2796.
7. T. Jerphagnon, M. G. Pizzuti, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1039.
8. X. Rathgeb, S. March, A. Alexakis, J. Org. Chem. 2006, 71, 5737.
9. H. C. Guo, J. A. Ma, Angew. Chem. 2006, 118, 362; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 354.
10. Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 354
11. S. J. Degrado, H. Mizutani, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 755.
12. S. J. Degrado, H. Mizutani, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13362.
13. M. Kitamura, T. Miki, K. Nakano, R. Noyori, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5141.
14. B. L. Feringa, R. Naasz, L. A. Arnold, M. Pineschi, E. Keller, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1104.
15. M. Kitamura, T. Miki, K. Nakano, R. Noyori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 999.
16. B. L. Feringa, R. Naasz, L. A. Arnold, A. J. Minnaard, Chem. Commun. 2001, 735.
17. A. J. Minnaard, E. W. Dijk, L. Panella, P. Pinho, R. Naasz, A. Meetsma, B. L. Feringa, Tetrahedron 2004, 60, 9687.
18. M. Welker, S. Woodward, A. Alexakis, Org. Lett. 2010, 12, 576.
19. G. K. Jarugumilli, S. P. Cook, Org. Lett. 2011, 13, 1904.
20. M. Hayashi, K. Kawamura, H. Fukuzawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 640.
21. G. Stork, M. E. Jung, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3682.
22. G. Stork, M. E. Jung, E. Colvin, Y. Noel, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3684.
23. A. Alexakis, C. Benhaim, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3221.
24. B. L. Feringa, R. Badorrey, D. Pena, S. R. Harutyunyan, A. J. Minnaard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5834.
25. D. B. Collum, A. J. McNeil, A. Ramirez, Angew. Chem. 2007, 119, 3060
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3002.
27. D. B. Collum, Y. Ma, A. C. Hoepker, L. Gupta, M. F. Faggin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15610.
28. D. B. Collum, A. J. McNeil, G. E. S. Toombes, S. M. Gruner, E. Lobkovsky, S. V. Chandramouli, B. J. Vanasse, T. A. Ayers, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16559.
29. A. Alexakis, C. Benhaim, S. Rosset, M. Humam, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5262.
30. B. L. Feringa, M. Pineschi, L. A. Arnold, R. Imbos, A. H. M. de Vries, Angew. Chem. 1997, 109, 2733
31. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2620.
32. E. L. Stangeland, T. Sammakia, Tetrahedron 1997, 53, 16503.
33. A. Alexakis, C. Benhaim, X. Fournioux, A. van den Heuvel, J. M. Leveque, S. March, S. Rosset, Synlett 1999, 1811.
34. X. Hu, H. Chen, X. Zhang, Angew. Chem. 1999, 111, 3720
35. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3518.
36. Y. Yamanoi, T. Imamoto, J. Org. Chem. 1999, 64, 2988.
37. I. Chataigner, C. Gennari, U. Piarulli, S. Ceccarelli, Angew. Chem. 2000, 112, 953
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 916.
39. A. Pfaltz, I. H. Escher, Tetrahedron 2000, 56, 2879.
40. B. H. Lipshutz, M. R. Wood, R. Tirado, Org. Synth. 1999, 76, 252.
41. S. R. Harutyunyan, T. den Hartog, K. Geurts, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Rev. 2008, 108, 2824.