Comparisons of computational and experimental thermochemical properties of α-amino acids

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 10, 2012, Pages 3220-3234

  Uddin, Kabir M ^a   Warburton, Peter L ^a   Poirier, Raymond A ^a  

^a MEMORIAL UNIVERSITY OF NEWFOUNDLAND   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; GAUSSIAN DISTRIBUTION; PROTONATION;

BENCHMARK CALCULATIONS; COMPOSITE METHOD; DENSITY-FUNCTIONAL METHODS; ENTHALPIES OF FORMATION; GAS PHASE BASICITY; MEAN ABSOLUTE DEVIATIONS; PROTON AFFINITY; PROTONATED; THERMOCHEMICAL PROPERTIES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84858331931     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp210948m     Document Type: Review

References (70)

1. Meot-Ner, M.; Hunter, E. P.; Field, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 686-689
2. Su, T.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7611-7613
3. Kebarle, P. Annu. Rev. Phys. Chem. 1978, 28, 445-476
4. Kebarle, P. Pulsed Electron High Pressure Mass Spectrometry. In Techniques for the Study of Ion-Molecule Reactions; Farrar, J. M.; Saunders, Jr., W. H., Eds.; Wiley: New York, 1988; pp 221-286.
5. Locke, M. J.; Hunter, R. L.; Mclver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 272-273
6. Locke, M. J.; Mclver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4226-4232
7. Locke, M. J. Studies of low volatility compounds by ion cyclotron resonance mass spectrometry. Ph.D. Thesis, University of California, 1981.
8. Lias, S. G.; Liebman, J. F.; Levin, R. D. J. Phys. Chem. Ref. Data 1984, 13, 695-808
9. Gorman, G. S.; Speir, J. P.; Turner, C. A.; Amster, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3986-3988
10. Hunter, E. P.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413-656
11. Cassady, C. J.; Carr, S. R.; Zhang, Z.; Chung-Phillips, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1704-1712
12. Carr, S. R.; Cassady, C. J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 1203-1210
13. Bojesen, G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5557-5558
14. Bojesen, G.; Breindahi, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1994, 2, 1029-1037
15. Isa, K.; Omote, T.; Amaya, M. Org. Mass Spectrom. 1990, 25, 620-628
16. Wu, Z.; Fenselau, C. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1992, 6, 403-405
17. Wu, Z.; Fenselau, C. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1992, 3, 863-866
18. Wu, Z.; Fenselau, C. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1994, 8, 777-780
19. Li, X.; Harrison, A. G. Org. Mass Spectrum 1993, 28, 366-371
20. Creighton, T. E. Proteins: Structures and Molecular Properties; W.H. Freeman and Company: New York, 1993; pp 1-473.
21. Loo, J. A.; Edmonds, C. G.; Udseth, H. R.; Smith, R. D. Anal. Chem. 1990, 62, 693-698
22. Schnier, P. D.; Gross, D. S.; Williams, E. R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1995, 6, 1086-1097
23. Bliznyuk, A. A.; Schaefer, H. F., III; Amster, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5149-5154
24. Topol, I. A.; Burt, S. K.; Russo, N.; Toscano, M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999, 10, 318-322
25. Li, Z.; Matus, M. H.; Velazquez, H. A.; Dixon, D. A.; Cassady, C. J. Int. J. Mass. Spectrom. 2007, 265, 213-223
26. Alcami, M.; Mo, O.; Yanez, M. Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 195-245
27. Alcami, M.; Mo, O.; Yanez, M. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 174-186
28. Tian, Z.; Pawlow, A.; Poutsma, J. C.; Kass, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5403-5407
29. Wu, R.; McMahon, T. B. ChemPhysChem 2008, 9, 2826-2835
30. Oomens, J.; Steill, J. D.; Redlich, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4310-4319
31. Bouchoux, G.; Huang, S.; Inda, B. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 651-668
32. Yamdagni, R.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1320-1324
33. Aue, D. H.; Webb, H. M.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2699-2701
34. Wolf, J. F.; Staley, R. H.; Kopple, I.; Taagepera, M.; McIver, R. T., Jr.; Beauchamp, J. L.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5417-5429
35. Aue, D. H.; Bowers, M. T.; Webb, H. M.; Mclver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4314-4315
36. Pitzer, K. S.; Gwinn, W. D. J. Chem. Phys. 1942, 10, 428-440
37. East, A. L. L.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6655-6674
38. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models, 2 nd ed.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 2002.
39. Gronert, S.; Simpson, D. C.; Conner, K. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 2116-2123
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
41. Uddin, K. M.; Almatarneh, M. H.; Shaw, D. M.; Poirier, R. A. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2065-2076
42. Almatarneh, M. H.; Flinn, C. G.; Poirier, R. A. Can. J. Chem. 2005, 83, 2082-2090
43. Uddin, K. M.; Poirier, R. A. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 9151-9159
44. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703-4709
45. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650-7657
46. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2007, 126, 084108:1-12
47. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2007, 127, 124105:1-8
48. Wood, G. P. F.; Radom, L.; Petersson, G. A.; Barnes, E. C.; Frisch, M. J.; Montgomery, J. A., Jr. J. Chem. Phys. 2006, 125, 094106: 1-16
49. Stull, D. R.; Prophet, H., Eds. JANAF Thermochemical Tables. In Natl. Stand. Ref. Data Ser., Natl. Bur. Stand., No. 37; U. S. Government Printing Office: Washington, D. C., 1971.
50. Sagadeev, E. V.; Gimadeev, A. A.; Barabanov, V. P. Russ. J. Phys. Chem. A 2010, 84, 209-214
51. Harrison, A. G. Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 201-217
52. Desaphy, S.; Malosse, C.; Bouchoux, G. J. Mass Spectrom. 2008, 43, 116-125
53. Lioe, H.; Ó Hair, R. A. J.; Gronert, S.; Austin, A.; Reid, G. E. Int. J. Mass Spectrom. 2007, 267, 220-232
54. Bleiholder, C.; Suhai, S.; Paizs, B. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006, 17, 1275-1281
55. Bouchoux, G.; Desaphy, S.; Bourcier, S.; Malosse, C.; Bimbong, R. N. B. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3410-3419
56. Bouchoux, G.; Bourcier, S.; Blanc, V.; Desaphy, S. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5549-5562
57. Kuntz, A. F.; Boynton, A. W.; David, G. A.; Colyer, K. E.; Poutsma, J. C. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 72-81
58. The experimental methods for making equilibrium gas-phase basicity measurements have been reviewed by Aue, D. H.; Bowers, M. T. In Gas Phase Ion Chemistry; Bowers, M. T., Ed.; Academic Press: New York, 1979; Vol. 2, Chapter 9.
59. Schroeder, O. E.; Andriole, E. J.; Carver, K. L.; Colyer, K. E.; Poutsma, J. C. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 326-332
60. O'Hair, R. A. J.; Bowie, J. H.; Gronert, S. Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1992, 117, 23-36
61. Fournier, F.; Afonso, C.; Fagin, A. E.; Gronert, S.; Tabet, J. C. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008, 19, 1887-1896
62. Rogalewicz, F.; Hoppilliard, Y.; Ohanessian, G. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 195/196, 565-590
63. Bouchoux, G.; Bimbong, R. N. B.; Nacer, F. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6666-6676
64. Raczynska, E. D.; Cyranski, M. K.; Gutowski, M.; Rak, J.; Gal, J. F.; Maria, P. C.; Darowska, M.; Duczmal, K. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 91-106
65. Bouchoux, G. J. Mass. Spectrom. 2006, 41, 1006-1013
66. Jones, C. M.; Bernier, M.; Carson, E.; Colyer, K. E.; Metz, R.; Pawlow, A.; Wischow, E. D.; Webb, I.; Andriole, E. J.; Poutsma, J. C. Int. J. Mass Spectrom. 2007, 267, 54-62
67. Afonso, C.; Modeste, F.; Breton, P.; Fournier, F.; Tabet, J. C. Eur. J. Mass Spectrom. 2000, 6, 443-449
68. Woo, H-K.; Lau, K.-C.; Wang, X.-B.; Wang, L.-S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12603-12606
69. Ataman, E.; Isvoranu, C.; Andersen, J. N.; Schnadt, J.; Schulte, K. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1677-1681
70. Bouchoux, G.; Salpin, J. Y. Eur. J. Mass. Spectrom. 2009, 9, 391-402