Population distribution of flexible molecules from maximum entropy analysis using different priors as background information: Application to the , ψ-conformational space of the α-(1→2)-linked mannose disaccharide present in N- and O-linked glycoproteins

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 16, 2010, Pages 3684-3695

  Säwén, Elin ^a   Massad, Tariq ^a   Landersjö, Clas ^a   Damberg, Peter ^b   Widmalm, Göran ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b TALLINN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Estonia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANOMERIC EFFECT; BACKGROUND INFORMATION; CONFORMATIONAL DISTRIBUTION; CONFORMATIONAL SPACE; CONFORMATIONAL STATE; CROSSRELAXATION; ELECTRONEGATIVE SUBSTITUENTS; EXPERIMENTAL DATA; FLEXIBLE MOLECULES; GLYCOSIDIC TORSION ANGLES; HETERONUCLEAR; INFORMATION ENTROPY; J COUPLING; LARGE BIOMOLECULES; MANNOSE DISACCHARIDES; MAXIMUM ENTROPY; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MOLECULAR SIMULATIONS; O-LINKED; O-LINKED GLYCOPROTEINS; POPULATION DISTRIBUTION; PRIOR INFORMATION; PROTEIN DATA BANK; REPARAMETERIZATION; REPARAMETRIZATION; SMALL ORGANIC MOLECULES; SPECTROSCOPIC DATA; TORSION ANGLE; TWO-STATE; WATER SOLUTIONS;

COMPUTER SIMULATION; ENTROPY; GLYCOPROTEINS; IMAGE SEGMENTATION; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULES; OPTICAL ROTATION; POPULATION STATISTICS; PROTEINS; TORSIONAL STRESS;

CONFORMATIONS;

DISACCHARIDE; GLYCOPROTEIN; MANNOSE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ENTROPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

DISACCHARIDES; ENTROPY; GLYCOPROTEINS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MANNOSE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 77955111339     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c003958f     Document Type: Article

References (92)

1. M. R. Wormald R. A. Dwek Structure 1999 7 R155 R160
2. B. Winchester Glycobiology 2005 15 1R 15R
3. S. Thobhani C.-T. Yuen M. J. A. Bailey C. Jones Glycobiology 2009 19 201 211
4. P. Gellerfors K. Axelsson A. Helander S. Johansson L. Kenne S. Lindqvist B. Pavlu A. Skottner L. Fryklund J. Biol. Chem. 1989 264 11444 11449
5. H. J. Hülsmeier P. Deplazes S. Naem N. Nonaka T. Hennet P. Köhler Glycobiology 2010 20 127 135
6. D. N. Moothoo B. Canan R. A. Field J. H. Naismith Glycobiology 1999 9 539 545
7. D. A. R. Sanders D. N. Moothoo J. Raftery A. J. Howard J. R. Helliwell J. H. Naismith J. Mol. Biol. 2001 310 875 884
8. C. A. Bewley Structure 2001 9 931 940
9. I. Botos B. R. O'Keefe S. R. Shenoy L. K. Cartner D. M. Ratner P. H. Seeberger M. R. Boyd A. Wlodawer J. Biol. Chem. 2002 277 34336 34342
10. D. A. Calarese C. N. Scanlan M. B. Zwick S. Deechongkit Y. Mimura R. Kunert P. Zhu M. R. Wormald R. Stanfield K. H. Roux J. W. Kelly P. M. Rudd R. A. Dwek H. Katinger D. R. Burton I. A. Wilson Science 2003 300 2065 2071
11. D. A. Calarese H.-K. Lee C.-I. Huang M. D. Best R. D. Astronomo R. Stanfield H. Katinger D. R. Burton C.-H. Wong I. A. Wilson Proc. Natl. Acad. Sci. 2005 102 13372 13377
12. L. Buts A. Garcia-Pino L. Wyns R. Loris Glycobiology 2006 16 635 640
13. A. Garcia-Pino L. Buts L. Wyns A. Imberty R. Loris Plant Physiol. 2007 144 1733 1741
14. H.-J. Gabius Biochem. Soc. Trans. 2008 36 1491 1496
15. S. Cros C. Garnier M. A. V. Axelos A. Imberty S. Pérez Biopolymers 1996 39 339 352
16. V. Slynko M. Schubert S. Numao M. Kowarik M. Aebi F. H.-T. Alain J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1274 1281
17. C. K. Wang H. J. Schirra D. J. Craik PLoS ONE 2008 3 e3820-1-7
18. A. Kjellberg T. Rundlöf J. Kowalewski G. Widmalm J. Phys. Chem. B 1998 102 1013 1020
19. J. Angulo M. Hricovíni M. Gairi M. Guerrini J. L. de Paz R. Ojeda M. Martín-Lomas P. M. Nieto Glycobiology 2005 15 1008 1015
20. L. Poppe J. Am.Chem. Soc. 1993 115 8421 8426
21. J. Dabrowski T. Koár H. Grosskurth N. E. Nifant'ev J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5534 5539
22. C. Landersjö R. Stenutz G. Widmalm J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8695 8698
23. H. Thøgersen R. U. Lemieux K. Bock B. Meyer Can. J. Chem. 1982 60 44 57
24. K. N. Kirschner A. B. Yongve S. M. Tschampel J. González- Outeriño C. R. Daniels B. L. Foley R. J. Woods J. Comput. Chem. 2007 29 622 655
25. O. Guvench E. Hatcher R. M. Venable R. W. Pastor A. D. MacKerell, Jr. J. Chem. Theory Comput. 2009 5 2353 2370
26. M. B. Swindells M. W. MacArthur J. M. Thornton Nat. Struct. Biol. 1995 2 596 603
27. A. D. French G. P. Johnson A.-M. Kelterer M. K. Dowd C. J. Cramer Int. J. Quant. Chem. 2001 84 416 425
28. M. Andersson L. Kenne R. Stenutz G. Widmalm Carbohydr. Res. 1994 254 35 41
29. P. arabal I. Hünig D. P. Gamblin B. Liu R. A. Jockusch R. T. Kroemer L. C. Snoek A. J. Fairbanks B. G. Davis J. P. Simons J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1976 1981
30. F. Zhu N. W. Isaacs L. Hecht G. E. Tranter L. D. Barron Chirality 2006 18 103 115
31. C. A. Duda S. S. Stevens J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7406 7407
32. E. P. Stroyan S. S. Stevens Carbohydr. Res. 2000 327 447 453
33. NMR spectroscopy of glycoconjugates, J. Jiménez-Barbero, and, T. Peters, eds., Wiley-VCH, Weinheim, 2003
34. J. L. Asensio F. J. Cãnada X. Cheng N. Khan D. R. Mootoo J. Jiménez-Barbero Chem. Eur. J. 2000 6 1035 1041
35. A. M. Dixon G. Widmalm T. E. Bull J. Magn. Reson. 2000 147 266 272
36. B. Mulloy T. A. Frenkiel D. B. Davies Carbohydr. Res. 1988 184 39 46
37. M. J. Milton R. Harris M. A. Probert R. A. Field S. W. Homans Glycobiology 1998 8 147 153
38. Q. Xu C. A. Bush Carbohydr. Res. 1998 306 335 339
39. P. J. Bolon J. H. Prestegard J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9366 9367
40. M. Staaf C. Höög A. Maliniak G. Widmalm Biochemistry 2001 40 3623 3628
41. D. I. Freedberg J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2358 2362
42. W. R. P. Scott A. E. Mark W. F. van Gunsteren J. Biomol. NMR 1998 12 501 508
43. Z. Gattin J. Schwartz R. I. Mathad B. Jaun W. F. van Gunsteren Chem. Eur. J. 2009 15 6389 6398
44. G. M. Clore C. D. Schweiters J. Am. Chem. Soc 2004 126 2923 2938
45. A. De Simone B. Richter X. Salvatella M. Vendruscolo J. Am. Chem. Soc 2009 131 3810 3811
46. M. Karplus J. Am. Chem. Soc. 1963 85 2870 2871
47. B. Coxon Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2009 62 17 82
48. F. Cloran I. Carmichael A. S. Serianni J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9843 9851
49. E. S. Stevens Biopolymers 1994 34 1403 1407
50. T. Massad J. Jarvet R. Tanner K. Tomson J. Smirnova P. Palumaa M. Sugai T. Kohno K. Vanatalu P. Damberg J. Biomol. NMR 2007 38 107 123
51. P. K. Glasoe F. A. Long J. Phys. Chem. 1960 64 188 190
52. A. Kjellberg G. Widmalm Biopolymers 1999 50 391 399
53. T.-L. Hwang M. Kadkhodaei M. Mehran A. J. Shaka Magn. Reson. Chem. 1992 30 S24 S34
54. T. Nishida G. Widmalm P. Sándor Magn. Reson. Chem. 1996 34 377 382
55. T. E. Klepach C. Thibaudeau S. Zhao I. Carmichael A. S. Serianni Biochemistry 2002 41 8970
56. K. Lycknert A. Helander S. Oscarson L. Kenne G. Widmalm Carbohydr. Res. 2004 339 1331 1338
57. B. R. Brooks C. L. Brooks III A. D. MacKerell, Jr. L. Nilsson R. J. Petrella B. Roux Y. Won G. Archontis C. Bartels S. Boresch A. Caflisch L. Caves Q. Cui A. R. Dinner M. Feig S. Fischer J. Gao M. Hodoscek W. Im K. Kuczera T. Lazaridis J. Ma V. Ovchinnikov E. Paci R. W. Pastor C. B. Post J. Z. Pu M. Schaefer B. Tidor R. M. Venable H. L. Woodcock X. Wu W. Yang D. M. York M. Karplus J. Comput. Chem. 2009 30 1545 1614
58. R. Eklund G. Widmalm Carbohydr. Res. 2003 338 393 398
59. R. Stenutz I. Carmichael G. Widmalm A. S. Serianni J. Org. Chem. 2002 67 949 958
60. C. Landersjö B. Stevensson R. Eklund J. Östervall P. Söderman G. Widmalm A. Maliniak J. Biomol. NMR 2006 35 89 101
61. G. Widmalm R. A. Byrd W. Egan Carbohydr. Res. 1992 229 195 211
62. U. Olsson E. Säwén R. Stenutz G. Widmalm Chem. Eur. J. 2009 15 8886 8894
63. T. Lütteke M. Frank C.-W. von der Lieth Carbohydr. Res. 2004 339 1015 1020
64. T. Lütteke M. Frank C.-W. von der Lieth Nucleic Acids Res. 2005 33 D242 D246
65. T. Srikrishnan M. S. Chowdhary K. L. G. Matta Carbohydr. Res. 1989 186 167 175
66. T. Peters Liebigs Ann. Chem. 1991 135 141
67. G. S. Harbison J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3026 3027
68. T. Rundlöf G. Widmalm Magn. Reson. Chem. 2001 39 381 385
69. H. Zhao I. Carmichael A. S. Serianni J. Org. Chem 2008 73 3255 3257
70. I. Tvaroka M. Hricovíni E. Petráková Carbohydr. Res. 1989 189 359 362
71. B. Bose S. Zhao R. Stenutz F. Cloran P. B. Bondo G. Bondo B. Hertz I. Carmichael A. S. Serianni J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11158 11173
72. D. A. Case C. Scheurer R. Brüschweiler J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10390 10397
73. K. G. R. Pachler Tetrahedron 1971 27 187 199
74. C. A. G. Haasnoot F. A. A. M. de Leeuw C. Altona Tetraheron 1980 36 2783 2792
75. L. A. Donders F. A. A. M. de Leeuw C. Altona Magn. Reson. Chem. 1989 27 556 563
76. C. Altona J. H. Ippel A. J. A. W. Hoekzema C. Erkelens M. Groesbeek F. A. A. M. de Leeuw L. A. Donders Magn. Reson. Chem. 1989 27 564 576
77. A. A. van Beuzekom, F. A. A. M. de Leeuw C. Altona Magn. Reson. Chem. 1990 28 68 74
78. C. Thibaudeau J. Plavec J. Chattopadhyaya J. Org. Chem. 1998 63 4967 4984
79. C. Pérez F. Löhr H. Rüterjans J. M. Schmidt J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7081 7093
80. B. Bose-Basu T. E. Klepach G. Bondo P. B. Bondo W. Zhang I. Carmichael A. S. Serianni J. Org. Chem. 2007 72 7511 7522
81. C. Thibaudeau R. Stenutz B. Hertz T. Klepach S. Zhao Q. Wu I. Carmichael A. S. Serianni J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15668 15685
82. B. Vögeli J. Ying A. Grishaev A. Bax J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9377 9385
83. K. G. R. Pachler Tetrahed. Lett. 1970 22 1955 1958
84. J. Plavec J. Chattopadhyaya Tetrahed. Lett. 1995 36 1949 1952
85. J. J. Chou D. A. Case A. Bax J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8959 8966
86. J. M. Schmidt J. Biomol. NMR 2007 37 287 301
87. G. Palermo R. Riccio G. Bifulco J. Org. Chem. 2010 75 1982 1991
88. P.-E. Jansson G. Widmalm J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992 1085 1090
89. M. K. Dowd A. D. French P. J. Reilly J. Carbohydr. Chem. 1995 14 589 600
90. B. Hakkarainen L. Kenne M. Lahmann S. Oscarson C. Sandström Magn. Reson. Chem. 2009 45 1076 1080
91. C. J. Margulis J. Phys. Chem. B 2005 109 3639 3647
92. B. J. Hardy S. Bystricky P. Kovac G. Widmalm Biopolymers 1997 41 83 96