Synthesis, basicity, structural characterization, and biochemical properties of two [(3-hydroxy-4-pyron-2-yl)methyl]amine derivatives showing antineoplastic features.

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 5, 2012, Pages 2207-2218

  Amatori, Stefano ^a   Ambrosi, Gianluca ^a   Fanelli, Mirco ^a   Formica, Mauro ^a   Fusi, Vieri ^a   Giorgi, Luca ^a   MacEdi, Eleonora ^b   Micheloni, Mauro ^a   Paoli, Paola ^b   Pontellini, Roberto ^a   Rossi, Patrizia ^b  

^a UNIVERSITY OF URBINO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID-BASE BEHAVIOR; AMINE DERIVATIVES; ANTINEOPLASTIC; ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITIES; BIOCHEMICAL PROPERTIES; BIOCHEMICAL STUDIES; CHARGED SPECIES; CHROMATIN STRUCTURE; COVALENT BINDING; GENOMIC DNA; H-BONDS; INTERMOLECULAR CONTACTS; MD SIMULATION; MOLECULAR TOPOLOGIES; NONCOVALENT; PHYSIOLOGICAL PH; POLYAMINES; STRUCTURAL CHARACTERIZATION;

PH;

ALKALINITY;

[(3 HYDROXY 4 PYRON 2 YL)METHYL]AMINE DERIVATIVE; AMPHOLYTE; ANTINEOPLASTIC AGENT; MALTEN; MALTOL; MALTONIS; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY; ARTICLE; CHROMATIN STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; COVALENT BOND; CRYSTAL STRUCTURE; DNA BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROGEN BOND; PH;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; APOPTOSIS; CELL PROLIFERATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; NEOPLASM PROTEINS; PYRONES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TUMOR CELLS, CULTURED; U937 CELLS;

EID: 84857875560     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo202270j     Document Type: Article

References (81)

1. Hochhauser, T.; Tobias, J. Cancer and Its Management, 6 th ed.; Wiley-Blackwell, Oxford, 2010.
2. Fanelli, M.; Fusi, V. PCT Int. Appl. WO 2010061282 A1 20100603, 2010.
3. Amatori, S.; Bagaloni, I.; Fanelli, M.; Formica, M.; Fusi, V.; Giorgi, L.; Macedi, E. Brit. J. Cancer. 2010, 103, 239-248
4. Gralla, E. J.; Stebins, R. B.; Coleman, G. L.; Delahunt, C. S. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1969, 15, 604-613
5. Bjeldanes, L. F.; Chew, H. Mutat. Res. 1969, 67, 367-371
6. Hironishi, M.; Kordek, R.; Yanagihara, R.; Garruto, R. M. Neurodegeneration 1996, 5, 325-329
7. Yasumoto, E.; Nakano, K.; Nakayachi, T.; Morshed, S. R.; Hashimoto, K.; Kikuchi, H.; Nishikawa, H.; Kawase, M.; Sakagami, H. Anticancer Res. 2004, 24, 755-762
8. Murakami, K.; Ishida, K.; Watakabe, K.; Tsubouchi, R.; Haneda, M.; Yoshino, M. Biometals 2006, 19, 253-257
9. Murakami, K.; Ishida, K.; Watakabe, K.; Tsubouchi, R.; Naruse, M.; Yoshino, M. Toxicol. Lett. 2006, 161, 102-107
10. Bransovà, J.; Brtko, J.; Uher, M.; Novotny, L. Int. J. Cell. Biol. 1995, 7, 701-706
11. Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. Curr. Top. Med..Chem. 2004, 4, 1575-1583
12. Barve, A.; Kumbhar, A.; Bhat, M.; Joshi, B.; Butcher, R.; Sonawane, U.; Joshi, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 9120-9132
13. Kandioller, W.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Kasser, J.; John, R.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Dyson, P. J.; Keppler, B. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 922-929
14. Song, B.; Saatchi, K.; Rawji, G. H.; Orvig, C. Inorg. Chim. Acta 2002, 339, 393-399
15. Saatchi, K.; Thompson, K. H.; Patrick, B. O.; Pink, M.; Yuen, V. G.; McNeill, J. H.; Orvig, C. Inorg.c Chem. 2005, 44 (8) 2689-2697
16. Liang, F.; Wan, S.; Li, Z.; Xiong, X.; Yang, L.; Zhou, X.; Wu, C. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 711-727
17. Casero, R. A. J.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 1-26
18. Parker, D.; Millican, T. A.; Beeley, N. R. A. Eur. Pat. Appl. EP 382583 A1 19900816, 1990.
19. Kendall, P. M.; Johnson, J. V.; Cook, C. E. J. Org. Chem. 1979, 44, 1421-1424
20. Rodríguez, J. R.; Rumbo, A.; Castedo, L.; Mascarenas, J. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 966-970
21. Fusi, V.; Giorgi, L.; Piersanti, G.; Varrese, M. A.; Zappia, G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3436-3438
22. Ciampolini, M.; Dapporto, P.; Micheloni, M.; Nardi, N.; Paoletti, P.; Zanobini, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1357
23. Elvingson, E.; Baro, L.; Petterson, L. Inorg. Chem. 1996, 35, 3388
24. Barbucci, R.; Fabbrizzi, L.; Paoletti, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 745-749
25. Mullikan, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840, 1841-1846, 2338-2342, 2343-2346.
26. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129
27. Besler, B. H.; Merz, K. M. J..; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431
28. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. THEOCHEM 1988, 169, 41
29. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899 and references therein
30. Gaussian 03, Revision C.02. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
31. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The weak hydrogen bond. IUCr Monographs on Crystallography; Oxford Science Publications: Oxford, 1999.
32. 2+ cations (L = N, N ′-bis(2- nitrobenzyl)-1,2-diaminoethane
33. Bernal, I., Ed. Stereochemical and Stereophysical Behaviour of Macrocycles; Elsevier: Amsterdam, 1987; p 34.
34. Kobayashi, K.; Tsuboyama, S.; Tsuboyama, K.; Sakurai, T. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1994, 50, 306
35. Bencini, A.; Bianchi, A.; Bazzicalupi, C.; Ciampolini, M.; Dapporto, P.; Fusi, V.; Micheloni, M.; Nardi, N.; Paoli, P.; Valtancoli, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 115
36. Aime, S.; Batsanov, A S.; Botta, M.; Howard, J. A. K.; Parker, D.; Senanayake, K.; Williams, G. Inorg. Chem. 1994, 33, 4696
37. Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Fusi, V.; Paoletti, P.; Valtancoli, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 815
38. Bianchi, A.; Ciampolini, M.; Micheloni, M.; Nardi, N.; Valtancoli, B.; Mangani, S.; Garcia-Espana, E.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1131
39. Vitha, T.; Kubíček, V.; Kotek, J.; Hermann, P.; Vander Elst, L.; Muller, R. N.; Lukeš, I.; Peters, J. A. Dalton Trans. 2009, 3204
40. Ambrosi, G.; Dapporto, P.; Formica, M.; Fusi, V.; Giorgi, L.; Guerri, A.; Lucarini, S.; Micheloni, M.; Paoli, P.; Pontellini, R.; Rossi, P.; Zappia, G. New J. Chem. 2004, 28, 1359
41. Aime, S.; Barge, A.; Bruce, J. I.; Botta, M.; Howard, J. A. K.; Moloney, J. M.; Parker, D.; de Sousa, A. S.; Woods, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5762
42. Micheloni, M.; Formica, M.; Fusi, V.; Romani, P.; Pontellini, R; Dapporto, P.; Paoli, P.; Rossi, P.; Valtancoli, B- Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 51
43. Woods, M.; Aime, S.; Botta, M.; Howard, J. A. K.; Moloney, J. M.; Navet, M.; Parker, D.; Port, M.; Rousseaux, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9781
44. Försterová, M.; Svobodová, I.; Lubal, P.; Táborský, P.; Kotek, J.; Hermann, P.; Lukeš, I. Dalton Trans. 2007, 535
45. Polášek, M.; Sedinová, M.; Kotek, J.; Vander Elst, L.; Muller, R. N.; Hermann, P.; Lukeš, I. Inorg. Chem. 2009, 48, 455
46. Kotková, Z.; Pereira, G. A.; Djanashvili, K.; Kotek, J.; Rudovský, J.; Hermann, P.; Vander Elst, L.; Muller, R. N.; Geraldes, C F G C.; Lukeš, I.; Peters, J. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 119
47. Giambastiani, G.; Oberhauser, W.; Bianchini, C.; Laschi, F.; Sorace, L.; Brueggeller, P.; Gutmann, R.; Orlandini, A.; Vizza, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2027
48. Kong, D.; Xie, Y. Inorg. Chim. Acta 2002, 338, 142
49. Campello, M. P. C.; Lacerda, S.; Santos, I. C.; Pereira, G. A.; Geraldes, C. F. G. C.; Kotek, J.; Hermann, P.; Vaněk, J.; Lubal, P.; Kubíček, V.; Tóth, É.; Santos, I. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8446
50. Natrajan, L. S.; Khoabane, N. M.; Dadds, B. L.; Muryn, C. A.; Pritchard, R. G.; Heath, S. L.; Kenwright, A. M.; Kuprov, I.; Faulkner, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 7700
51. Szalay, P. S.; Zeller, M.; Hunter, A. D. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2011, 67, o644
52. Bencini, A.; Bianchi, A.; Borselli, A.; Ciampolini, M.; Micheloni, M.; Paoli, P.; Valtancoli, B.; Dapporto, P.; Garcia-España, E.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 209
53. Táborskýa, P.; Lubala, P.; Havela, J.; Kotekb, J.; Hermannb, P.; Lukešb, I. Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 1909
54. Dapporto, P.; Fusi, V; Giorgi, C.; Micheloni, M.; Palma, P.; Paoli, P.; Pontellini, R. Supramol. Chem. 1999, 243
55. Lazar, I.; Hrncir, D. C.; Dae Kim, W.; Kiefer, G. E.; Sherry, A. D. Inorg. Chem. 1992, 31, 4422
56. Eliel, E. L.; Allinger, N. L.; Angyal, S. J.; Morris, G. A. Conformational Analysis; Interscience Publishers, Inc.: New York, 1965.
57. Chválová, K.; Brabec, V.; Kaspárková, J. Nucleic Acids Res. 2007, 6, 1812-1821
58. Farrell, N.; Povirk, L. F.; Dange, Y.; DeMasters, G.; Gupta, M. S.; Kohlhagen, G.; Khan, Q. A.; Pommier, Y.; Gewirtz, D. A. Biochem. Pharmacol. 2004, 5, 857-866
59. Dapporto, P.; Formica, M.; Fusi, V.; Micheloni, M.; Paoli, P.; Pontellini, R.; Rossi, P. Inorg. Chem. 2000, 39, 4663
60. Fontanelli, M.; Micheloni, M. I. Spanish-Italian Congr. Thermodynamics of Metal Complexes, Peñiscola, Jun 3-6, 1990, University of Valencia: Spain, 1990; p 41.
61. Gran, G. Analyst 1952, 77, 661
62. Rossotti, F. J.; Rossotti, H. J. Chem. Educ. 1965, 42, 375
63. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739
64. Amatori, S.; Papalini, F.; Lazzarini, R.; Donati, B.; Bagaloni, I.; Rippo, M. R.; Procopio, A.; Pelicci, P. G.; Catalano, A.; Fanelli, M. Lung Cancer 2009, 66, 184-190
65. Kuykendall, J. R.; Trela, B. A.; Bogdanffy, M. S. Mutat. Res. 1995, 343, 209-218
66. CrysAlis CCD, Oxford Diffraction Ltd., Version 1.171.pre23-10 beta (release 21.06.2004 CrysAlis171.NET) (compiled Jun 21 2004,12:00:08).
67. CrysAlis RED, Oxford Diffraction Ltd., Version 1.171.pre23-10 beta (release 21.06.2004 CrysAlis171.NET) (compiled Jun 21 2004,12:00:08).
68. ABSPACK in CrysAlis RED, Oxford Diffraction Ltd., Version 1.171.29.2 (release 20-01-2006 CrysAlis171.NET), (compiled Jan 20 2006,12:36:28).
69. Altomare, A.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
70. Sheldrick, G. M. SHELX 97, University of Göttingen, Germany, 1997.
71. Nardelli, M. J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 659-662
72. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek, J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470
73. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
74. Binning, R.C.J..; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206
75. Curtiss, L. A.; McGrath, M. P.; Blaudeau, J.-P.; Davis, N. E.; Binning, R. C. J.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104
76. McGrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1991, 94, 511
77. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265
78. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49
79. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187
80. Accelrys, Inc., San Diego, CA.
81. 2F8W: Narayana, N.; Shamala, N.; Ganesh, K. N.; Viswamitra, M. A. Biochemistry 2006, 45, 1200