Reaction of N-(phenyl and methyl)-C-arylnitrones with DMAD in ionic liquid: Efficient synthesis of Δ 4-isoxazolines

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 49, Issue 1, 2012, Pages 106-110

  Valizadeh, Hassan ^a   Vesally, Esmail ^b   Dinparast, Leila ^c  

^a ISLAMIC AZAD UNIVERSITY   (Iran)

^b PAYAME NOOR UNIVERSITY   (Iran)

^c AZARBAIJAN SHAHID MADANI UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENEDICARBOXYLIC ACID DIMETHYL ESTER; IONIC LIQUID; ISOXAZOLINE DERIVATIVE; NITRONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; REACTION TIME; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS;

EID: 84857653248     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.682     Document Type: Article

References (32)

1. (a) Honna, R.; Ogawa, K.; Tanaka, M.; Yamada, S.; Hashumoto, S.; Suzue, T. Jpn Kokai Tokkyo Koho 7,914,968, 1979;
2. (b) Honna, R.; Ogawa, K.; Tanaka, M.; Yamada, S.; Hashumoto, S.; Suzue, T. Chem Abstr 1980, 92, 41920.
3. (a) Ito, N.; Saijo, S. Jpn Kokai Tokkyo Koho 7,595,272, 1975;
4. (b) Ito, N.; Saijo, S. Chem Abstr 1976, 84, 105567.
5. Carr, J. B.; Durhum, H. G.; Hass, D. K. J Med Chem 1977, 20, 934.
6. (a) Nadelson, J. US Pat. 4,032,644, 1977;
7. (b) Nadelson, J. Chem Abstr 1977, 87, 102314.
8. Eckhard, I. F.; Lehtonen, K.; Staub T.; Summers, L. A. Aust J Chem 1973, 26, 2705.
9. Thakar K. A.; Bhawal, B. M. J Ind Chem Soc 1977, 54, 875.
10. Huisgen, R. Angew Chem Int Ed Engl 1963, 2, 565.
11. Pandey, G.; Sahoo, A. K.; Gadre, S. R.; Bagul, T. D. J Org Chem 1999, 64, 4990.
12. Werner, K. M.; de los Santos, J. M.; Weinreb, S. M.; Shang, M. J Org Chem 1999, 64, 4865.
13. Young, D. G. J.; Gomez-Bengoa, E.; Hoveyda, A. H. J Org Chem 1999, 64, 692.
14. Conti, P.; Dallanoce, C.; Amici, M. D.; Micheli, C. D.; Klotz, K. -N. Bioorg Med Chem 1998, 6, 401.
15. Kanesama, S.; Oderatoshi, Y.; Tanaka, J.; Wada, E. J Am Chem Soc 1998, 120, 12355.
16. Suga, H.; Nakajima, T.; Itoh, K.; Kakehi, A. Org Lett 2005, 7, 1431.
17. Viton, F.; Bernardinelli, G.; Kündig, E. P. J Am Chem Soc 2002, 124, 4968.
18. Kodama, H.; Ito, J.; Hori, K.; Ohta, T. Tetrahedron Lett 2001, 42, 6715.
19. Kano, T.; Hashimoto, T.; Maruoka, K. J Am Chem Soc 2005, 127, 11926.
20. Jensen, K.; Gothelf, K. V.; Hazell, R. G.; Jorgensen, K. A. J Org Chem 1997, 62, 2471.
21. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Rodriguez, R.; Oro, L. A.; Balana, A. I.; Lahoz, F. J.; Tejero, T.; Merino, P.; Franco, S.; Montesa, I. J Am Chem Soc 2004, 126, 2716.
22. Kobayashi, S.; Kawamura, M. J Am Chem Soc 1998, 120, 5840.
23. Bortolini, O.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Russo, B.; Sindona, G.; Tocci, A. Tetrahedron Lett 2007, 48, 7125.
24. Padar, P.; Bokros, A.; Paragi, G.; Forgó, P.; Kele, Z.; Howarth, N. M.; Kovacs, L. J Org Chem 2006, 71, 8669.
25. Valizadeh, H.; Dinparast, L. Heteroatom Chem 2009, 20, 177.
26. Valizadeh, H.; Mamaghani, M.; Badrian, A. Synth Commun 2005, 35, 785.
27. Valizadeh, H.; Heravi, M. M.; Amiri, M. Mol Divers, to appear; doi: 10.1007/s11030-009-9189-x.
28. Valizadeh, H.; Amiri, M.; Gholipour. H. J Heterocycl Chem 2009, 46, 108.
29. Valizadeh, H.; Shockravi, A. Synth Commun 2009, 39, 4341.
30. Valizadeh, H.; Fakhari, A. J Heterocycl Chem 2009, 46, 1392.
31. Valizadeh, H.; Vaghefi, S. Synth Commun 2009, 39, 1666.
32. Valizadeh, H.; Shockravi, A. Heteroatom Chem 2009, 20, 5, 284.