Palladium-catalyzed dehalogenation of 5-halopyrazoles

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 49, Issue 1, 2012, Pages 183-189

  Chen, Chun Yen ^a   Huang, Yu Ying ^b   Su, Wei Nien ^b   Kaneko, Kimiyoshi ^c   Kimura, Masayuki ^c   Takayama, Hiroyuki ^c   Wong, Fung Fuh ^b  

^a NATIONAL CHENG KUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

^b CHINA MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^c NIHON PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORIDE; HYDROGEN; PALLADIUM; PALLADIUM CHLORIDE; PYRAZOLE DERIVATIVE; TRIPHENYLPHOSPHINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; DEHALOGENATION; GAS FLOW; SYNTHESIS;

EID: 84857639322     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.845     Document Type: Article

References (73)

1. Behr, L. C.; Fusco, R.; Jarboe, C. H. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Pyrazoles, Pyrazolines, Pyrazolidines, Indazoles and Condensed Rings; Weossberger, A., Ed.; Interscinence Publishers: New York, 1967; p 1.
2. Wiley, R. H.; Wiley, P. Pyrazolones, Pyrazolidones and Dertives; John Wiley and Sons: New York, 1964; p 102.
3. Golden, J. E.; Sanders, S. D.; Muller, K. M.; Bürli, R. W. Tetrahedron Lett 2008, 49, 794.
4. Bürli, R. W.; Hu, H.; Zou, X.; Muller, K.; Golden, J.; Frohn, M.; Adlam, M.; Plant, M. H.; Wong, M.; McElvain, M.; Regal, K.; Viswanadhan, V. N.; Tagari, P.; Hungate, R. Bioorg Med Chem Lett 2006, 16, 3713.
5. Banner, B.; Lester, B.; Joser, A.; Fotouhi, N.; Gillespie, P.; Goodnow, R. A.; Hamilton, M. M.; Haynes, N.-E.; Kowalczyk, A.; Myers, M. P.; Pietranico-Cole, S. L.; Sctto, N. R.; Thakkar, K. C.; Tilley, J. W. U.S. Pat. Appl. 2.007,049,632, 2007.
6. Tripathy, R.; Ghose, A.; Singh, J.; Bacon, E. R.; Angeles, T. S.; Yang, S. X.; Albom, M. S.; Aimone, L. D.; Herman, J. L.; Mallamo, J. P. Bioorg Med Chem Lett 2007, 17, 1793.
7. Balestra, M.; Bunting, H.; Chen, D.; Egle, I.; Forst, J.; Frey, J.; Isaac, M.; Ma, F.; Nugiel, D.; Slassi, A.; Steelman, G.; Sun, G.-R.; Sundar, B.; Ukkiramapandian, R.; Urbanek, R. A.; Walsh, S. Patent Appl. WO 2006071730, 2006.
8. Pégurier, C.; Collart, P.; Danhaive, P.; Defays, S.; Gillard, M.; Gilson, F.; Kogej, T.; Pasau, P.; Houtvin, N. V.; Thuyne, M. V.; van Keulen, B. Bioorg Med Chem Lett 2007, 17, 4228.
9. Costa, D.; Marques, A. P.; Reis, R. L.; Lima, J. L. C.; Fernandes, E. Free Radi Biol Med 2006, 40, 632.
10. Ramesh Kakarla, G. L.; Gerritz, S. W. Tetrahedron Lett 2007, 48, 4595.
11. Haddad, N.; Salvango, A.; Busacca, C. Tetrahedron Lett 2004, 45, 5935.
12. Tanitam, A.; Oyamada, Y.; Ofugi, K.; Fujimoto, M.; Iwai, N.; Hiyama, Y.; Suzuki, K.; Ito, H.; Terauchi, H.; Kawasaki, M.; Nagai, K.; Wachi. M.; Yamagishi, J.-I. J Med Chem 2004, 47, 3693.
13. Tsurumi, K.; Abe, A.; Fujimura, H.; Asai, H.; Nagasaka, M.; Mikaye, H. Folia Pharmacol Jpn 1976, 72, 41.
14. Souza, F. R.; Souza, V. T.; Ratzlaff, V.; Borges, L. P.; Oliverira, M. R.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Mello, C. F. Eur J Pharmacol 2002, 451, 141.
15. Al-Omran, F.; El-Khair, A. A. J Heterocycl Chem 2004, 41, 327.
16. Sechi, M.; Sannia, L.; Carta, F.; Palomba, M.; Dallochio, R.; Dessi, A.; Derudas, M.; Zawahir, Z.; Neamati, N. Antiviral Chem Chemother 2005, 16, 41.
17. Cottineau, B.; Toto, P.; Marot, C.; Pipaud, A.; Chenault, J. Bioorg Med Chem Lett 2002, 12, 2105.
18. Kakiuchi, Y.; Sasaki, N.; Satoh-Masuoka, M.; Murofushi, H.; Murakami-Murofushi, K. Biochem Biophys Res Commun 2004, 320, 1351.
19. Sarojbasinidas, A. N.; Mishra, C. R.; Mittra, A. S. J Indian Chem Soc 1977, LIV, 485.
20. Huang, Y.-Y.; Lin, H.-C.; Cheng, K.-M.; Su, W.-N.; Sung, K.-C.; Lin, T.-P.; Huang, J.-J.; Lin, S.-K.; Wong, F. F. Tetrahedron 2009, 65, 9592.
21. Fuminori, K.; Hirohiko, K. JP Patent Augest 10-45588, 1998.
22. Hardy, C. R. Adv Heterocycl Chem 1984, 36, 343.
23. Lavecchia, G.; Berteina-Raboin, S.; Guillaumet, G. Tetrahedron Lett 2004, 45, 2389.
24. Lynch, B. M.; Khan, M. A.; Teo, H. C.; Pedrotti, F. Can J Chem 1988, 66, 420.
25. Elnagdi, M. H.; Al-Awadi, N.; Erian, A. W. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 4, p 431.
26. Desenko, S. M.; Komykhov, S. A.; Orlov, V. D.; Meier, H. J Heterocycl Chem 1988, 35, 989.
27. Quiroga, J.; Insusuashy, B.; Craz, S.; Hernandez, P.; Bolafios, A.; Moreno, R.; Homoza, A.; de Almedias, R. H. J Heterocycl Chem 1998, 35, 333.
28. Basaif, S. A.; Hassan, M. A.; Gobouri, A. A. Dyes Pigments 2007, 72, 387.
29. Karci, F.; Ertan, N. Dyes Pigments 2002, 55, 99.
30. Ho, Y. W. Dyes Pigments 2005, 64, 223.
31. Marchetti, F.; Pettinari, C.; Pettinari, R. Coord Chem Rev 2005, 249, 2909.
32. Debarge, S.; Violeau, B.; Bendaoud, N.; Jouannetaud, M.-P.; Jacquesy, J.-C. Tetrahedron Lett 2003, 44, 1747.
33. Effenberger, F. Angew Chem Int Ed 2002, 114, 1775.
34. Poschalko, A.; Welzig, S.; Treu, M.; Nerdinger, S.; Mereiter, K.; Jordis, U. Tetrahedron 2002, 58, 1513.
35. Choi, H. Y.; Chi, D. Y. J Am Chem Soc 2001, 123, 9202.
36. Ku?enburg, B.; Czollner, L.; Fro?hlich, J.; Jordis, U. Org Process Res Dev 1999, 3, 425.
37. Zask, A.; Helquist, P. J Org Chem 1978, 43, 1619.
38. Vincent, T.; Spinelli, S.; Guibal, E. Ind Eng Chem Res 2003, 42, 5968.
39. Sajiki, H.; Kume, A.; Hattori, K.; Nagase, H.; Hirota, K. Tetrahedron Lett 2002, 43, 7251.
40. Mitoma, Y.; Nagashima, S.; Simion, C.; Simon, A. M.; Yamada, T.; Mimura, K.; Ishimoto, K.; Tashiro, M. Environ Sci Technol 2001, 35, 4145.
41. Morra, M. J.; Borek, V.; Koolpe, J. J Environ Qual 2000, 29, 706.
42. Grushin, V. V.; Alper, H. Chem Rev 1994, 94, 1047.
43. Hudlicky, M. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M. Fleming, I. Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 8, p 895.
44. Hites, R. A. Acc Chem Res 1990, 23, 194.
45. Pinder, A. R. Synthesis 1980, 425.
46. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem Rev 2002, 102, 4009.
47. Navarro, O.; Marion, N.; Oonishi, Y.; Kelly, R. A., III; Nolan, S. P. J Org Chem 2006, 71, 685.
48. Arcadi, A.; Cerichelli, G.; Chiarini, M.; Vico, R.; Zorzan, D. Eur J Org Chem 2004, 16, 3404.
49. Hara, T.; Mori, K.; Oshiba, M.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. Green Chem 2004, 6, 507.
50. Navarro, O.; Kaur, H.; Mahjoor, P.; Nolan, S. P. J Org Chem 2004, 69, 3173.
51. Chen, J.; Zhang, Y.; Yang, L.; Zhang, X.; Liu, J.; Li, L.; Zhang, H. Tetrahedron 2007, 63, 4266.
52. Caloà, V.; Nacci, A.; Monopoli, A.; Damascelli, A.; Ieva E.; Cioffi, N. J Organomet Chem 2007, 692, 4397.
53. Fujita, K.; Owaki, M.; Yamaguchi, R. Chem Commun 2002, 24, 2964.
54. Guo, H.; Kanno,K.-I.; Takahashi, T. ChemLett 2004, 33, 1356.
55. Kuhl, S.; Schneider, R.; Fort, Y. Adv Synth Catal 2003, 345, 341.
56. Desmarets, C.; Kuhl, S.; Schneider, R.; Fort, Y. Organometallics 2002, 21, 1554.
57. Terstiege, I.; Maleczka, R. E., Jr. J Org Chem 1999, 64, 342.
58. Parry, R. J.; Li, Y.; Gomez, E. E. J Am Chem Soc 1992, 114, 5946.
59. Dorman, G.; Otszewski, J. D.; Prestwich, G. D. J Org Chem 1995, 60, 22927.
60. Handy, S. T.; Bregman, H.; Lewis, J.; Zhang, X.; Zhang, Y. Tetrahedron Lett 2003, 44, 427.
61. Huppatz, J. L. Aust J Chem 1983, 36, 135.
62. Nazarinia, M.; Sharifian, A.; Shafiee, A. J Heterocycl Chem 1995, 32, 223.
63. Wang, X.-J.; Tan, J.; Grozinger, K. Tetrahedron Lett 2000, 41, 4713.
64. Djuric, S. W.; BaWaung, N. Y.; Basha, A.; Liu, H.; Luly, J. R.; Madar, D. J.; Sciotti, R. J.; Tu, N. P.; Wagenaar, F. L.; Wiedeman, P. E.; Zhou, X.; Ballaron, S.; Bauch, J.; Chen, Y.-W.; Chiou, X. G.; Fey, T.; Gauvin, D.; Gubbins, E.; Hsieh, G. C.; March, K C;. Mollison, K. W.; Pong, M.; Shaughnessy, T. K.; Sheets, M. P.; Smith, M.; Trevillyan, J. M.; Warrior, U.; Wegner, C. D.; Carter, G. W. J Med Chem 2000, 43, 2975.
65. Zhang, J.; Didierlaurent, S.; Fortin, M.; Lefrançois, D.; Uridat, E.; Vevert, J. P. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 2575.
66. Wang, X.-J.; Tan, J.; Grozinger, K. Tetrahedron Lett 2000, 41, 4713.
67. Heck, R. F. Palladium Reagents in Organic Synthesis; Academic Press: New York, 1978.
68. Winter, M. Helv Chim Acta 1963, 46, 1754.
69. Carrillo, J. R.; Cossío, F. P.; Díaz-Ortíz, A.; Gómez- Escalonilla, M. J.; Lecea, A. D. L. B.; Moreno, A.; Prieto, P. Tetrahedron 2001, 57, 4179.
70. Alper, H.; Prickett, J. E.; Wollowitz, S. J Am Chem Soc 1977, 99, 4330.
71. Singh, O. V.; Huang, W.-J.; Chen, C.-H.; Lee, S.-S. Tetrahedron Lett 2007, 48, 8166.
72. Viciu, M. S.; Grasa, G. A.; Nolan, S. P. Organometallics 2001, 20, 3607.
73. Ofele, K.; Herrmann, W. A.; Mihailos, D.; Elison, M.; Herdtweck, E.; Scherer, W.; Mink, J. J Organomet Chem 1993, 459, 177.