Pyochelin, a siderophore of Pseudomonas aeruginosa: Physicochemical characterization of the iron(iii), copper(ii) and zinc(ii) complexes

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 9, 2012, Pages 2820-2834

  Brandel, Jérémy ^a,b   Humbert, Nicolas ^a   Elhabiri, Mourad ^a   Schalk, Isabelle J ^b   Mislin, Gaëtan L A ^b   Albrecht Gary, Anne Marie ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMICAL STUDIES; COORDINATION PROPERTIES; DIVALENT METALS; HIGH AFFINITY; INTERCHANGE MECHANISM; KINETIC STUDY; PHYSICO-CHEMICAL CHARACTERIZATION; PHYSICO-CHEMICALS; PHYSICOCHEMICAL PARAMETERS; POTENTIOMETRY; PROTONATED SPECIES; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; SIDEROPHORES; ZINC COMPLEX;

BACTERIA; BIOLOGY; COPPER COMPOUNDS; IRON COMPOUNDS; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

COPPER;

CHELATING AGENT; COPPER; IRON; PHENOL DERIVATIVE; PYOCHELIN; THIAZOLE DERIVATIVE; ZINC;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; KINETICS; POTENTIOMETRY; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; SPECTROPHOTOMETRY;

CHELATING AGENTS; COPPER; IRON; KINETICS; PHENOLS; POTENTIOMETRY; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SPECTROPHOTOMETRY; THIAZOLES; ZINC;

EID: 84857527566     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt11804h     Document Type: Article

References (164)

1. K. N. Raymond E. A. Dertz S. S. Kim Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3584 3588
2. C. Wandersman P. Delepelaire Annu. Rev. Microbiol. 2004 58 611 647
3. B. C. Chu A. Garcia-Herrero T. H. Johanson K. D. Krewulak C. K. Lau R. S. Peacock Z. Slavinskaya H. J. Vogel BioMetals 2010 23 601 611
4. I. J. Schalk J. Inorg. Biochem. 2008 102 1159 1169
5. M. Hannauer Y. Barda G. L. A. Mislin A. Shanzer I. J. Schalk J. Bacteriol. 2010 192 1212 1220
6. K. Poole S. Neshat K. Krebes D. E. Heinrichs J. Bacteriol. 1993 175 4597 4604
7. D. E. Heinrichs L. Young K. Poole Infect. Immunol. 1991 59 3680 3684
8. I. J. Schalk C. Hennard C. Dugave K. Poole M. A. Abdallah F. Pattus Mol. Microbiol. 2001 39 351 360
9. F. Hoegy H. Celia G. L. Mislin M. Vincent J. Gallay I. J. Schalk J. Biol. Chem. 2005 280 20222 20230
10. D. Cobessi H. Celia N. Folschweiller I. Schalk M. A. Abdallah F. Pattus J. Mol. Biol. 2005 347 121 134
11. C. Wirth W. Meyer-Klaucke F. Pattus D. Cobessi J. Mol. Biol. 2007 368 398 406
12. D. Cobessi H. Celia F. Pattus J. Mol. Biol. 2005 352 893 904
13. D. Cobessi H. Celia F. Pattus Acta Crystallogr. D 2004 D60 1919 1921
14. J. M. Meyer A. Neely A. Stintzi C. Georges I. A. Holder Infect. Immunol. 1996 64 518 523
15. I. L. Lamont P. A. Beare U. Ochsner A. I. Vasil M. L. Vasil Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 7072 7077
16. R. Ankenbauer S. Sriyosachati C. D. Cox Infect. Immunol. 1985 49 132 140
17. L. W. Martin D. W. Reid K. J. Sharples I. L. Lamont BioMetals 2011 24 6 1059 10.1007/s10534-011-9464-z
18. C. D. Cox K. L. Rinehart, Jr. M. L. Moore J. Carter Cook Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981 78 4256 4260
19. C. D. Cox R. Graham J. Bacteriol. 1979 137 357 364
20. R. G. Ankenbauer T. Toyokuni A. Staley K. L. Rinehart Jr. C. D. Cox J. Bacteriol. 1988 170 5344 5351
21. M. A. Sierra M. Gomez-Gallego R. Alcazar J. L. Lucena F. Yuanta S. Garcia-Marco Dalton Trans. 2004 3741 3747
22. E. F. Wawrousek J. V. McArdle J. Inorg. Biochem. 1982 17 169 183
23. G. Anderegg F. L'Eplattenier G. Schwarzenbach Helv. Chim. Acta 1963 46 1400 1422
24. Y. Hara M. Akiyama Inorg. Chem. 1996 35 5173 5180
25. C. Baysse D. De Vos Y. Naudet A. Vandermonde U. Ochsner J. M. Meyer H. Budzikiewicz M. Schäfer R. Fuchs P. Cornelis Microbiology 2000 146 2425 2534
26. P. Visca G. Colotti L. Serino D. Verzili N. Orsi E. Chiancone Appl. Environ. Microbiol. 1992 58 2886 2893
27. S. Namiranian D. J. Richardson D. A. Russell J. R. Sodeau Photochem. Photobiol. 1997 65 777 782
28. B. Yang F. Hoegy G. L. A. Mislin P. J. Mesini I. J. Schalk J. Inorg. Biochem. 2011 105 1293 1298
29. Z. A. Youard G. L. A. Mislin P. A. Majcherczyk I. J. Schalk C. Reimmann J. Biol. Chem. 2007 282 35546 35553
30. A. Braud M. Hannauer G. L. A. Mislin I. J. Schalk J. Bacteriol. 2009 191 3517 3525
31. P. Gans, A. Sabatini and A. Vacca, HYPERQUAD2000: Leeds, U.K., and Florence, Italy
32. P. Gans A. Sabatini A. Vacca Talanta 1996 43 1739 1753
33. H. Gampp M. Maeder C. J. Meyer A. D. Zuberbühler Talanta 1985 32 95 101
34. F. J. C. Rossoti H. S. Rossoti R. J. Whewell J. Inorg. Nucl. Chem. 1971 33 2051 2065
35. H. Gampp M. Maeder C. J. Meyer A. D. Zuberbühler Talanta 1985 32 257 264
36. H. Gampp M. Maeder C. J. Meyer A. D. Zuberbühler Talanta 1986 33 943 951
37. J. Keck H. E. A. Kramer H. Port T. Hirsch P. Fischer G. Rytz J. Phys. Chem. 1996 100 14468 14475
38. V. Guallar M. Moreno J. M. Lluch F. Amat-Guerri A. Douhal J. Phys. Chem. 1996 100 19789 19794
39. D. LeGourriérec V. A. Kharlanov R. G. Brown W. Rettig J. Photochem. Photobiol., A 2000 130 101 111
40. R. B. Silverstein, C. G. Bassley and J. C. Morril, Spectrophotometric Identification of Organic Compounds (3rd Edition), New York, Wiley-Interscience, 1991
41. J. Keck H. E. A. Kramer H. Port T. Hirsch P. Fischer G. Rytz J. Phys. Chem. 1996 100 14468 14475
42. B. P. Gaber V. Miskowski T. G. Spiro J. Am. Chem. Soc. 1974 96 6868 6873
43. G. A. Ackerman D. Hesse Z. Anorg. Allg. Chem. 1970 375 77 86
44. A. Jancso Z. Paksi S. Mikkola A. Rockenbauer T. Gajda J. Inorg. Biochem. 2005 99 1480 1489
45. L. Zhang G. H. Peslherbe H. M. Muchall Photochem. Photobiol. 2006 82 324 331
46. J. C. Dearden W. F. Forbes Can. J. Chem. 1956 37 1294 1304
47. J. R. Platt J. Chem. Phys. 1949 17 484 495
48. N. D. Coggeshall A. S. Glessner Jr J. Am. Chem. Soc. 1949 71 3150 3155
49. R. Kikkeri H. Traboulsi N. Humbert E. Gumienna-Kontecka R. Arad-Yellin G. Melman M. Elhabiri A. M. Albrecht-Gary A. Shanzer Inorg. Chem. 2007 46 2485 2497
50. G. H. Parsons C. H. Rochester J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1975 71 1058 1068
51. M. Rosés F. Rived E. Bosch J. Chromatogr., A 2000 867 45 56
52. C. Piguet G. Bernardinelli G. Hopfgartner Chem. Rev. 1997 97 2005 2062
53. G. Hopfgartner C. Piguet J. D. Henion A. F. Williams Helv. Chim. Acta 1993 76 1759 1766
54. G. Hopfgartner C. Piguet J. D. Henion J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994 5 748 756
55. S. Blanc P. Yakirevitch E. Leize M. Meyer J. Libman A. van Dorsselaer A. M. Albrecht-Gary A. Shanzer J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4934 4944
56. N. Fatin-Rouge S. Blanc E. Leize A. van Dorsselaer P. Baret J. L. Pierre A. M. Albrecht-Gary Inorg. Chem. 2000 39 5771 5778
57. N. Fatin-Rouge S. Blanc A. Pfeil A. Rigault A. M. Albrecht-Gary J. M. Lehn Helv. Chim. Acta 2001 84 1694 1711
58. M. Elhabiri C. Carrër F. Marmolle H. Traboulsi Inorg. Chim. Acta 2007 360 353 359
59. J. Hamacek S. Blanc M. Elhabiri E. Leize A. van Dorsselaer C. Piguet A. M. Albrecht-Gary J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1541 1550
60. E. F. Wesp W. R. Brode J. Am. Chem. Soc. 1934 56 1037 1042
61. H. Kunkely A. Vogler Inorg. Chem. Commun. 2003 6 1335 1337
62. R. Shukla P. K. Bharadwaj U. C. Johri Polyhedron 1993 12 1553 1557
63. W. Reiss J. F. Hazel W. M. McNabb Anal. Chem. 1952 24 1646 1648
64. L. Casella M. Gullotti A. Pintar L. Messori A. Rockenbauer M. Györ Inorg. Chem. 1987 26 1031 1038
65. C. F. Tseng A. Burger G. L. A. Mislin I. J. Schalk S. S.-F. Yu S. I. Chan M. A. Abdallah JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2006 11 419 432
66. A. M. Albrecht-Gary and A. L. Crumbliss, Metal Ions in Biological Systems;, A. Sigel, H. Sigel, ed., Marcel Dekker: New York, 1998, 35, 239-327
67. A. M. Albrecht-Gary and A. L. Crumbliss, Scientific Bridges for 2000 and Beyond, TEC and DOC ed., Institut de France, Académie des Sciences: Paris, 1999, 73-89
68. M. Birus N. Kujundzic M. Pribanic Prog. Reaction Kinet. 1993 18 171 271
69. G. Arena R. Cali E. Rizzarelli S. Sammartano Thermochim. Acta 1976 16 315 321
70. V. B. Spivakovskii G. V. Makovskaya Zh. Neorg. Khim. 1968 13 1555 1561
71. B. J. Hathaway, Comprehensive Coordination Chemistry, G. Wilkinson, Pergamon, New York, 1987, 5, pp. 533
72. T. N. Sorrell C. J. O'Connor O. P. Anderson J. H. Reibenspies J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4199 4206
73. E. I. Solomon K. W. Penfield D. E. Wilcox Struct. Bonding (Berlin) 1983 53 1 57
74. A. Ringbom, Les complexes en chimie analytique; Dunod: France, 1967; p 369
75. G. Schwarzenbach and H. Flaschka, Complexometric Titrations; Methuen: London, 1969, p 114
76. K. Bloch H. T. Clarke J. Biol. Chem. 1938 125 275 287
77. J. W. Bunting D. Stefanidis J. Am. Chem. Soc. 1990 112 779 786
78. E. Bosch F. Rived M. Rosés J. Sales J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 1953 1958
79. G. Anderegg M. Räber J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1194 1196
80. K. Langemann D. Heineke S. Rupprecht K. N. Raymond Inorg. Chem. 1996 35 5663 5673
81. R. G. Charles H. Freiser Anal. Chim. Acta 1954 11 1 10
82. R. G. Charles H. Freiser Anal. Chim. Acta 1954 11 101 110
83. M. M. Henary C. J. Fahrni J. Phys. Chem. A 2002 106 5210 5220
84. K. Schlegel K. Taraz H. Budzikiewicz BioMetals 2004 17 409 414
85. P. Purkayastha N. Chattopadhyay J. Mol. Struct. 2002 604 87 99
86. F. S. Rodembusch F. P. Leusin L. F. da Costa Medina A. Brandelli V. Stefani Photochem. Photobiol. Sci. 2005 4 254 259
87. M. Mosquera J. C. Penedo M. C. Rios Rodriguez F. Rodriguez-Prieto J. Phys. Chem. 1996 100 5398 5407
88. S. C. Shim J. W. Park H. S. Ham Bull. Kor. Chem. Soc. 1982 3 13 18
89. M. Rini A. Kummrow J. Dreyer E. T. J. Nibbering T. Elsaesser Faraday Discuss. 2002 122 27 40
90. S. Nagaoka J. Kusunoki T. Fujibuchi S. Hatakenaka K. Mukai U. Nagashima J. Photochem. Photobiol., A 1999 122 151 159
91. D. Mc Morrow M. Kasha J. Phys. Chem. 1984 88 2235 2243
92. T. Förster Z. Elektrochem. 1950 54 42 46
93. A. Baczynski D. Radomska J. Fluoresc. 1992 2 175 180
94. K. Schlegel J. Lex K. Taraz H. Budzikiewicz Z. Naturforsch. C. 2006 61C 263 266
95. L. M. Cañedo J. A. de la Fuente C. Gesto M. J. Ferreiro C. Jiménez R. Riguera Tetrahedron Lett. 1999 40 6841 6844
96. A. Ino Y. Hasegawa A. Murabayashi Tetrahedron Lett. 1998 39 3509 3512
97. H. Nakai S. Kobayashi M. Ozaki Y. Hayase R. Takeda Acta Crystallogr. C 1999 C55 54 56
98. S. Kobayashi S. Hidaka Y. Kawamura M. Ozaki Y. Hayase J. Antibiot. 1998 51 323 327
99. Y. Nisida T. N. Kida Coord. Chem. Rev. 1979 27 275 298
100. E. Bernarducci W. F. Schwindinger J. L. Hughey K. Krogh-Jespersen H. J. Schugar J. Am. Chem. Soc. 1981 103 1686 1691
101. T. G. Fawcett E. E. Bernarducci K. Krogh-Jespersen H. J. Schugar J. Am. Chem. Soc. 1980 102 2598 2604
102. M. A. Neelakantan S. S. Marriappan J. Dharmaraja T. Jeyakumar K. Muthukumaran Spectrochim. Acta Part A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2008 71 628 635
103. M. B. Hossain M. A. F. Jalal D. von der Helm K. Shimizu M. Akiyamu J. Chem. Crystallogr. 1998 28 53 56
104. C. Klump A. Burger G. L. A. Mislin M. A. Abdallah Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1721 1724
105. K. Brillet C. Reimmann G. L. A. Mislin S. Noël D. Rognan I. J. Schalk D. Cobessi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16503 16509
106. R. G. Ankenbauer H. N. Quan J. Bacteriol. 1994 176 307 319
107. M. T. Caudle R. D Stevens A. L. Crumbliss Inorg. Chem. 1994 33 843 844
108. L. D. Loomis K. N. Raymond Inorg. Chem. 1991 30 906 911
109. E. Farkas E. A. Enyedy H. Csoka Polyhedron 1999 18 2391 2398
110. H. Kornreich Leshem C. Ziv E. Gumienna-Kontecka R. Arad-Yellin Y. Chen M. Elhabiri A. M. Albrecht-Gary Y. Hadar A. Shanzer J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1137 1145
111. A. M. Albrecht-Gary S. Blanc N. Rochel A. Z. Ocaktan M. A. Abdallah Inorg. Chem. 1994 33 6391 6402
112. M. Gabrievi A. L. Crumbliss Inorg. Chem. 2003 42 4098 4101
113. M. Birus N. Kujundzic M. Pribanic Inorg. Chim. Acta 1980 55 65 69
114. R. B. Jordan J. H. Xu Pure Appl. Chem. 1988 60 1205 1208
115. G. Serratrice A. Zeghli C. G. Béguin P. Baret J. L. Pierre New J. Chem. 1993 17 297 307
116. G. Serratrice C. Mourral A. Zeghli C. G. Béguin P. Baret J. L. Pierre New J. Chem. 1994 17 749 758
117. T. Palanché S. Blanc C. Hennard M. A. Abdallah A. M. Albrecht-Gary Inorg. Chem. 2004 43 1137 1152
118. M. BiruŠ Z. Bradi G. Krznarić N. Kujundic M. Pribanić P. C. Wilkins R. G. Wilkins Inorg. Chem. 1987 26 1000 1005
119. F. Accascina F. P. Cavasino E. Di Dio Trans. Faraday Soc. 1969 65 489 495
120. F. P. Cavasino E. Di Dio J. Chem. Soc. A 1970 1151 1154
121. J. Xu R. B. Jordan Inorg. Chem. 1988 27 1502 1507
122. M. Eigen R. G. Wilkins Adv. Chem. 1965 49 55 67
123. M. Eigen Z. Electrochem 1960 64 115 123
124. M. Grant R. B. Jordan Inorg. Chem. 1981 20 55 60
125. T. W. Swaddle A. E. Merbach Inorg. Chem. 1981 20 4212 4216
126. I. Batinic-Haberle M. Birus M. Pribanic Inorg. Chem. 1991 30 4882 4887
127. W. R. Harris C. J. Carrano K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 1979 101 2213 2214
128. K. N. Raymond G. Muller B. F. Matzanke Top. Curr. Chem. 1984 123 49 102
129. V. TomiŠić S. Blanc M. Elhabiri D. Expert A. M. Albrecht-Gary Inorg. Chem. 2008 47 9419 9430
130. W. R. Harris C. J. Carrano S. R. Cooper S. R. Sofen A. E. Avdeef J. V. McArdle K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 1979 101 6097 6104
131. S. Capone A. De Robertis S. De Stefano S. Sammartano Talanta 1986 33 763 767
132. H. A. Azab A. M. E-Nady A. Hassan R. S. A. Azkal Monatsh. Chem. 1993 124 637 646
133. N. A. Miloserdova N. A. Dobrynina L. S. Nikolaeva E. A. Mezhonova A. M. Evseev A. P. Mozhaev Zh. Neorg. Khim. 1992 37 2741 2744
134. P. G. Daniele O. Zerbinati G. Negro G. Ostacoli Ann. Chim. (Rome) 1987 77 879 887
135. S. Ramamoorthy P. Manning J. Inorg. Nucl. Chem. 1973 35 1571 1575
136. R. C. Warner I. Weber J. Am. Chem. Soc. 1953 75 5086 5094
137. C. Timberlake J. Chem. Soc. 1964 5078 5085
138. G. K. R. Makar M. L. D. Touche D. R Williams J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976 1016 1019
139. P. G. Daniele E. Prenesti G. Ostacoli J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996 3269 3275
140. L. L. Kiefer J. F. Krebs S. A. Paterno C. A. Fierke Biochemistry 1993 32 9896 9900
141. E. W. Bauman J. Inorg. Nucl. Chem. 1974 36 1827 1832
142. R. Skochdopole S. Chaberek J. Inorg. Nucl. Chem. 1959 11 222 233
143. A. E. Frost H. H. Freedman S. J. Westerback A. E. Martell J. Am. Chem. Soc. 1958 80 530 536
144. R. Ma J. J. Reibenspies A. E. Martell Inorg. Chim. Acta 1994 223 21 29
145. M. A. Santos S. Gama L. Gano G. Cantinho E. Farkas J. Chem. Soc. Dalton Trans 2004 3772 3781
146. J. C. Brown Plant Cell. Environ. 1978 1 249 257
147. S. S. Yoon R. F. Hennigan G. M. Hilliard U. A. Ochsner K. Parvatiyar M. C. Kamani H. L. Allen T. R. DeKievit P. R. Gardner U. Schwab J. J. Rowe B. H. Iglewski T. R. McDermott R. P. Mason D. J. Wozniak R. E. Hancock M. R. Parsek T. L. Noah R. C. Boucher D. J. Hassett Dev. Cell 2002 3 593 603
148. A. Braud V. Geoffroy F. Hoegy G. L. A. Mislin I. J. Schalk Environ. Microbiol. Rep. 2010 2 419 425
149. Méthodes d'analyses complexométriques avec les Titriplex, Merck, Ed., Darmstadt, 1990
150. K. N. Raymond Chem. Eng. News 1983 61 4
151. A. E. Martell and R. J. Motekaitis, "Determination and Use of Stability Constants", 2nd ed., VCH Publishers, New York, 1992
152. © 3.0.15, Protonic Softwares 2005, Leeds, U.K. and Berkeley, CA
153. P. Gans B. O'Sullivan Talanta 2000 51 33 37
154. M. Alfenaar C. L. De Ligny Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1967 86 1185 1190
155. W. J. Gelsema C. L. De Ligny A. G. Remijnse H. A. Blijleven Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1966 85 647 660
156. B. Valeur, Invitation à la fluorescence moléculaire, Bruxelles, Ed. De Boeck Université, 2004
157. D. W. Marquardt SIAM J. Appl. Math. 1963 11 431 441
158. M. Maeder A. D. Zuberbühler Anal. Chem. 1990 62 2220 2224
159. L. Alderighi P. Gans A. Ienco D. Peters A. Sabatini A. Vacca Coord. Chem. Rev. 1999 184 311 318
160. Microcal™ Origin™, 1997 Microcal Software, Inc: Northampton, MA
161. P. Gans, Data Fitting in the Chemical Sciences, John Wiley & Sons, Chichester 1992
162. M. Elhabiri J. Hamacek J. C. G. Bünzli A. M. Albrecht-Gary Eur. J. Inorg. Chem. 2004 51 62
163. J. A. Nelder R. Mead The Computer Journal 1965 7 308 313
164. E. Yeramian P. Claverie Nature 1987 326 169 174