Dichloroiodoisocyanuric acid: A new reagent for regioselective coiodination of alkenes and iodination of activated arenes

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 23, Issue 2, 2012, Pages 228-235

  Da Silva Ribeiro, Rodrigo ^a   Esteves, Pierre M ^a   De Mattos, Marcio C S ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

Alkenes; Arenes; Electrophilic addition; Electrophilic aromatic substitution; Halogenation

Indexed keywords

EID: 84857461604     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (52)

1. David, G.; Boyer, C.; Tonnar, J.; Ameduri, B.; Lacroix- Desmazens, P.; Boutevin, B.; Chem. Rev. 2006, 108, 3936.
2. Adam, M. J.; Wilbur, D. S.; Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 153.
3. Maziere, B.; Loc'h, C.; Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 1931.
4. Bohlmann, R. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol 6; Trost, B. M.; Fleming, I., eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991, p. 203.
5. Gribble, G. W.; Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 2010, 91, 1;.
6. Gribble, G. W.; Chemosphere 2003, 52, 289.
7. Spargo, P. L.; Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 113.
8. Trzeciak, A. M.; Ziólkowski, J. J.; Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1281.
9. de Mattos, M. C. S.; Sanseverino, A. M.; J. Chem. Res. (S) 1994, 440.
10. Stavber, S.; Jereb, M.; Zupan, M.; Synthesis 2008, 1487.;.
11. Kolvani, E.; Ghorbani-Choghamarani, A.; Salehi, P.; Shirini, F.; Zolfigol, M. A.; J. Iran. Chem. Soc. 2007, 4, 126;.
12. de Souza, S. P. L.; da Silva, J. F. M.; de Mattos, M. C. S.; Quim. Nova 2006, 29, 1061;.
13. Villegas, R. A. S.; Santo Jr., J. L. E.; de Mattos, M. C. S.; de Aguiar, M. R. M. P.; Guarino, A. W. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 565.
14. Rodrigues, J.; Dulcere, J.-P.; Synthesis 1993, 1177;.
15. Sanseverino, A. M.; da Silva, F. M.; Jones Jr., J.; de Mattos, M. C. S.; Quim. Nova 2001, 24, 637;.
16. da Silva, F. M.; Jones Jr., J.; de Mattos, M. C. S.; Curr. Org. Synth. 2005, 2, 393.
17. Mendonça, G. F.; Sanseverino, A. M.; de Mattos, M. C. S.; Synthesis 2003, 45;.
18. de Souza, A. V. A.; Mendonça, G. F.; Bernini, R. B.; de Mattos, M. C. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1575.
19. de Almeida, L. S.; Esteves, P. M.; de Mattos, M. C. S.; Synlett 2006, 1515.
20. Ribeiro, R. S.; Esteves, P. M.; de Mattos, M. C. S.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8747.
21. Ribeiro, R. S.; Esteves, P. M.; de Mattos, M. C. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 1239.
22. Mendonça, G. F.; de Mattos, M. C. S.; Quim. Nova 2008, 31, 798;.
23. de Almeida, L. S.; Esteves, P. M.; de Mattos, M. C. S.; Synthesis 2006, 221.
24. Mendonça, G. F.; Senra, M. R,; Esteves, P. M.; de Mattos, M. C. S.; Appl. Catal., A 2011, 401, 176;.
25. da Ribeiro, R. S.; Esteves, P. M.; de Mattos, M. C. S.; Synthesis 2011, 739;.
26. de Almeida, L. S.; Esteves, P. M.; de Mattos, M. C. S.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3001;.
27. Mendonça, G. F.; Magalhães, R. R.; de Mattos, M. C. S.; Esteves, P. M.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 695.
28. Mendonça, G. F.; Sindra, H. C.; de Almeida, L. S.; Esteves, P. M.; de Mattos, M. C. S.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 473.
29. Crespo, L. T. C.; Ribeiro, R. S.; de Mattos, M. C. S.; Esteves, P. M.; Synthesis 2010, 2379.
30. de Almeida, L. S.; Esteves, P. M.; de Mattos, M. C. S.; Synlett 2007, 1687.
31. Barluenga, J.; Rodriguez, M. A.; Campos, P. J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2807.
32. Villegas, R. A. S.; Santo Jr., J. L. E.; de Mattos, M. C. S.; de Aguiar, M. R. M. P.; Guarino, A. W. S.; Catal. Commun. 2007, 8, 97.
33. Cambie, R. C.; Hayward, R. C.; Roberts, J. L.; Rutledge, P. S.; J. Chem Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1858.
34. Villegas, R. A. S.; Santo Jr., J. L. E.; Sanseverino, A. M.; de Mattos, M. C. S.; de Aguiar, M. R. M. P.; Guarino, A. W. S.; Synth. Commun. 2005, 35, 1627.
35. Davidson, R. I.; Kropp, P. J.; J. Org. Chem. 1982, 47, 1904.
36. Villegas, R. A. S.; de Aguiar, M. R. M. P.; de Mattos, M. C. S.; Guarino, A. W. S.; Barbosa, L. M.; Assumpção, L. C. F. N.; J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 150.
37. Sanseverino, A. M.; de Mattos, M. C. S.; Synthesis 1998, 1584.
38. de Mattos, M. C. S.; Sanseverino, A. M.; J. Chem. Res. 2004, 638.
39. Jereb, M.; Zupan, M.; Stavber, S.; Green Chem. 2005, 7, 100.
40. D'Auria, M.; D'Onofrio, F.; Piancatelli, G.; Scettri, A.; Synth. Commun. 1982, 12, 1127.
41. Wengert, M.; Sanseverino, A. M.; de Mattos, M. C. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 700;.
42. de Souza, S. P. L.; da Silva, J. F. M.; de Mattos, M. C. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 832;.
43. Sanseverino, A. M.; de Mattos, M. C. S.; Synth. Commun. 1998, 28, 559.
44. th ed.; John Wiley & Sons: Singapore, 1991, p. 221.
45. Vaghei, R. G.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7529.
46. Iskra, J.; Stavber, S.; Zupan, M.; Synthesis 2004, 1869.
47. Branystska, O. V.; Neumann, R.; J. Org. Chem. 2003, 68, 9510.
48. Aldrich Handbook of Fine Chemicals, Aldrich Chemical Co., http://www.sigmaaldrich.com, accessed in July 2011.
49. Yusubov, M. S.; Funk, T. V.; Chi, K.-W.; Cha, E. H.; Kim, G. M.; Kirschning, A.; Zhdankin, V. V.; J. Org. Chem. 2008, 73, 295.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G.A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J.; Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
51. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B.; J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
52. Reiling, S.; Besnard, M.; Bopp, P. A.; J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4409.