Probing the surface polarity of inorganic oxides using merocyanine-type dyes derived from barbituric acid

New Journal of Chemistry

Volumn 36, Issue 3, 2012, Pages 674-684

  Seifert, Susan ^a   Seifert, Andreas ^a   Brunklaus, Gunther ^b   Hofmann, Katja ^a   Rüffer, Tobias ^a   Lang, Heinrich ^a   Spange, Stefan ^a  

^a CHEMNITZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 (4 AMINO 3 METHYLPHENYL) 7 PHENYL BENZO [1,2 B:4,5 B']DIFURAN 2,6 DIONE; 4 N,N DIMETHYLAMINOCINNAMALDEHYDE; 4 TERT BUTYL 2 (DICYANOMETHYLENE) 5 [4 (DIETHYLAMINO)BENZYLIDENE] DELTA 3 THIAZOLINE; ACID; BARBITURIC ACID; BASE; CINNAMALDEHYDE DERIVATIVE; DICYANO BIS (1,10 PHENANTHROLINE) IRON(II) COMPLEX; DYE; IRON OXIDE; MEROCYANINE; METAL; N METHYLBARBITURIC; N,N' DIMETHYLBARBITURIC; OXIDE; THIOBARBITURIC ACID; TUNGSTEN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; HYDROGEN BOND; INFRARED RADIATION; PKA; POLYMERIZATION; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID STATE; ULTRAVIOLET RADIATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84857437062     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2nj20835k     Document Type: Article

References (125)

1. G. A. Olah, in Acidity and Basicity, Theory, Assessment and Utility, ed., J. Fraissard, and, L. Petrakis, Nato Advanced Study Institute Series C444, Kluwer Academic, Dordrecht, 1994, p. 305
2. R. S. Drago S. C. Petronius C. W. Chronister Inorg. Chem. 1994 33 367
3. R. S. Drago J. A. Dias T. O. Maier J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4444
4. R. S. Drago S. C. Dias M. Torrealbe I. de Lima J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7702
5. A. Corma Chem. Rev. 1995 95 559
6. A. Corma Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1997 2 63
7. J. B. Jensen J. B. Nicholas T. Xu L. W. Beck D. B. Ferguson Acc. Chem. Res. 1996 29 259
8. T. Xu N. Kob R. S. Drago J. B. Nicholas J. F. Haw J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12231
9. J. F. Haw T. Xu J. B. Nicholas P. W. Goguen Nature 1997 389 832
10. P. Umanski J. Engelhardt W. K. Hall J. Catal. 1991 127 128
11. D. Fargasiu A. Ghenciu J. Q. Li J. Catal. 1996 158 116
12. S. Spange A. Reuter D. Lubda Langmuir 1999 15 2103
13. S. Spange S. Prause E. Vilsmeier W. R. Thiel J. Phys. Chem. B 2005 109 7280
14. S. Spange D. Kunzmann R. Sens I. Roth A. Seifert W. Thiel Chem.-Eur. J. 2003 9 4161
15. S. Prause S. Spange H. Barthel Macromol. Chem. Phys. 2005 206 364
16. S. Spange E. Vilsmeier K. Fischer A. Reuter S. Prause Y. Zimmermann C. Schmidt Macromol. Rapid Commun. 2000 21 643
17. Y. Zimmermann S. Anders K. Hofmann S. Spange Langmuir 2002 18 9578
18. S. Spange A. Reuter W. Linert Langmuir 1998 14 3479
19. S. Spange E. Vilsmeier Y. Zimmermann J. Phys. Chem. B 2000 104 6417
20. Y. Zimmermann S. Spange J. Phys. Chem. B 2002 106 12524
21. M. El-Sayed A. Seifert S. Spange J. Sol-Gel Sci. Technol. 2005 34 77
22. S. Adolph S. Spange Y. Zimmermann J. Phys. Chem. B 2000 104 6429
23. S. Spange Y. Zimmermann A. Graeser Chem. Mater. 1999 11 3245
24. S. Prause S. Spange J. Phys. Chem. B 2004 108 5734
25. V. Dutschk S. Prause S. Spange J. Adhes. Sci. Technol. 2002 16 1749
26. C. Rottman G. S. Grader D. Avnir Chem. Mater. 2001 13 3631
27. C. Rottman G. S. Grader D. Avnir Langmuir 1996 12 5505
28. J. J. Michels J. G. Dorsey Langmuir 1990 6 414
29. D. J. Macquarrie S. J. Tavener C. W. Gray P. A. Heath J. S. Rafelt S. I. Saulzet J. J. E. Hardy J. H. Clark P. Sutra D. Brunel F. di Renzo F. Fajula New J. Chem. 1999 23 725
30. Y. Imai Y. Chujo Macromolecules 2000 33 3059
31. O. A. El Seoud A. D. Ramadan B. M. Sato J. Phys. Chem. C 2010 114 10436
32. D. Villemin M. Hachemi React. Kinet. Catal. Lett. 1994 53 147
33. C. Reichardt and T. Welton, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2011, p. 82
34. E. M. Kosower J. Am. Chem. Soc. 1958 80 3253
35. V. Gutmann Electrochim. Acta 1976 21 661
36. C. Reichardt Chem. Rev. 1994 94 2319
37. M. J. Kamlet J.-L. M. Abboud M. H. Abraham R. W. Taft J. Org. Chem. 1983 48 2877
38. J. Catalán C. Diaz Eur. J. Org. Chem. 1999 885
39. P. S. Sierra C. C. Tejuca J. Catalán C. Diaz F. Garcia-Blanco G. E. Gorostidi Helv. Chim. Acta 2005 88 312
40. J. Catalán J. Palomar C. Diaz J. L. G. de Paz J. Phys. Chem. A 1997 101 5183
41. J. Catalán J. Org. Chem. 1997 62 8231
42. J. Catalán H. Hopf Eur. J. Org. Chem. 2004 4694
43. J. Catalán J. Phys. Chem. B 2009 113 5951
44. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd edn (the "Gold Book"), Compiled by, A. D. McNaught, and, A. Wilkinson, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1997
45. C. Reichardt Pure Appl. Chem. 2008 80 1415
46. L. C. Fidale C. Ißbrücker P. L. Silva C. M. Lucheti Th. Heinze O. A. El Seoud Cellulose 2010 17 937
47. K. Fischer S. Spange Macromol. Chem. Phys. 2000 201 1922
48. K. Fischer T. Heinze S. Spange Macromol. Chem. Phys. 2003 204 1315
49. K. Fischer S. Prause S. Spange F. Cichos C. Borczkyskowski J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2003 41 1210
50. K. Fischer S. Spange S. Fischer C. Bellmann J. Adams Cellulose 2002 9 31
51. S. Spange K. Fischer S. Prause T. Heinze Cellulose 2003 10 201
52. L. A. Pothan Y. Zimmermann S. Thomas S. Spange J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2000 38 2546
53. W. Linert R. F. Jameson G. Bauer A. Taha J. Coord. Chem. 1997 42 211
54. S. Spange D. Keutel Liebigs Ann. Chem. 1992 1992 423
55. S. Spange M. Lauterbach A.-K. Gyra C. Reichardt Liebigs Ann. Chem. 1991 1991 323
56. R. Lungwitz M. Friedrich W. Linert S. Spange New J. Chem. 2008 32 1493
57. S. Spange A. Reuter E. Vilsmeier T. Heinze D. Keutel W. Linert J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998 36 1945
58. S. Spange F. Simon G. Heublein H. J. Jacobasch M. Boerner Colloid Polym. Sci. 1991 269 173
59. S. Spange G. Heublein Z. Chem. 1989 29 142
60. S. Spange P. Hortschansky G. Heublein Acta Polym. 1989 40 602
61. S. Spange C. Schmidt H. R. Kricheldorf Langmuir 2001 17 856
62. L. A. Pothan Y. Zimmermann S. Thomas S. Spange J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2000 38 2546
63. I. Kahle S. Spange J. Phys. Chem. C 2010 114 15448
64. M. Podsiadla J. Rzeszotarska M. K. Kalinowski Collect. Czech. Chem. Commun. 1994 59 1349
65. G. Heublein U. Erler A. Ulbricht H. Winkelmann Angew. Makromol. Chem. 1990 182 29
66. I. Georgieva A. J. A. Aquino N. Trendafilova P. S. Santos H. Lischka Inorg. Chem. 2010 49 1634
67. I.-W. Kim M. D. Jang Y. K. Ryu E. H. Cho Y. K. Lee J. H. Park Anal. Sci. 2002 18 1357
68. A. Taha A. A. T. Ramadan M. A. El-Behairy A. I. Ismail M. M. Mahmoud New J. Chem. 2001 25 1306
69. T. Tlaczala A. Bartecki Monatsh. Chem. 1997 128 225
70. M. Podsiadla J. Rzeszotarska M. K. Kalinowski Monatsh. Chem. 1994 125 827
71. A. Al-Alousy J. Burgess Inorg. Chim. Acta 1990 169 167
72. A. Oehlke K. Hofmann S. Spange New J. Chem. 2006 30 533
73. R. Lungwitz S. Spange New J. Chem. 2008 32 392
74. S. Spange D. Kunzmann R. Sens I. Roth A. Seifert W. Thiel Chem.-Eur. J. 2003 9 4161
75. S. Spange R. Sens Y. Zimmermann A. Seifert I. Roth S. Anders K. Hofmann New J. Chem. 2003 27 520
76. O. A. El Seoud A. R. Ramadan B. M. Sato P. A. R. Pires J. Phys. Chem. C 2010 114 10436
77. L. A. Pothan S. Thomas Compos. Sci. Technol. 2003 63 1231
78. A. A. Gorman M. G. Hutchings P. D. Wood J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8497
79. S. Seifert, S. Spange, unpublished results
80. K. Nakashima S. Akiyama Chem. Pharm. Bull. 1981 29 1755
81. B. C. Wang B. M. Craven J. Chem. Soc. D 1971 290
82. W. Hänsel S. Umlauff Pharm. Unserer Zeit 1993 22 207
83. R. Gup E. Giziroglu B. Kirkan Dyes Pigm. 2007 73 40
84. P. Flores M. C. Rezende F. Jara Dyes Pigm. 2004 62 277
85. M. C. Rezende P. Campodonico E. Abuin J. Kossanyi Spectrochim. Acta, Part A 2001 57 1183
86. F. Jara C. Mascayano M. C. Rezende C. Tirapegui A. Urzua J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006 54 95
87. C. Tirapegui F. Jara J. Guerrero M. C. Rezende J. Phys. Org. Chem. 2006 19 786
88. A. V. Kulinich N. A. Derevyanko A. A. Ishchenko Russ. J. Gen. Chem. 2006 76 1441
89. M. Bauer A. Rollberg A. Barth S. Spange Eur. J. Org. Chem. 2008 4475
90. B. S. Jursic J. Heterocycl. Chem. 2001 38 655
91. B. S. Jursic E. D. Stevens Tetrahedron Lett. 2003 44 2203
92. M. Strell S. Reindl Arch. Pharm. 1960 293 984
93. S. Akiyama K. Nakashima S. Nakatsuji M. Suzuki C. Umekawa Dyes Pigm. 1987 8 459
94. M. K. Haldar M. D. Scott N. Sule D. K. Srivastava S. Mallik Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2373
95. Y. Kawabe H. Ikeda T. Sakai K. Kawasaki J. Mater. Chem. 1992 2 1025
96. F. G. Webster, W. C. McColgin and Fr. Demande, FR 2156723 19730706, 1973
97. A. F. Vompe, G. F. Kuepina, A. V. Borin, N. S. Vulfson, A. G. Vakar, M. A. Guskova, G. E. Vasilenko, L. V. Ivanova, S. I. Ryskina and N. V. Siletskaya, SU 163071 19640527, 1964
98. T. Kripp, T. Czigler and P. A. Semadeni, PCT Int. Appl., 2000, WO 2000052100
99. M. Ikeda, K. Shigaki and T. Inoue, PCT Int. Appl., 2002, WO 2002071530 A1 20020912
100. R. Lu S. G. Chen X. D. Cao W. S. Yang Y. Y. Jiang T. J. Li Synth. Met. 1995 71 2035
101. M. Khan V. Enkelmann G. Brunklaus J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5254
102. I. Bolz C. Moon V. Enkelmann G. Brunklaus S. Spange J. Org. Chem. 2008 73 4783
103. W. Bolton Acta Crystallogr. 1963 16 166
104. M. Khan V. Enkelmann G. Brunklaus J. Org. Chem. 2009 74 2261
105. B. Elena G. Pintacuda N. Mifsud L. Emsley J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9555
106. C. J. Pickard E. Salager G. Pintacuda B. Elena L. Emsley J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8932
107. F. Taulelle Solid State Sci. 2004 6 1053
108. J. Senker L. Seyfarth J. Voll Solid State Sci. 2004 6 1039
109. M. Khan V. Enkelmann G. Brunklaus CrystEngComm 2011 13 3213
110. R. K. Harris Y. Phuong B. Robert C. Y. Ma K. J. Roberts Chem. Commun. 2003 2834
111. T. Emmler S. Gieschler H. H. Limbach G. Buntkowsky J. Mol. Struct. 2004 700 29
112. T. Gorelik G. Matveeva U. Kolb T. Schleuß A. F. M. Kilbinger J. van de Streek A. Bohle G. Brunklaus CrystEngComm 2010 12 1824
113. J. P. Bradley C. Tripon C. Filip S. P. Brown Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 6941
114. Y. Marcus Chem. Soc. Rev. 1993 22 409
115. I. Devi P. J. Bhuyan Tetrahedron Lett. 2005 46 5727
116. A. A. Schilt J. Am. Chem. Soc. 1960 82 3000
117. R. W. Kenyon D. F. Newton D. Thorp Chem. Abstr. 1993 113 134174v
118. K. A. Connors, Binding Constants, J. Wiley & Sons, New York, 1987
119. W. Sommer J. Gottwald D. E. Demco H. W. Spiess J. Magn. Reson. 1995 A113 131
120. M. Feike D. E. Demco R. Graf J. Gottwald S. Hafner H. W. Spiess J. Magn. Reson. 1996 A112 214
121. K. Saalwächter R. Graf H. W. Spiess J. Magn. Reson. 1999 140 471
122. K. Saalwächter R. Graf H. W. Spiess J. Magn. Reson. 2001 148 398
123. D. Marion M. Ikura R. Tschudin A. Bax J. Magn. Reson. 1989 85 393
124. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement, 1997
125. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990 46 467