On solvent basicity: Analysis of the SB scale

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 101, Issue 28, 1997, Pages 5183-5189

  Catalan J ^a   Palomar, J ^a   Diaz C ^a   De Paz, J L G ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 4043162061     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp970239a     Document Type: Article

References (37)

1. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 2nd Ed.; VCH Publishers: Weinheim, 1988; and references cited therein.
2. Lewis, G. N. Valence and Structure of Atoms and Molecules; The Chemical Catalog Co.; New York, 1923; p 142.
3. (a) Arnett, E. M.; Joris, L.; Mitchell, E.; Murty, T. S. S. R.; Gorrie, T. M.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2365.
4. (b) Arnett, E. M.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3875.
5. Koppel, I. A.; Palm, V. A. In Linear Free-Energy Relationships; Chapman, N. B., Shorter, J., Eds.; Plenum Press: London, 1972; Chapter 5, p 204.
6. Kamlet, M. J.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 377.
7. Catalán, J.; Díaz, C; López, V.; Pérez, P.; De Paz, J. L. G.; Rodríguez, J. G. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1785.
8. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533.
9. Epley, T. D.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5770. Drago, R. S.; Epley, T. D. Ibid. 1969, 91, 2883. Vogel, G. C.; Drago, R. S. Ibid. 1970, 92, 3924. Drago, R. S.; Parr, L. B.; Chamberlain, C. S. Ibid. 1977, 99, 3203. Drago, R. S.; Purcell, K. F. Prog. Inorg. Chem. 1964, 6, 271.
10. Epley, T. D.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5770. Drago, R. S.; Epley, T. D. Ibid. 1969, 91, 2883. Vogel, G. C.; Drago, R. S. Ibid. 1970, 92, 3924. Drago, R. S.; Parr, L. B.; Chamberlain, C. S. Ibid. 1977, 99, 3203. Drago, R. S.; Purcell, K. F. Prog. Inorg. Chem. 1964, 6, 271.
11. Epley, T. D.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5770. Drago, R. S.; Epley, T. D. Ibid. 1969, 91, 2883. Vogel, G. C.; Drago, R. S. Ibid. 1970, 92, 3924. Drago, R. S.; Parr, L. B.; Chamberlain, C. S. Ibid. 1977, 99, 3203. Drago, R. S.; Purcell, K. F. Prog. Inorg. Chem. 1964, 6, 271.
12. Epley, T. D.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5770. Drago, R. S.; Epley, T. D. Ibid. 1969, 91, 2883. Vogel, G. C.; Drago, R. S. Ibid. 1970, 92, 3924. Drago, R. S.; Parr, L. B.; Chamberlain, C. S. Ibid. 1977, 99, 3203. Drago, R. S.; Purcell, K. F. Prog. Inorg. Chem. 1964, 6, 271.
13. Epley, T. D.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5770. Drago, R. S.; Epley, T. D. Ibid. 1969, 91, 2883. Vogel, G. C.; Drago, R. S. Ibid. 1970, 92, 3924. Drago, R. S.; Parr, L. B.; Chamberlain, C. S. Ibid. 1977, 99, 3203. Drago, R. S.; Purcell, K. F. Prog. Inorg. Chem. 1964, 6, 271.
14. Drago, R. S. Applications of Electrostatic-Covalent Models in Chemistry; 1995, Surfside Scientific Publishers: Gainesville, FL, 1995.
15. Li, M. P.; Drago, R. S.; Pribula, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6900. Drago, R. S. Inorg. Chem. 1990, 29, 1379.
16. Li, M. P.; Drago, R. S.; Pribula, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6900. Drago, R. S. Inorg. Chem. 1990, 29, 1379.
17. Panchenko, B.; Oleinik, N.; Sadovsky, Yu; Dadali, V.; Litvinenko, L. Org. React. (Tartu) 1980, 17, 65.
18. Maria, P. C.; Gal, J. F.; Franceschi, J.; Fargin, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 483.
19. Kamlet, M. J.; Solomonovici, A.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3734. Taft, R. W.; Gramstad, T.; Kamlet, M. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 4557. Kamlet, M. J.; Abboud, J.-L. M.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877. Kamlet, M. J.; Gal, J. F.; Maria, P. C.; Taft, R. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1583.
20. Kamlet, M. J.; Solomonovici, A.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3734. Taft, R. W.; Gramstad, T.; Kamlet, M. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 4557. Kamlet, M. J.; Abboud, J.-L. M.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877. Kamlet, M. J.; Gal, J. F.; Maria, P. C.; Taft, R. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1583.
21. Kamlet, M. J.; Solomonovici, A.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3734. Taft, R. W.; Gramstad, T.; Kamlet, M. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 4557. Kamlet, M. J.; Abboud, J.-L. M.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877. Kamlet, M. J.; Gal, J. F.; Maria, P. C.; Taft, R. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1583.
22. Kamlet, M. J.; Solomonovici, A.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3734. Taft, R. W.; Gramstad, T.; Kamlet, M. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 4557. Kamlet, M. J.; Abboud, J.-L. M.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877. Kamlet, M. J.; Gal, J. F.; Maria, P. C.; Taft, R. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1583.
23. Maria, P. C.; Gal, J. F. J. Phys. Chem. 1985, 89, 1296.
24. Laurence, C.; Nicolet, P.; Helbert, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11 1986, 1081.
25. Abraham, M. H.; Buist, G. J.; Grellier, P. L.; McGill, R. A.; Prior, D. V.; Oliver, S.; Turner, E.; Morris, J. J.; Taylor, P. J.; Nicolet, P.; Maria, P. C.; Gal, J. F.; Abboud, J.-L. M.; Doherty, R. H.; Kamlet, M. J.; Shuely, W. J.; Taft, R. W. J. Phys. Org. Chem. 1989, 2, 540.
26. Nicolet, P.; Laurence, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1071.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Repogle, E. S.; Gomperts, R.; André, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P. Pople, J. A. Gaussian 94, Revision D.1; Gaussian, Inc.: Pittsburg, PA, 1996.
28. Scrocco, E.; Tomasi, J. Adv. Quantum Chem. 1978, 11, 115.
29. Politzer, P.; Daiker, K. C. In The Force Concept in Chemistry; Deb, B. M., Ed.; Van Nostrand Reinhold: New York; 1981; Chapter 6.
30. Politzer, P., Truhlar, D. G., Eds. Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials; Plenum Press; New York, 1981.
31. Politzer, P.; Murray, J. S. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitzand, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH Publishers: New York 1991; Vol. 2, Chapter 7.
32. Murray, J. S.; Ranganathan, S.; Politzer, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 3734.
33. 2). As a rule, the corresponding orbital for the former is HOMO-1 and that for the latter is the HOMO. When the oxygen atom is bonded to P, S, or N, these orbitals are somewhat deeper.
34. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
35. Catalán, J.; Gómez, J.; Couto, A.; Laynez, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1678.
36. Benoit, R. L.; Louis, C. The Chemistry of Nonaqueous Solvents; Lagowski, J. J., Ed. Academic Press: New York, 1978; Vol. 5A, pp 63.
37. Drago, R. S.; Dadmun, A. P.; Vogel, G. C. Inorg. Chem. 1993, 32, 2473.