Chemoselective epoxidation of electron rich and electron deficient olefins catalyzed by meso-tetraarylporphyrin iron(iii) chlorides in imidazolium ionic liquids

New Journal of Chemistry

Volumn 36, Issue 3, 2012, Pages 650-655

  Singh, Pradeep Pratap ^a   Ambika, ^a   Chauhan, S M S ^a  

^a UNIVERSITY OF DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4,4A,8A TETRAHYDRO 1,4 ETHANONAPHTHALENE 5,8 DIONE; 1,4,4A,8A TETRAHYDRO 1,4 METHANONAPHTHALENE 5,8 DIONE; 1A,2,2A,6A,7,7A HEXAHYDRO 2,7 ETHANONAPHTH[2,3 B]OXIRENE 3,6 DIONE; 1A,2,2A,6A,7,7A HEXAHYDRO 2,7 METHANONAPHTH[2,3 B]OXIRENE 3,6 DIONE; 1A,2A,3,6,6A,7A HEXAHYDRO 3,6 ETHANONAPHTH[2,3 B]OXIRENE 2,7 DIONE; 1A,2A,3,6,6A,7A HEXAHYDRO 3,6 METHANONAPHTH[2,3 B]OXIRENE 2,7 DIONE; 2,5 ETHANO 1BH INDENO[1,2 B]OXIRENE 1B CARBOXYLIC ACID 1A,2,5,5A,6,6A HEXAHYDRO 6 OXO METHYL ESTER; 2,5 METHANO 1BH INDENO[1,2 B]OXIRENE 1B CARBOXYLIC ACID 1A,2,5,5A,6,6A HEXAHYDRO 6 OXO METHYL ESTER; 2,6 ETHANO 2A INDENO[5,6 B]OXIRENE 2A CARBOXYLIC ACID 1A,2,5,5A,6,6A HEXAHYDRO 5 OXO METHYL ESTER; 2,6 METHANO 2A INDENO[5,6 B]OXIRENE 2A CARBOXYLIC ACID 1A,2,5,5A,6,6A HEXAHYDRO 5 OXO METHYL ESTER; 4,7 ETHANO 1H INDENE 3A(4H)CARBOXYLIC ACID 7,7A DIHYDRO 1 OXO METHYL ESTER; 4,7 METHANO 3A INDENE 3A CARBOXYLIC ACID 1,4,7,7A TETRAHYDRO 1 OXO METHYL ESTER; ALKENE DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CHLORINE DERIVATIVE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IONIC LIQUID; NAPHTHALENE DERIVATIVE; TETRAARYLPORPHYRIN IRON 3 CHLORIDE DERIVATIVE; TETRABUTYLAMMONIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL ENVIRONMENT; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL REACTION; EPOXIDATION; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL;

EID: 84857399730     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1nj20739c     Document Type: Article

References (42)

1. J. T. Groves J. Inorg. Chem. 2006 100 434 447
2. W. D. Woggan Acc. Chem. Res. 2005 38 127 136
3. T. M. Makris I. G. Denisov S. G. Sligar Biochem. Soc. Trans. 2003 31 516 519
4. D. Kumar L. Tahsini S. P. Devisser H. Y. Kang S. J. Kim W. Nam J. Phys. Chem. A 2009 113 11713 11722
5. S. M. S. Chauhan J. Sci. Ind. Res. 1977 56 311 320
6. A. R. Han Y. J. Jeong Y. Kang J. Y. Lee M. S. Seo W. Nam Chem. Commun. 2008 9 1076 1078
7. A. A. Guedes J. R. L. Smith O. R. Nascimento D. F. C. Guedes M. D. Assis J. Braz. Chem. Soc. 2005 16 835 843
8. T. G. Traylor C. Kim J. L. Richards F. Xu C. L. Perrin J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3468 3474
9. P. Kumari N. Sinha P. Chauhan S. M. S. Chauhan Curr. Org. Synth. 2011 8 393 437
10. N. Jain A. Kumar S. Chauhan S. M. S. Chauhan Tetrahedron 2005 61 1015 1060
11. Ambika P. P. Singh S. M. S. Chauhan Synth. Commun. 2008 38 928 936
12. K. A. Srinivas A. Kumar S. M. S. Chauhan Chem. Commun. 2002 20 2456 2057
13. A. K. Chakraborti S. R. Roy J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6902 6903
14. T. Welton Coord. Chem. Rev. 2004 248 2459 2477
15. J. Dupont R. F. de Souza P. A. Z. Suarez Chem. Rev. 2002 102 3667 3692
16. D. Xiao J. R. Rajian A. Cady S. Li R. A. Bartschm E. L. Quitevis J. Phys. Chem. B 2007 111 4669 4672
17. C. S. Consorti P. A. Z. Suarez R. F. de Souza R. A. Burrow D. H. Farrar A. J. Lough W. Loh L. H. M. da Silva J. Dupont J. Phys. Chem. B 2005 109 4341 4349
18. A. Chefson K. Auclair ChemBioChem 2007 8 1189 1197
19. K. L. Tee D. Roccation S. Stolte J. Arning B. Jastorff U. Schwaneberg Green Chem. 2008 10 117 123
20. J. A. Laszlo D. L. Compton J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002 18 109 120
21. W. Herz V. S. Iyer M. G. Nair J. Org. Chem. 1975 40 3519 3521
22. F. A. Walker M. W. Lo M. T. Ree J. Am. Chem. Soc. 1976 98 5552 5560
23. H. Fujii Coord. Chem. Rev. 2002 226 51 60
24. B. Meunier S. P. De Visser S. Shaik Chem. Rev. 2004 104 3947 3980
25. A. R. Miksztal J. S. Valentine Inorg. Chem. 1984 23 3548 3552
26. Y. Urano T. Higuchi M. J. Hirobe J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 2 1169 1173
27. M. Selke M. F. Sisemore J. S. Valentine J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2008 2012
28. Y. Watanabe Y. Ishimura J. Am. Chem. Soc. 1989 111 410 411
29. M. Akhtar J. N. Wright Nat. Prod. Rep. 1991 8 527 557
30. S. M. S. Chauhan B. Kalra P. P. Mohapatra J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 137 85 92
31. J. N. Burstyn J. A. Roe A. R. Miksztal B. A. Shaevitz G. Lang J. S. Valentine J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1382 1388
32. M. Selke J. S. Valentine J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2652 2653
33. Z. Kelemen O. Holloezki J. Nagy Nyulaszi Org. Biomol. Chem. 2011 9 5362 5364
34. A. Sarkar S. R. Roy N. Parikh A. K. Chakraborti J. Org. Chem. 2011 76 7132 7140
35. T. G. Traylor T. Nakano A. R. Miksztal B. E. Dunlap J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3625 3632
36. Y. Iamamoto M. D. Assis O. Baffa S. Nakagaki O. R. Nascimento J. Inorg. Biochem. 1993 52 191 200
37. B. Vijayarahavan S. M. S. Chauhan Tetrahedron Lett. 1990 31 6223 6226
38. A. Z. Paulo E. L. Suarez J. Dullius S. Einloft R. F. De Souza J. Dupont Polyhedron 1996 15 1217
39. A. P. Marchand R. W. Allen J. Org. Chem. 1974 39 1596
40. T. Sunakawa C. Kuroda Molecules 2005 10 244 250
41. A. P. Marchand S. C. Suri J. Org. Chem. 1984 49 2041 2043
42. H. Fujii T. Yoshimura H. Kamada Inorg. Chem. 1996 35 2373 2377