An efficient one pot transfer hydrogenation and N-alkylation of quinolines with alcohols mediated by Pd/C/Zn

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 9, 2012, Pages 1826-1833

  Abarca, Belén ^a   Adam, Rosa ^a   Ballesteros, Rafael ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AUTO-TRANSFER; N-ALKYLATION; ONE POT; ONE STEP; TRANSFER HYDROGENATIONS;

HYDROGEN;

HYDROGENATION;

ALCOHOL DERIVATIVE; CARBON; PALLADIUM; QUINOLINE DERIVATIVE; ZINC;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGENATION;

ALCOHOLS; ALKYLATION; CARBON; HYDROGENATION; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; QUINOLINES; ZINC;

EID: 84857216687     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05888f     Document Type: Article

References (82)

1. H. Takaya and R. Noyori, In Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost, I. Fleming, Eds; Pergamon; Vol 8, Chapter 3.1, Oxford, 1991
2. X. H. Cui K. Burgess Chem. Rev. 2005 105 3272
3. A. Molnar A. Sarkany M. Varga J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 173 185
4. S. Siegel, In Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost, I. Fleming, Eds; Pergamon; Vol 8, Chapter 3.2, Oxford, 1991
5. G. Brieger T. J. Nestrick Chem. Rev. 1974 74 567
6. R. A. W. Johnstone A. H. Wilby I. D. Entwistle Chem. Rev. 1985 85 129
7. R. M. Kellogg, In Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost, I. Fleming, Eds; Pergamon; Vol 8, Chapter 1.3, Oxford, 1991
8. J. E. Backvall J. Organomet. Chem. 2002 652 105
9. S. E. Clapham A. Hadzovic R. H. Morris Coord. Chem. Rev. 2004 248 2201
10. S. Gladiali E. Alberico Chem. Soc. Rev. 2006 35 226
11. T. Ikariya K. Murata R. Noyori Org. Biomol. Chem. 2006 4 393
12. J. S. M. Samec J. E. Backvall P. G. Andersson P. Brandt Chem. Soc. Rev. 2006 35 237
13. N. Gurbuz S. Yasar E. O. Ozcan I. Ozdemir B. Cetinkaya Eur. J. Inorg. Chem. 3051
14. D. Guijarro O. Pablo M. Yus Tetrahedron Lett. 2009 50 5386
15. V. Cadierno P. Crochet J. Francos S. E. Garcia-Garrido J. Gimeno N. Nebra Green Chem. 2009 11 1992
16. C. Ganesamoorthy M. S. Balakrishna J. T. Mague J. Organomet. Chem. 2010 694 3390
17. M. J. Page J. Wagler B. A. Messerle Organometallics 2010 29 3790
18. W. Wang Q. Wang Chem. Commun. 2010 46 4616
19. M. Trincado H. Grutzmacher F. Vizza C. Bianchini Chem.-Eur. J. 2010 16 2751
20. P. Frediani L. Rosi L. Cetarini M. Frediani Inorg. Chim. Acta 2006 359 2650
21. D. S. Matharu D. J. Morris G. J. Clarkson M. Wills Chem. Commun. 2006 3232
22. T. Sato S. Watanabe H. Kiuchi S. Oi Y. Inoue Tetrahedron Lett. 2006 47 7703
23. T. Zweifel J. V. Naubron T. Buttner T. Ott H. Grutzmacher Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3245
24. T. Zweifel D. Scheschkewitz T. Ott M. Vogt H. Grutzmacher Eur. J. Inorg. Chem. 2009 5561
25. S. Sakaguchi T. Yamaga Y. Ishii J. Org. Chem. 2001 66 4710
26. K. Fujita C. Kitatsuji S. Furukawa R. Yamaguchi Tetrahedron Lett. 2004 45 3215
27. Y. Himeda N. Onozawa-Komatsuzaki S. Miyazawa H. Sugihara T. Hirose K. Kasuga Chem.-Eur. J. 2008 14 11076
28. C. Diez U. Nagel Appl. Organomet. Chem. 2010 24 509
29. O. Soltani M. A. Ariger H. Vázquez-Villa E. M. Carreira Org. Lett. 2010 12 2893
30. F. Alonso M. Yus Chem. Soc. Rev. 2004 33 284
31. F. Alonso I. Osante M. Yus Tetrahedron 2007 63 93
32. F. Alonso P. Riente M. Yus Tetrahedron 2009 65 10637
33. F. Alonso P. Riente J. A. Sirvent M. Yus Appl. Catal., A 2010 378 42
34. A. Wang H. Yin M. Ren H. Lu J. Xue T. Jiang New J. Chem. 2010 34 708
35. M. Rueping A. R. Antonchick T. Theissmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3683
36. Q. S. Guo D. M. Du J. Xu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1541
37. T. Marcelli P. Hammar F. Himo Chem.-Eur. J. 2008 14 8562
38. M. Rueping F. Tato F. Schoepke Chem.-Eur. J. 2010 16 2688
39. G. Guillena D. J. Ramon M. Yus Chem. Rev. 2010 110 1611
40. M. Hamid P. A. Slatford J. M. J. Williams Adv. Synth. Catal. 2007 349 1555
41. D. M. Roundhill Chem. Rev. 1992 92 1
42. S. Narayanan K. Deshpande Appl. Catal., A 2000 199 1
43. T. D. Nixon M. K. Whittlesey J. M. J. Williams Dalton Trans. 2009 753
44. J. S. Carey D. Laffan C. Thomson M. T. Williams Org. Biomol. Chem. 2006 4 2337
45. J. Li R. Hua T. Liu J. Org. Chem. 2010 75 2966
46. P. K. Mandal J. S. McMurray J. Org. Chem. 2007 72 6599
47. H. Otsuka E. Shirakawa T. Hayashi Chem. Commun. 2007 1819
48. O. Muhammad S. U. Sonavane Y. Sasson M. Chidambaram Catal. Lett. 2008 125 46
49. C. H. Hornung B. Hallmark M. R. Mackley I. R. Baxendale S. V. Ley Adv. Synth. Catal. 2010 352 1736
50. Y. Xiang X. Li C. Lu L. Ma Q. Zhang Appl. Catal., A 2010 375 289
51. N Yoshimur I. Moritani T Shimamur Si Murahash J. Am. Chem. Soc. 1973 95 3038
52. Si Murahash T Shimamur I. Moritani J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974 931
53. E. Byun B. Hong K. A. De Castro M. Lim H. Rhee J. Org. Chem. 2007 72 9815
54. A. Corma T. Rodenas M. J. Sabater Chem.-Eur. J. 2010 16 254
55. V. R. Ruiz A. Corma M. J. Sabater Tetrahedron 2010 66 730
56. M. L. Coleman T. J. Shepherd J. J. Durham J. E. Rouse G. R. Moore Anal. Chem. 1982 54 993
57. J. A. Karhu Anal. Chem. 1997 69 4728
58. G. P. Li H. F. Jiang J. H. Li Green Chem. 2001 3 250
59. M. J. Romero R. Pedrido A. M. Gonzalez-Noya M. Martinez-Calvo G. Zaragoza M. R. Bermejo Chem. Commun. 2010 46 5115
60. N. Iwasa S. Kudo H. Takahashi S. Masuda N. Takezawa Catal. Lett. 1993 19 211
61. S. Penner B. Jenewein H. Gabasch B. Klotzer D. Wang A. Knop-Gericke R. Schlogl K. Hayek J. Catal. 2006 241 14
62. T. Conant A. M. Karim V. Lebarbier Y. Wang F. Girgsdies R. Schlogl A. Datye J. Catal. 2008 257 64
63. C. Rameshan W. Stadlmayr C. Weilach S. Penner H. Lorenz M. Havecker R. Blume T. Rocha D. Teschner A. Knop-Gericke R. Schlogl N. Memmel D. Zemlyanov G. Rupprechter B. Klotzer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3224
64. S. Mukhopadhyay G. Rothenberg H. Wiener Y. Sasson New J. Chem. 2000 24 305
65. A. R. Katritzky S. Rachwal B. Rachwal Tetrahedron 1996 52 15031
66. G. M. Badger W. H. F. Sasse J. Chem. Soc. 1956 616
67. E. C. Glazer B. Belyea Y. Tor Inorg. Chem. Commun. 2005 8 517
68. A. Moores M. Poyatos Y. Luo R. H. Crabtree New J. Chem. 2006 30 1675
69. B. Sundararaju Z. Tang M. Achard G. V. M. Sharma L. Toupet C. Bruneau Adv. Synth. Catal. 2010 352 3141
70. Y. R. S. Laxmi J.-E. Backvall Chem. Commun. 2000 611
71. O. Pàmies J.-E. Bäckvall Chem.-Eur. J. 2001 7 5052
72. I. Vanwijngaarden D. Hamminga R. Vanhes P. J. Standaar J. Tipker M. T. M. Tulp F. Mol B. Olivier A. Dejonge J. Med. Chem. 1993 36 3693
73. Z. Z. Shi C. Zhang S. Li D. L. Pan S. T. Ding Y. X. Cui N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4572
74. R. Omar-Amrani A. Thomas E. Brenner R. l. Schneider Y. Fort Org. Lett. 2003 5 2311
75. C. L. Shaffer M. D. Morton R. P. Hanzlik J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8502
76. K. Y. Koltunov G. K. S. Prakash G. Rasul G. A. Olah J. Org. Chem. 2002 67 4330
77. J. Horn H. Y. Li S. P. Marsden A. Nelson R. J. Shearer A. J. Campbell D. House G. G. Weingarten Tetrahedron 2009 65 9002
78. G. Verniest X. Wang N. D. Kimpe A. Padwa J. Org. Chem. 2009 75 424
79. H. Zhou Z. Li Z. Wang T. Wang L. Xu Y. He Q.-H. Fan J. Pan L. Gu A. S. C. Chan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8464
80. S. Murahashi Y. Imada Y. Hirai Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989 62 2968
81. C. Perrio-Huard C. Aubert M.-C. Lasne J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 311
82. I. Kondolff H. Doucet M. Santelli Organometallics 2006 25 5219