Photochemistry of CpMn(CO) 3 and related derivatives: Spectroscopic observation of singlet and triplet CpMn(CO) 2

Organometallics

Volumn 31, Issue 1, 2012, Pages 70-84

  Kemnitz, Carl R ^a,b   Ball, Eric S ^a,c   McMahon, Robert J ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b CALIFORNIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c METROPOLITAN STATE UNIVERSITY OF DENVER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

B3LYP/LANL2DZ; COMPUTATIONAL RESULTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DISPERSIVE KINETICS; INDENYL; MATRIX; NATURAL BOND ORBITAL; SINGLET-TRIPLET ENERGY GAP; STRETCHING VIBRATIONS; STRUCTURAL ASSIGNMENTS; THERMAL ISOMERIZATIONS;

CHEMICAL BONDS; CHEMICAL REACTIONS; ISOMERS; PHOTOLYSIS; RATE CONSTANTS; STRETCHING;

MANGANESE;

EID: 84856822463     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200555e     Document Type: Article

References (151)

1. Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 711-724.
2. Burdett, J. K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1974, 70, 1599-1613.
3. Poliakoff, M.; Turner, J. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 2276-2285.
4. Barton, T. J.; Grinter, R.; Thompson, A. J.; Davies, B.; Poliakoff, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 841-842.
5. Poliakoff, M.; Weitz, E. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 408-414.
6. Ihee, H.; Cao, J.; Zewail, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1532-1536.
7. Snee, P. T.; Payne, C. K.; Mebane, S. D.; Kotz, K. T.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6909-6915.
8. Carreón-Macedo, J.-L.; Harvey, J. N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 93-100.
9. Besora, M.; Carreón-Macedo, J.-L.; Cowan, A. J.; George, M. W.; Harvey, J. N.; Portius, P.; Ronayne, K. L.; Sun, X.-Z.; Towrie, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3583-3592.
10. Hayes, D. M.; Weitz, E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2723-2727.
11. Gravelle, S. J.; van de Burgt, L. J.; Weitz, E. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5272-5283.
12. Long, G. T.; Wang, W.; Weitz, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12810-12818.
13. Bengali, A. A.; Bergman, R. G.; Moore, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3879-3880.
14. Snee, P. T.; Payne, C. K.; Kotz, K. T.; Yang, H.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2255-2264.
15. Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1487-1496.
16. Detrich, J. L.; Reinaud, O. M.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11745-11748.
17. Poli, R. Chem. Rev. 1996, 96, 2135-2204.
18. Keogh, D. W.; Poli, R J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2516-2523.
19. Smith, K. M.; Poli, R.; Legzdins, P. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1598-1610.
20. Poli, R.; Smith, K. M. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 877-880.
21. Petit, A.; Richard, P.; Cacelli, I.; Poli, R. Chem. Eur. J. 2006, 12, 813-823.
22. Green, J. C.; Harvey, J. N.; Poli, R. Dalton Trans. 2002, 1861-1866.
23. Carreón-Macedo, J.-L.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5789-5797.
24. Harvey, J. N. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C 2006, 102, 203-226.
25. Harvey, J. N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 331-343.
26. Schroeder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 139-145.
27. Jiménez-Cataño, R.; Niu, S.; Hall, M. B. Organometallics 1997, 16, 1962-1968.
28. Niu, S.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3992-3999.
29. Su, M.-D.; Chu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5373-5383.
30. Su, M.-D.; Chu, S.-Y. Int. J. Quantum Chem. 1999, 72, 405-410.
31. Barnhart, T. M.; Fenske, R. F.; McMahon, R. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 2679-2681.
32. Barnhart, T. M.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5434-5435.
33. Barnhart, T. M.; De Felippis, J.; McMahon, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1073-1074.
34. Batchelor, R. J.; Einstein, F. W. B.; Jones, R. H.; Zhuang, J-M; Sutton, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3468-3469.
35. Zhuang, J-M; Sutton, D. Organometallics 1991, 10, 1516-1527.
36. Chetwynd-Talbot, J; Grebenik, P.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 452-454.
37. Chetwynd-Talbot, J; Grebenik, P.; Perutz, R. N.; Powell, M. H. A. Inorg. Chem. 1983, 22, 1675-1684.
38. Giordano, P. J.; Wrighton, M. S. Inorg. Chem. 1977, 16, 160-166.
39. Treichel, P. M. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone., F. G. A., Wilkinson, G.; Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 1995; Vol. 6, Chapter 5.
40. Treichel, P. M. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1982; Vol. 4, Chapter 29.
41. Caulton, K. B. Coord. Chem. Rev. 1981, 38, 1-43.
42. Full, J.; González, L.; Daniel, C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 184-189.
43. Daniel, C.; Full, J.; González, L.; Lupulescu, C.; Manz, J.; Merli, A.; Vajda, S.; Wöste, L. Science 2003, 299, 536-539.
44. González, L.; Full, J. Theor. Chem. Acc. 2006, 116, 148-159.
45. Full, J.; González, L.; Manz, J. Chem. Phys. 2006, 329, 126-138.
46. Kee, J. W.; Tan, Y. Y.; Swennenhuis, B. H. G.; Bengali, A. A.; Fan, W. Y. Organometallics 2011, 30, 2154-2159.
47. Braterman, P. S.; Black, J. D. J. Organomet. Chem. 1972, 39, C3-C4.
48. Black, J. D.; Boylan, M. J.; Braterman, P. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 673-677.
49. Hill, R. H.; Wrighton, M. S. Organometallics 1987, 6, 632-638.
50. Palmer, B. J.; Hill, R. H. Can. J. Chem. 1996, 74, 1959-1967.
51. Rest, A. J.; Sodeau, J. R.; Taylor, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 651-656.
52. Fitzpatrick, N. J.; Rest, A. J.; Taylor, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 351-354.
53. Herberhold, M.; Kremnitz, W.; Trampisch, H.; Hitam, R. B.; Rest, A. J.; Taylor, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1261-1273.
54. Bitterwolf, T. E.; Lott, K. A.; Rest, A. J.; Mascetti, J. J. Organomet. Chem. 1991, 419, 113-126.
55. Clarke, M. J.; Howdle, S. M.; Jobling, M.; Poliakoff, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8621-8628.
56. Creaven, B. S.; Dixon, A. J.; Kelly, J. M.; Long, C.; Poliakoff, M. Organometallics 1987, 6, 2600-2605.
57. Howdle, S. M.; Poliakoff, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1099-1101.
58. Howdle, S. M.; Healy, M. A.; Poliakoff, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4804-4813.
59. Johnson, F. P. A.; George, M. W.; Bagratashvili, V. N.; Vereshchagina, L. N.; Poliakoff, M. Mendeleev Commun. 1991, 26-28.
60. Sun, X.-Z.; Grills, D. C.; Nikiforov, S. M.; Poliakoff, M.; George, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7521-7525.
61. Lugovskoy, S.; Lin, J.; Schultz, R. H. Dalton Trans. 2003, 3103-3110.
62. Yang, J.; N'Guessan, B. R.; Dedieu, A.; Grills, D. C; Sun, X.-Z.; George, M. W. Organometallics 2009, 28, 3113-3122.
63. Calladine, J. A.; Duckett, S. B.; George, M. W.; Matthews, S. L.; Perutz, R. N.; Torres, O.; Vuong, K. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2303-2310.
64. Yang, H.; Asplund, M. C.; Kotz, K. T.; Wilkens, M. J.; Frei, H.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10154-10165.
65. Yang, H.; Kotz, K. T.; Asplund, M. C.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9564-9565.
66. Yang, H.; Kotz, K. T.; Asplund, M. C.; Wilkens, M. J.; Harris, C. B. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 551-560.
67. Zheng, Y.; Wang, W.; Lin, J.; She, Y.; Fu, K.-J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7650-7656.
68. Zheng, Y.; Wang, W.; Lin, J.; She, Y.; Fu, K.-J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9821-9827.
69. Kawano, M.; Kobayashi, Y.; Ozeki, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6558-6559.
70. Bloyce, P. E.; Hooker, R. H.; Rest, A. J.; Bitterwolf, T. E.; Fitzpatrick, N. J.; Shade, J. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 833-841.
71. Almond, M. J.; Atkins, R. W.; Orrin, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 311-313.
72. Hamley, P. A.; Kazarian, S. G.; Poliakoff, M. Organometallics 1994, 13, 1767-1774.
73. Klassen, J. K.; Selke, M.; Sorensen, A. A.; Yang, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1267-1268.
74. Hester, D. M.; Sun, J.; Harper, A. W.; Yang, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5234-5240.
75. Yang, P.-F.; Yang, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6937-6938.
76. Burkey, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8329-8333.
77. Hu, S.; Farrell, G. J.; Cook, C.; Johnston, R.; Burkey, T. J. Organometallics 1994, 13, 4127-4128.
78. Pang, Z.; Burkey, T. J.; Johnston, R. F. Organometallics 1997, 16, 120-123.
79. Jiao, T.; Pang, Z.; Burkey, T. J.; Johnston, R. F.; Heimer, T. A.; Kleiman, V. D.; Heilweil, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4618-4624.
80. Kemnitz, C. R. Ph.D. Dissertation, University of Wisconsin, Madison, WI, 1995; Chapter 2.
81. Ward, T. R.; Schafer, O.; Daul, C.; Hofmann, P. Organometallics 1997, 16, 3207-3215.
82. Yan, B.; Xie, Y.; King, R. B.; Schaefer, H. F. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3982-3992.
83. Reviews: O'Connor, J. M.; Casey, C. P. Chem. Rev. 1987, 87, 307-318.
84. Lobanova, I. A.; Zdanovich, V. I. Russ. Chem. Rev. 1988, 57, 967-980.
85. Basolo, F. Polyhedron 1990, 9, 1503-1535.
86. Basolo, F. New J. Chem. 1994, 18, 19-24.
87. Lawless, M. S.; Marynick, D. S. Organometallics 1991, 10, 543-545.
88. Theys, R. D.; Vargas, R. M.; Hossain, M. M. Organometallics 1994, 13, 866-868.
89. Trost, B. M; Kulawiec, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2027-2036.
90. Bellomo, S.; Ceccon, A.; Gambaro, A.; Santi, S.; Venzo, A. J. Organomet. Chem. 1993, 453, C4-C6.
91. Green, M. L. H.; Michaelidou, D. M.; Mountford, P.; Suarez, A. G.; Wong, L.-L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1593-1597.
92. Casey, C. P.; Widenhoefer, R. A.; O'Connor, J. M. J. Organomet. Chem. 1992, 428, 99-105.
93. Bang, H.; Lynch, T. J.; Basolo, F. Organometallics 1992, 11, 40-48.
94. Foo, T.; Bergman, R. G. Organometallics 1992, 11, 1811-1819.
95. Boag, N. M.; Quyoum, R.; Rao, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 114-115.
96. Young, K. M.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 157-166.
97. Young, K. M.; Miller, T. M.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1529-1537.
98. Millar, J. M.; Kastrup, R. V.; Harris, S.; Horvath, I. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 194-195.
99. Habib, A.; Tanke, R. S.; Holt, E. M.; Crabtree, R. H. Organometallics 1989, 8, 1225-1231.
100. Wuu, Y.-M.; Zou, C.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5861-5862.
101. Kowaleski, R. M.; Rheingold, A. L.; Trogler, W. C.; Basolo, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2460-2461.
102. Drolet, D. P.; Lees, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5878-5879.
103. Drolet, D. P.; Lees, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4186-4194.
104. Crichton, O.; Rest, A. J.; Taylor, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 167-173.
105. Fettes, D. J.; Narayanaswamy, R.; Rest, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 2311-2316.
106. Hooker, R. H.; Rest, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 2029-2036.
107. Rest, A. J.; Taylor, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 1291-1298.
108. Mahmoud, K. A.; Rest, A. J.; Alt, H. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1365-1374.
109. Campen, A. K.; Narayanaswamy, R.; Rest, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 823-832.
110. Astley, S. T.; Churton, M. P. V; Hitam, R. B.; Rest, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3243-3253.
111. Hitam, R. B.; Rest, A. J. Organometallics 1989, 8, 1598-1604.
112. Rest, A. J.; Herberhold, M.; Schrepfermann, M. Organometallics 1992, 11, 3646-3658.
113. Ellerhorst, G.; Gerhartz, W.; Grevels, F.-W. Inorg. Chem. 1980, 19, 67-71.
114. Paz-Sandoval, M.; Powell, P.; Drew, M. G. B.; Perutz, R. N. Organometallics 1984, 3, 1026-1033.
115. Klingert, B.; Roloff, A.; Urwyler, B.; Wirz, J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1858-1867.
116. Braterman, P. S. Metal Carbonyl Spectra; Academic Press: London; 1975.
117. Braterman, P. S. Spectra and Bonding in Metal Carbonyls Part B: Spectra and Their Interpretation. Struct. Bonding (Berlin) 1976, 26, 13-16.
118. Haines, L. M.; Stiddard, M. H. B. Vibrational Spectra of Transition Metal Carbonyl Complexes. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1969, 12, 103-107.
119. Kemnitz, C. R.; McMahon, R. J. Unpublished observations.
120. Bogaert, H.; Douglas, P.; Van der Meeren, P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 3467-3474.
121. Plonka, A. Prog. React. Kinet. 1991, 16, 157-333.
122. Marcinek, A.; Gebicki, J.; Plonka, A. J. Phys. Org. Chem. 1990, 3, 757-759.
123. Sponsler, M. B.; Jain, R.; Coms, F. D.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2240-2245.
124. Sponsler, M. B. Ph.D. Thesis, California Institute of Technology, 1987.
125. Siebrand, W.; Wildman, T. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 238-243.
126. Albery, W. J.; Bartlett, P. N.; Wilde, C. P.; Darwent, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1854-1858.
127. Doba, T.; Ingold, K. U.; Siebrand, W.; Wildman, T. A. J. Phys. Chem. 1984, 88, 3165-3167.
128. Austin, R. H.; Beeson, K.; Eisenstein, L.; Frauenfelder, H.; Gunsalus, I. C.; Marshall, V. P. Phys. Rev. Lett. 1974, 32, 403-405.
129. Almond, M. J.; Page, E. M.; Rice, D. A.; Hagen, K.; Volden, H. V. J. Mol. Struct. 1994, 319, 223-230.
130. Jonas, V.; Thiel, W. J. Chem. Phys. 1999, 102, 8474-8484.
131. Xantheas, S. S. J. Chem. Phys. 1996, 104, 8821-8824.
132. Sulzbach, H. M.; Platz, M. S.; Schaefer, H. F.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5683-5689.
133. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
134. Lim, M. H.; Worthington, S. E.; Dulles, F. J.; Cramer, C. J. In Chemical Application of Density-Functional Theory; Laird, B. B., Ross, R. B., Ziegler, T., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; ACS Symposium Series 629.
135. Matzinger, S.; Bally, T.; Patterson, E. V.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1535-1542.
136. Patterson, E. V. Ph.D. Dissertation, University of Wisconsin, Madison, WI, 1996.
137. Borden, W. T.; Davidson, E. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 67-75.
138. Ziegler, T.; Tschinke, V.; Gan, L.; Becke, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9177-9185.
139. Borden, W. T.; Gritsan, N. P.; Hadad, C. M.; Karney, W. L.; Kemnitz, C. R.; Platz, M. S. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 765-771.
140. Hebendanz, N.; Köhler, F. H.; Müller, G.; Riede, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3281-3289.
141. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO 4.0; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 1996.
142. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
143. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
144. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
145. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; pp 1-28.
146. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
147. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
148. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
149. Brown, D. A.; Fitzpatrick, N. J.; Groarke, P. J.; Koga, N.; Morokuma, K. Organometallics 1993, 12, 2521-2528.
150. McMahon, R. J.; Chapman, O. L.; Hayes, R. A.; Hess, T. C.; Krimmer, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7597-7606.
151. Seburg, R. A.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7183-7189.