Olefin cross-metathesis for the synthesis of heteroaromatic compounds

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 7, 2012, Pages 1322-1328

  Donohoe, Timothy J ^a   Bower, John F ^a,b   Chan, Louis K M ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; CARBON-CARBON DOUBLE BONDS; CROSS METATHESIS; DEGREE OF CONTROL; EFFICIENT STRATEGY; HETEROAROMATIC COMPOUNDS; OLEFIN CROSS-METATHESIS; OLEFIN METATHESIS REACTIONS; ORGANIC SYNTHESIS; SUBSTITUTION PATTERNS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

OLEFINS;

ALKENE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; CATALYSIS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; PYRIDINES; PYRROLES; STEREOISOMERISM;

EID: 84856741188     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06659a     Document Type: Article

References (52)

1. Pharmaceutical Chemistry. Drug Synthesis, Vol. 1., H. J. Roth, and, A. Kleemann, ed., Prentice Hall Europe, London, 1988, p. 407
2. V. Bonnet F. Mongin F. Trécourt G. Breton F. Marsais P. Knochel G. Queguiner Synlett 2002 1008
3. J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1013
4. I. J. S. Fairlamb Chem. Soc. Rev. 2007 36 1036
5. S. F. Kirsch Org. Biomol. Chem. 2006 4 2076
6. X. L. Hou H. Y. Cheung T. Y. Hon P. L. Kwan T. H. Lo S. Y. Tong H. N. C. Wong Tetrahedron 1998 54 1955
7. C. K. Jung J. C. Wang M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4118
8. A. S. Dudnik V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5195
9. J. Barluenga L. Riesgo R. Vicente L. A. López M. Tomás J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13528
10. Y. Xiao J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1903
11. M. Zhang H. F. Jiang H. Neumann M. Beller P. H. Dixneuf Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1681
12. G. D. Henry Tetrahedron 2004 60 6043
13. M. Hill Chem.-Eur. J. 2010 16 12052
14. O. G. Dediu N. A. M. Yehia T. Oeser K. Polborn T. J. J. Müller Eur. J. Org. Chem. 2005 1834
15. R. Martin C. H. Larsen A. Cucenca S. L. Buchwald Org. Lett. 2007 9 3379
16. S. Shafi M. Kdziorek K. Grela Synlett 2010 2011 124
17. L. Ackermann R. Sandmann L. T. Kasper Org. Lett. 2009 11 2031
18. M. Yoshia M. Al-Amin K. Shishido Synthesis 2009 2454
19. P. W. Davies N. Martin Org. Lett. 2009 11 2293
20. S. B. Garber J. S. Kingsbury B. L. Gray A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8168
21. Z.-Y. J. Zhan, U. S. Patent, 2007, 20070043180
22. W. A. L. van Otterlo C. B. de Koning Chem. Rev. 2009 109 3743
23. T. J. Donohoe J. F. Bower J. A. Basutto L. P. Fishlock P. A. Procopiou C. K. A. Callens Tetrahedron 2009 65 8969
24. T. J. Donohoe L. P. Fishlock J. A. Basutto J. F. Bower P. A. Procopiou A. L. Thompson Chem. Commun. 2009 3008
25. T. J. Donohoe N. M. Kershaw A. J. Orr K. M. P. Wheelhouse (née Gosby) L. P. Fishlock A. R. Lacy M. Bingham P. A. Procopiou Tetrahedron 2008 64 809
26. T. J. Donohoe L. P. Fishlock P. A. Procopiou Org. Lett. 2008 10 285
27. T. J. Donohoe A. J. Orr M. Bingham Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2664
28. T. J. Donohoe L. P. Fishlock P. A. Procopiou Chem.-Eur. J. 2008 14 5716
29. T. J. Donohoe L. P. Fishlock A. R. Lacy P. A. Procopiou Org. Lett. 2007 9 953
30. K. Yoshida F. Kawagoe K. Hayashi S. Horiuchi T. Imamoto A. Yanagisawa Org. Lett. 2009 11 515
31. O. Fujimura G. C. Fu R. H. Grubbs J. Org. Chem. 1994 59 4029
32. C. Theeraladanon M. Arisawa A. Nishida M. Nakagawa Tetrahedron 2004 60 3017
33. K. Yoshida K. Hayashi A. Yanagisawa Org. Lett. 2011 13 4762
34. T. J. Donohoe A. Ironmonger N. M. Kershaw Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7314
35. A. K. Chatterjee T.-L. Choi D. P. Sanders R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11360
36. T. J. Donohoe J. F. Bower Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 3373
37. T. J. Donohoe J. F. Bower J. A. Basutto Nat. Protoc. 2010 5 2005
38. A. H. Hoveyda P. J. Lombardi R. V. O'Brien A. R. Zhugralin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8378
39. A. F. Littke G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6989
40. T. J. Donohoe N. J. Race J. F. Bower C. K. A. Callens Org. Lett. 2010 12 4094
41. S. Shafi M. Kdziorek K. Grela Synlett 2010 2011 124
42. T. J. Donohoe J. A. Basutto J. F. Bower A. Rathi Org. Lett. 2011 13 1036
43. T. J. Donohoe J. F. Bower D. B. Baker J. A. Basutto L. K. M. Chan P. Gallagher Chem. Commun. 2011 47 10611
44. L. Alcaraz J. J. Hamett C. Mioskowski J. P. Madel T. Le Gall D.-S. Shin J. R. Falck Tetrahedron Lett. 1994 35 5449
45. A. Fürstner M. D. B. Fenster B. Fasching C. Godbout K. Radkowski Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5510
46. H. Benakki E. Colacino C. Andre F. Guenoun J. Martinez F. Lamaty Tetrahedron 2008 64 5949
47. M. Arisawa C. Theeraladanon A. Nishida M. Nakagawa Tetrahedron Lett. 2001 42 8029
48. B. D. Roth, U. S. Patent, 5273995
49. A. Fürstner A. Leitner Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 308
50. H. Hagiwara T. Katsumi V. P. Kamat T. Hoshi T. Suzuki M. Ando J. Org. Chem. 2000 65 7231
51. S.-Y. Wang S.-J. Ji T.-P. Loh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 276
52. S.-Y. Wang T.-K. Lum S.-J. Ji T.-P. Loh Adv. Synth. Catal. 2008 350 673