A highly selective ethylene tetramerization catalyst

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 6, 2012, Pages 1366-1369

  Shaikh, Yacoob ^a   Albahily, Khalid ^a   Sutcliffe, Matthew ^a   Fomitcheva, Valeria ^a   Gambarotta, Sandro ^a   Korobkov, Ilia ^a   Duchateau, Robbert ^b  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

^b EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

1 octene; chromium; ethylene; oligomerization; tetramerization

Indexed keywords

1-OCTENE; CHROMIUM-BASED CATALYSTS; HIGH PURITY; METHYLALUMINOXANE; SIDE PRODUCTS; TETRAMERIZATION; TRIMERIZATION;

CHROMIUM; ETHYLENE; OLIGOMERIZATION; OLIGOMERS;

CATALYST SELECTIVITY;

EID: 84856508898     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201106517     Document Type: Article

References (66)

1. Alpha Olefins (02/03-4), PERP Report, Mexant Chem. Systems
2. E. F. Lutz, J. Chem. Educ. 1986, 63, 202
3. K. Weissermel, H. Arpe, in Industrial Organic Chemistry, 3 rd ed, Wiley, New York, 1997
4. H. Wittcoff, B. G. Reuben, J. S. Plotkin, in Industrial Organic Chemicals, 2 nd ed, Wiley-Interscience, New York, 2004
5. P. Kuhn, D. Semeril, D. Matt, M. J. Chetcuti, P. Lutz, Dalton Trans. 2007, 515
6. T. Agapie, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 861.
7. J. X. McDermott, J. F. White, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6521
8. R. M. Manyik, W. E. Walker, T. P. Wilson, J. Catal. 1977, 47, 197
9. J. R. Briggs, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 674
10. R. Emrich, O. Heinemann, P. W. Jolly, C. Kruger, G. P. J. Verhovnik, Organometallics 1997, 16, 1511
11. R. D. Köhn, M. Haufe, G. Kociok-Köhn, S. Grimm, P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. 2000, 112, 4519
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4337
13. A. Carter, S. A. Cohen, N. A. Cooley, A. Murphy, J. Scutt, D. F. Wass, Chem. Commun. 2002, 858
14. D. S. McGuinness, P. Wasserscheid, W. Keim, C. Hu, U. Englert, J. T. Dixon, C. Grove, Chem. Commun. 2003, 334
15. D. S. McGuinness, P. Wasserscheid, W. Keim, D. H. Morgan, J. T. Dixon, A. Bollmann, H. Maumela, F. M. Hess, U. Englert, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5272
16. D. H. Morgan, H. Schwikkard, J. T. Dixon, J. J. Nair, R. Hunter, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 939
17. Z. Yu, K. N. Houk, Angew. Chem. 2003, 115, 832
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 808
19. D. S. McGuinness, P. Wasserscheid, D. H. Morgan, J. T. Dixon, Organometallics 2005, 24, 552
20. M. E. Bluhm, O. Walter, M. Döring, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 713
21. T. Agapie, J. A. Labinger, J. E. Brecaw, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14281
22. D. S. McGuinness, J. A. Suttil, M. G. Gardiner, N. W. Davies, Organometallics 2008, 27, 4238
23. J. Zhang, P. Braunstein, T. S. A. Hor, Organometallics 2008, 27, 4277
24. S. Peitz, N. Peulecke, B. R. Aluri, S. Hansen, B. H. Müller, A. Spannenberg, U. Rosenthal, M. H. Al-Hazmi, F. M. Mosa, A. Wöhl, W. Müller, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1167
25. T. W. Hey, D. F. Wass, Organometallics 2010, 29, 3676
26. R. D. Köhn, M. Haufe, S. Mihan, D. Lilge, Chem. Commun. 2000, 1927.
27. K. Blann, A. Bollmann, J. T. Dixon, A. Neveling, D. H. Morgan, H. Maumela, E. Killian, F. M. Hess, S. Otto, L. Pepler, H. A. Mahomed, M. J. Overett, (Sasol Technology LTD), WO 04/056479, 2004
28. A. Bollmann, K. Blann, J. T. Dixon, F. M. Hess, E. Killian, H. Maumela, D. S. McGuinness, D. H. Morgan, A. Neveling, S. Otto, M. Overett, A. M. Z. Slawin, P. Wasserscheid, S. Kuhlmann, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14712
29. M. J. Overett, K. Blann, A. Bollmann, R. deVilliers, J. T. Dixon, E. Killian, M. C. Maumela, H. Maumela, D. S. McGuinness, D. H. Morgan, J. Mol. Catal. A 2008, 283, 114
30. T. K. Han, M. A. Ok, S. S. Chae, S. O. Kang, (SK Energy Corporation), WO 2008/088178, 2008
31. S. Licciulli, I. Thapa, K. Albahily, I. Korobkov, S. Gambarotta, R. Duchateau, R. Chevalier, K. Schuhen, Angew. Chem. 2010, 122, 9411
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9225
33. A. Dulai, C. L. McMullin, K. Tenza, D. F. Wass, Organometallics 2011, 30, 935
34. S. K. Kim, T. J. Kim, J. H. Chung, T. K. Hahn, S. S. Chae, H. S. Lee, M. Cheong, S. O. Kang, Organometallics 2010, 29, 5805.
35. D. Wass, Dalton Trans. 2007, 816, and references therein
36. J. T. Dixon, M. J. Green, F. M. Hess, D. H. Morgan, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3641
37. D. S. McGuinness, Chem. Rev. 2011, 111, 2321, and references therein
38. T. Agapie, J. A. Labinger, J. E. Brecaw, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1304.
39. L. E. Bowen, M. F. Haddow, A. G. Orpen, D. Wass, Dalton Trans. 2007, 1160
40. A. J. Rucklidge, D. S. McGuinness, R. P. Tooze, A. M. Z. Slawin, J. D. A. Pelletier, M. J. Hanton, P. B. Webb, Organometallics 2007, 26, 2782
41. A. Jabri, C. B. Mason, Y. Sim, S. Gambarotta, T. J. Burchell, R. Duchateau, Angew. Chem. 2008, 120, 9863
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9717
43. A. Dulai, H. deBod, M. J. Hanton, D. M. Smith, S. Downing, S. M. Mansell, D. F. Wass, Organometallics 2009, 28, 4613
44. S. Licciulli, K. Albahily, V. Fomitcheva, I. Korobkov, S. Gambarotta, R. Duchateau, Angew Chem. Int. 2011, 123, 2394
45. Angew Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2346
46. I. Y. Skobelev, V. N. Panchenko, O. Y. Lyakin, K. P. V. Bryliakov, A. Zakharov, E. P. Talsi, Organometallics 2010, 29, 2943
47. P. H. M. Budzelaar, Can. J. Chem. 2009, 87, 832
48. K. Albahily, Y. Shaikh, E. Sebastiao, S. Gambarotta, I. Korobkov, S. I. Gorelsky, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6388.
49. C. Temple, A. Jabri, P. Crewdson, S. Gambarotta, I. Korobkov, R. Duchateau, Angew. Chem. 2006, 118, 7208
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7050
51. A. Jabri, C. Temple, P. Crewdson, S. Gambarotta, I. Korobkov, R. Duchateau, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9238
52. A. Jabri, P. Crewdson, S. Gambarotta, I. Korobkov, R. Duchateau, Organometallics 2006, 25, 715.
53. R. Emrich, O. Heinemann, P. W. Jolly, K. Krüger, G. P. J. Verhovnik, Organometallics 1997, 16, 544.
54. M. J. Overett, K. Blann, A. Bollmann, J. T. Dixon, D. Haasbroek, E. Killian, H. Maumela, D. S. McGuinness, D. H. Morgan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10723.
55. A. K. Tomov, J. J. Chirinos, D. J. Jones, R. J. Long, V. C. Gibson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10166.
56. S. Peitz, B. R. Aluri, N. Peulecke, B. H. Müller, A. Wöhl, W. Müller, M. H. Al-Hazmi, F. M. Mosa, U. Rosenthal, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7670.
57. D. S. McGuinness, D. B. Brown, R. P. Tooze, F. M. Hess, J. T. Dixon, A. M. Z. Slawin, Organometallics 2006, 25, 3605
58. S. Peitz, N. Peulecke, B. P. Aluri, B. H. Müller, A. Spannenberg, U. Rosenthal, M. H. Al-Hazmi, F. M. Mosa, A. Wöhl, W. Müller, Organometallics 2010, 29, 5263
59. B. ReddyAluri, N. Peulecke, S. Peitz, A. Spannenberg, B. H. Müller, S. Schulz, D. Heller, M. H. Al-Hazmi, F. M. Mosa, A. Wöhl, W. Müller, U. Rosenthal, Dalton Trans. 2010, 39, 7911
60. N. Peulecke, W. Müller, S. Peitz, B. P. Aluri, U. Rosenthal, A. Wöhl, B. H. Müller, M. H. Al-Hazmi, F. M. Mosa, ChemCatChem 2010, 2, 1079.
61. I. Thapa, S. Gambarotta, R. Duchateau, S. V. Kulangara, R. Chevalier, Organometallics 2010, 29, 4080.
62. I. Thapa, S. Gambarotta, I. Korobkov, M. Murugesu, P. Budzelaar, submitted.
63. See for example:, K. Albahily, D. Al-Baldawi, D. Savard, S. Gambarotta, T. J. Burchell, R. Duchateau, Angew. Chem. 2008, 120, 5900
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5816.
65. See:, S. Horvath, S. I. Gorelsky, S. Gambarotta, I. Korobkov, Angew. Chem. 2008, 120, 10085
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9937, and references therein.