Monitoring the backbone conformation of valinomycin by raman optical activity

ChemPhysChem

Volumn 12, Issue 8, 2011, Pages 1509-1518

  Yamamoto, Shigeki ^a   Watarai, Hitoshi ^b   Bouar̂, Petr ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

conformational analysis; density functional calculations; molecular dynamics; Raman spectroscopy; valinomycin

Indexed keywords

AMIDES; CRYSTAL SYMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ETHERS; HYDROGEN BONDS; METHANOL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTICAL MATERIALS; PEPTIDES; POLYOLS; RAMAN SPECTROSCOPY;

CONFORMATIONAL ANALYSIS; CONFORMATIONAL SEARCH; FLEXIBLE BACKBONES; INTRA-MOLECULAR HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; RAMAN OPTICAL ACTIVITY; SPECTRAL DIFFERENCES; VALINOMYCIN;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 79957568529     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201000917     Document Type: Article

References (65)

1. M. M. Shemyakin, N. A. Aldanova, E. I. Vinogradova, M. Y. Feigina, Tetrahedron Lett. 1963, 4, 1921-1925.
2. M. M. Shemyakin, Y. A. Ovchinnikov, V. T. Ivanov, V. K. Antonov, E. I. Vinogradova, A. M. Shkrob, G. G. Malenkov, A. V. Evstratov, I. A. Laine, E. I. Melnik, I. D. Ryabova, J. Membr. Biol. 1969, 1, 402-430.
3. S. Krasne, G. Eisenman, G. Szabo, Science 1971, 174, 412-415.
4. L. D. Barron, A. D. Buckingham, Mol. Phys. 1971, 20, 1111-1119.
5. L. D. Barron, M. P. Bogaard, A. D. Buckingham, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 603-605.
6. L. D. Barron, Molecular Light Scattering and Optical Activity, 2 nd ed., Cambridge University Press, Cambridge, 2004.
7. L. D. Barron, A. D. Buckingham, Chem. Phys. Lett. 2010, 492, 199-213.
8. J. Haesler, I. Schindelholz, E. Riguet, C. G. Bochet, W. Hug, Nature 2007, 446, 526-529.
9. G. Zuber, W. Hug, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2208-2234.
10. L. D. Barron, L. Hecht, E. W. Blanch, A. F. Bell, Prog. Biophys. Mol. Biol. 2000, 73, 1-49.
11. M. Buděšínský, P. Daněček, L. Bednárová, J. Kapitán, V. Baumruk, P. BouAr̂, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8633-8640.
12. J. Kapitán, V. Baumruk, V. Kopecký, Jr., P. BouAr̂, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2438-2443.
13. W. Hug, G. Hangartner, J. Raman Spectrosc. 1999, 30, 841-852.
14. W. Hug, Appl. Spectrosc. 2003, 57, 1-13.
15. K. Ruud, A. J. Thorvaldsen, Chirality 2009, 21, E 54 -E 67.
16. I. H. McColl, E. W. Blanch, L. Hecht, L. D. Barron, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8181-8188.
17. I. H. McColl, E. W. Blanch, A. C. Gill, A. G. O. Rhie, M. A. Ritchie, L. Hecht, K. Nielsen, L. D. Barron, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10019-10026.
18. C. Toniolo, F. Formaggio, S. Tognon, Q. B. Broxterman, B. Kaptein, R. Huang, V. Setnička, T. A. Keiderling, I. H. McColl, L. Hecht, L. D. Barron, Biopolymers 2004, 75, 32-45.
19. S. Yamamoto, M. Straka, H. Watarai, P. BouAr̂, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 11021-11032.
20. M. Diem, Introduction to Modern Vibrational Spectroscopy, Wiley, New York, 1993.
21. V. F. Bystrov, Y. D. Gavrilov, V. T. Ivanov, Y. A. Ovchinnikov, Eur. J. Biochem. 1977, 78, 63-82.
22. D. Patel, A. E. Tonelli, Biochemistry 1973, 12, 486-496.
23. K. Neupert-Laves, M. Dobler, Helv. Chim. Acta 1975, 58, 432-442.
24. E. G. Hutchinson, J. M. Thornton, Protein Sci. 1994, 3, 2207-2216.
25. I. L. Karle, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4379-4386.
26. I. L. Karle, J. L. Flippen-Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3253-3257.
27. E. Grell, T. Funck, J. Supramol. Struct. 1973, 1, 307-335.
28. T. Helgaker, K. Ruud, K. L. Bak, P. JÃrgensen, J. Olsen, Faraday Discuss. 1994, 99, 165-180.
29. K. Ruud, T. Helgaker, P. BouAr̂, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7448-7455.
30. V. Liegeois, K. Ruud, B. Champagne, J. Chem. Phys. 2007, 127, 204105.
31. L. D. Barron, A. R. Gargaro, L. Hecht, P. L. Polavarapu, Spectrochim. Acta Part A 1991, 47, 1001-1016.
32. P. L. Polavarapu, J. Phys. Chem. 1990, 94, 8106-8112.
33. G. Zuber, W. Hug, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2108-2118.
34. W. Hug, G. Zuber, A. Meijere, A. F. Khlebnikov, H.-J. Hansen, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1-21.
35. P. BouAr̂, V. Baumruk, J. Hanzlíková, Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 1384-1395.
36. S. Luber, M. Reiher, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1057-1063.
37. P. BouAr̂, J. Sopková, L. Bednárová, P. MaloÅ, T. A. Keiderling, J. Comput. Chem. 1997, 18, 646-659.
38. P. BouAr̂, T. A. Keiderling, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23687-23697.
39. J. Kubelka, T. A. Keiderling, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12048-12058.
40. V. Andrushchenko, H. Wieser, P. BouAr̂, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12623-12634.
41. J. Kaminský, J. Kapitán, V. Baumruk, L. Bednárová, P. BouAr̂, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3594-3601.
42. J. Kaminský, J. Åebek, P. BouAr̂, J. Comput. Chem. 2009, 30, 983-991.
43. J. Hudecová, J. Kapitán, V. Baumruk, R. P. Hammer, T. A. Keiderling, P. BouAr̂, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7642-7651.
44. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
45. J. P. Perdew, K. Burke, Y. Wang, Phys. Rev. B 1996, 54, 16533-16539.
46. M. Govindarajan, K. Ganasan, S. Periandy, S. Mohan, Spectrochim. Acta Part A 2010, 76, 12-21.
47. P. Daněček, P. BouAr̂, J. Chem. Phys. 2007, 126, 224513.
48. X. Xu, W. A. I. Goddard, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2305-2313.
49. J. W. Ponder in Tinker, Software Tools for Molecular Design, Washington University School of Medicine, 2000.
50. J. Wang, P. Cieplak, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074.
51. A. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
52. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. Montgomery, J. A., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ã. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
53. P. BouAr̂, T. A. Keiderling, J. Chem. Phys. 2002, 117, 4126-4132.
54. P. BouAr̂, Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 1315-1340.
55. M. Buděšínský, J. Åebestík, L. Bednárová, V. Baumruk, M. ÅafaAr̂ík, P. BouAr̂, J. Org. Chem. 2008, 73, 1481-1489.
56. J. Kapitán, V. Baumruk, V. Kopecký, Jr., P. BouAr̂, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4689-4696.
57. J. Kapitán, V. Baumruk, V. Kopecký, Jr., R. Pohl, P. BouAr̂, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13451-13462.
58. I. H. McColl, E. W. Blanch, L. Hecht, N. R. Kallenbach, L. D. Barron, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5076-5077.
59. J. Kapitán, V. Baumruk, H. Hulačová, P. MaloÅ, Vib. Spectrosc. 2006, 42, 88-92.
60. P. Mukhopadhyay, G. Zuber, D. N. Beratan, Biophys. J. 2008, 95, 5574-5586.
61. P. BouAr̂, J. Chem. Phys. 2004, 121, 7545-7548.
62. K. J. Jalkanen, I. M. Degtyarenko, R. M. Nieminen, M. Cao, L. A. Nafie, F. Zhu, L. D. Barron, Theor. Chem. Acc. 2008, 119, 191-210.
63. K. J. Jalkanen, R. M. Nieminen, K. Frimand, J. Bohr, H. Bohr, R. C. Wade, E. Tajkhorshid, S. Suhai, Chem. Phys. 2001, 265, 125-151.
64. P. BouAr̂, T. A. Keiderling, J. Chem. Phys. 2003, 119, 11253-11262.
65. C. R. Jacob, S. Luber, M. Reiher, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13491-13508 and ref [2].