Electroactive self-assembled monolayers of unique geometric structures by using rigid norbornylogous bridges

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 1, 2012, Pages 283-292

  Darwish, Nadim ^a   Eggers, Paul K ^a   Dasilva, Paulo ^a   Zhang, Yi ^b   Tong, Yujin ^b   Ye, Shen ^b   Gooding, J Justin ^a   Paddon Row, Michael N ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

^b HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

anthraquinones; bridging ligands; electrochemistry; IR spectroscopy; monolayers

Indexed keywords

ALKANETHIOL MONOLAYERS; ANTHRAQUINONES; BRIDGING LIGANDS; ELECTROACTIVE; ELECTRON TRANSFER; GEOMETRIC STRUCTURE; GOLD SURFACES; HEAD GROUPS; IN-SITU IR; IR BANDS; L-SHAPED; REDOX-ACTIVE; SAMS; STRUCTURAL AMBIGUITY; SURFACE NORMALS; SURFACE REDOX PROCESS; SURFACE SELECTION;

AROMATIC COMPOUNDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMICAL IMPEDANCE SPECTROSCOPY; ELECTROCHEMISTRY; INFRARED SPECTROSCOPY; IONIC LIQUIDS; KETONES; MOLECULES; MONOLAYERS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; GOLD; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; INFRARED SPECTROSCOPY; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY;

ANTHRAQUINONES; GOLD; MICROSCOPY, SCANNING TUNNELING; OXIDATION-REDUCTION; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; SPECTROSCOPY, NEAR-INFRARED; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84555188451     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101588     Document Type: Article

References (59)

1. M. Gómez, F. J. González, I. González, J. Electroanal. Chem. 2005, 578, 193.
2. A. D. Abhayawardhana, T. C. Sutherland, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 4915.
3. B. L. Trumpower, J. Biol. Chem. 1990, 265, 11409.
4. S. M. Golabi, J. B. Raoof, J. Electroanal. Chem. 1996, 416, 75.
5. A. Sarapuu, K. Vaik, D. J. Schiffrin, K. Tammeveski, J. Electroanal. Chem. 2003, 541, 23.
6. K. L. Wong, G. Pawin, K.-Y. Kwon, X. Lin, T. Jiao, U. Solanki, R. H. J. Fawcett, L. Bartels, S. Stolbov, T. S. Rahman, Science 2007, 315, 1391.
7. M. Matsson, D. Tolstoy, R. Aasa, L. Hederstedt, Biochemistry 2000, 39, 8617.
8. P. Petrangolini, A. Alessandrini, L. Berti, P. Facci, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7445.
9. X. Li, B. Xu, X. Xiao, X. Yang, L. Zang, N. J. Tao, Faraday Discuss. 2006, 131, 111.
10. A. T. Hubbard, Chem. Rev. 1988, 88, 633.
11. S. A. Trammell, D. A. Lowy, D. S. Seferos, M. Moore, G. C. Bazan, N. Lebedev, J. Electroanal. Chem. 2007, 606, 33.
12. S. A. Trammell, M. Moore, T. L. Schull, N. Lebedev, J. Electroanal. Chem. 2009, 628, 125.
13. Y. Sato, M. Fujita, F. Mizutani, K. Uosaki, J. Electroanal. Chem. 1996, 409, 145.
14. S. Ye, A. Yashiro, Y. Sato, K. Uosaki, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 3813.
15. S. A. Trammell, M. Moore, D. Lowy, N. Lebedev, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5579.
16. W. Zhang, S. M. Rosendahl, I. J. Burgess, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 2738.
17. A. G. Larsen, K. V. Gothelf, Langmuir 2005, 21, 1015.
18. T. Sasaki, I. T. Bae, D. A. Scherson, B. G. Bravo, M. P. Soriaga, Langmuir 1990, 6, 1234.
19. J. J. Hickman, D. Ofer, P. E. Laibinis, G. M. Whitesides, M. S. Wrighton, Science 1991, 252, 688.
20. A. J. Black, T. T. Wooster, W. E. Geiger, M. N. Paddon-Row, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7924.
21. T. T. Wooster, P. R. Gamm, W. E. Geiger, A. M. Oliver, A. J. Black, D. C. Craig, M. N. Paddon-Row, Langmuir 1996, 12, 6616.
22. M. N. Paddon-Row, Acc. Chem. Res. 1982, 15, 245.
23. M. N. Paddon-Row, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
24. V. Balaji, L. Ng, K. D. Jordan, M. N. Paddon-Row, H. K. Patney, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6957.
25. A. D. Joran, B. A. Leland, G. G. Geller, J. J. Hopfield, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6090.
26. S. I. Khan, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
27. K. A. Jolliffe, T. D. M. Bell, K. P. Ghiggino, S. J. Langford, M. N. Paddon-Row, Angew. Chem. 1998, 110, 959
28. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 915.
29. K. A. Jolliffe, S. J. Langford, A. M. Oliver, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2518.
30. W. R. Yang, M. W. Jones, X. Li, P. K. Eggers, N. Tao, J. J. Gooding, M. N. Paddon-Row, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 9072.
31. P. K. Eggers, P. Da Silva, N. A. Darwish, Y. Zhang, Y. Tong, S. Ye, M. N. Paddon-Row, J. J. Gooding, Langmuir 2010, 26, 15665.
32. J. J. Gooding, F. Mearns, W. Yang, J. Liu, Electroanalysis 2003, 15, 81.
33. W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, 2 nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
34. H. Oevering, M. N. Paddonrow, M. Heppener, A. M. Oliver, E. Cotsaris, J. W. Verhoeven, N. S. Hush, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3258.
35. R. N. Warrener, I. G. Pitt, D. N. Butler, Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 1340.
36. T. Mitsudo, K. Kokuryo, T. Shinsugi, Y. Nakagawa, Y. Watanabe, Y. Takegami, J. Org. Chem. 1979, 44, 4492.
37. N. J. Head, A. M. Oliver, K. Look, N. R. Lokan, G. A. Jones, M. N. Paddon-Row, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3219.
38. K. Kumar, R. J. Tepper, Y. Zeng, M. B. Zimmt, J. Org. Chem. 1995, 60, 4051.
39. B. L. Serpaud, Y. Lepage, Bull. Soc. Chim. Fr. 1977, 539.
40. S. A. Trammell, N. Lebedev, J. Electroanal. Chem. 2009, 632, 127.
41. R. Greenler, J. Chem. Phys. 1966, 44, 310.
42. L. Pranger, A. Goldstein, R. Tannenbaum, Langmuir 2005, 21, 5396.
43. K. V. G. K. Murty, M. Venkataramanan, T. Pradeep, Langmuir 1998, 14, 5446.
44. M. Moskovits, J. Chem. Phys. 1982, 77, 4408.
45. B. R. Clark, D. H. Evans, J. Electroanal. Chem. 1976, 69, 181.
46. I. T. Bae, M. Sandifer, Y. W. Lee, D. A. Tryk, C. N. Sukenik, D. A. Scherson, Anal. Chem. 1995, 67, 4508.
47. M. Umadevi, V. Ramakrishnan, Spectrochim. Acta Part A: Mol. Spectrosc. 2003, 59, 393.
48. S. N. S. Singh, R. S. Singh, Spectrochim. Acta Part A 1968, 24, 1591.
49. A. Latef, J. C. Bernede, S. Benhida, Thin Solid Films 1991, 195, 289.
50. S. W. Han, S. W. Joo, T. H. Ha, Y. Kim, K. Kim, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11987.
51. A. Ulman, J. E. Eilers, N. Tillman, Langmuir 1989, 5, 1147.
52. K. Sinniah, J. Cheng, S. Terrettaz, J. E. Reutt-Robey, C. J. Miller, J. Phys. Chem. 1995, 99, 14500.
53. E. Boubour, R. B. Lennox, Langmuir 2000, 16, 7464.
54. E. Boubour, R. B. Lennox, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9004.
55. W. Wang, S. Zhang, P. Chinwangso, R. C. Advincula, T. R. Lee, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 3717.
56. H. Miyake, S. Ye, M. Osawa, Electrochem. Commun. 2002, 4, 973.
57. P. K. Eggers, H. M. Zareie, M. N. Paddon-Row, J. J. Gooding, Langmuir 2009, 25, 11090.
58. S. Ye, Y. Sato, K. Uosaki, Langmuir 1997, 13, 3157.
59. S. Ye, W. Zhou, M. Abe, T. Nishida, L. Cui, K. Uosaki, M. Osawa, Y. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7434.