Continuous proline catalysis via leaching of solid proline

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 7, Issue , 2011, Pages 1671-1679

  Opalka, Suzanne M ^a   Longstreet, Ashley R ^b   Tyler McQuade, D ^b  

^a Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

^b FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Aminoxylation; Flow chemistry; Heterogeneous catalysis; Packed bed microreactor; Proline thiourea catalysis

Indexed keywords

EID: 84455192047     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.7.197     Document Type: Article

References (54)

1. Wegner, J.; Ceylan, S.; Kirschning, A. Chem. Commun. 2011, 47, 4583-4592. doi:10.1039/c0cc05060a
2. Wiles, C; Watts, P. Chem. Commun. 2011, 47, 6512-6535. doi:10.1039/c1cc00089f
3. Yoshida, J.-I. Chem. Rec. 2010, 10, 332-341. doi:10.1002/tcr.201000020
4. Bedore, M. W.; Zaborenko, N.; Jensen, K. F.; Jamison, T. F. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 432-440. doi:10.1021/op9003136
5. Grafton, M.; Mansfield, A. C; Fray, M. J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1026-1029. doi:10.1016/j.tetlet.2009.12.071
6. O'Brien, M.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Org. Lett. 2010, 12, 1596-1598. doi:10.1021/ol100322t
7. Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Mansfield, A. C; Smith, C. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4017-4021. doi:10.1002/anie.200900970
8. Kulkarni, A. A.; Kalyani, V. S.; Joshi, R. A.; Joshi, R. R. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 999-1002. doi:10.1021/op900129w
9. Mason, B. P.; Price, K. E.; Steinbacher, J. L; Bogdan, A. R.; McQuade, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 2300-2318. doi:10.1021/cr050944c (Pubitemid 47029095)
10. Webb, D.; Jamison, T. F. Chem. Sci. 2010, 1, 675-680. doi:10.1039/c0sc00381f
11. Hartman, R. L; Jensen, K. F. Lab Chip 2009, 9, 2495-2507. doi:10.1039/b906343a
12. Jas, G.; Kirschning, A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5708-5723. doi:10.1002/chem.200305212
13. Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 2000, 3815-4195. doi:10.1039/B006588I
14. Browne, D. L; Deadman, B. J.; Ashe, R.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 693-697. doi:10.1021/op2000223
15. Kelly, C. B.; Lee, C; Leadbeater, N. E. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 263-265. doi:10.1016/j.tetlet.2010.11.027
16. Horie, T.; Sumino, M.; Tanaka, T.; Matsushita, Y.; Ichimura, T.; Yoshida, J.-I. Org. ProcessRes. Dev. 2010, 14, 405-410. doi:10.1021/op900306z
17. Sedelmeier, J.; Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Baumann, M. Org. Lett. 2010, 12, 3618-3621. doi:10.1021/ol101345z
18. Jongen, N.; Donnet, M.; Bowen, P.; Lemaître, J.; Hofmann, H.; Schenk, R.; Hofmann, C; Aoun-Habbache, M.; Guillemet-Fritsch, S.; Sarrias, J.; Rousset, A.; Viviani, M.; Buscaglia, M. T.; Buscaglia, V.; Nanni, P.; Testino, A.; Herguijuela, J. R. Chem. Eng. Technol. 2003, 26, 303-305. doi:10.1002/ceat.200390046
19. Isart, C; Burés, J.; Vilarrasa, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5414-5418. doi:10.1016/j.tetlet.2008.07.028
20. Mager, I.; Zeitler, K. Org. Lett. 2010, 12, 1480-1483. doi:10.1021/ol100166z
21. Kristensen, T. E.; Hansen, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3179-3204. doi:10.1002/ejoc.201000319
22. Gruttadauria, M.; Giacalone, F.; Noto, R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1666-1688. doi:10.1039/b800704g
23. Cozzi, F. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1367-1390. doi:10.1002/adsc. 200606096 (Pubitemid 44318738)
24. Benaglia, M. New J. Chem. 2006, 30, 1525-1533. doi:10.1039/b610416a (Pubitemid 44715759)
25. Costantini, F.; Bula, W. P.; Salvio, R.; Huskens, J.; Gardeniers, H. J. G. E.; Reinhoudt, D. N.; Verboom, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1650-1651. doi:10.1021/ja807616z
26. El Kadib, A.; Chimenton, R.; Sachse, A.; Fajula, F.; Galarneau, A.; Coq, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4969-4972. doi:10.1002/anie.200805580
27. Bogdan, A. R.; Mason, B. P.; Sylvester, K. T.; McQuade, D. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1698-1701. doi:10.1002/anie.200603854 (Pubitemid 46981353)
28. Nikbin, N.; Watts, P. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 942-944. doi:10.1021/op049857x (Pubitemid 39611737)
29. Svec, F.; Fréchet, J. M. J. Science 1996, 273, 205-211. doi:10.1126/science.273.5272.205
30. Poe, S. L; Cummings, M. A.; Haaf, M. P.; McQuade, D. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1544-1548. doi:10.1002/anie.200503925 (Pubitemid 44105266)
31. Steinbacher, J. L; McQuade, D. T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 6505-6533. doi:10.1002/pola.21630
32. Steinbacher, J. L; Moy, R. W. Y.; Price, K. E.; Cummings, M. A.; Roychowdhury, C; Buffy, J. J.; Olbricht, W. L; Haaf, M.; McQuade, D. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9442-9447. doi:10.1021/ja0612403 (Pubitemid 44117104)
33. Quevedo, E.; Steinbacher, J.; McQuade, D. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10498-10499. doi:10.1021/ja0529945 (Pubitemid 41061418)
34. Bogdan, A.; McQuade, D. T. Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, No. 17. doi:10.3762/bjoc.5.17
35. Bogdan, A. R.; Poe, S. L; Kubis, D. C; Broadwater, S. J.; McQuade, D. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8547-8550. doi:10.1002/anie.200903055
36. Opalka, S. M.; Steinbacher, J. L; Lambiris, B. A.; McQuade, D. T. J. Org. Chem. 2011, 76, 6503-6517. doi:10.1021/jo200838v
37. Poe, S. L; Bogdan, A. R.; Mason, B. P.; Steinbacher, J. L; Opalka, S. M.; McQuade, D. T. J. Org. Chem. 2009, 74, 1574-1580. doi:10.1021/jo802461w
38. Alza, E.; Sayalero, S.; Cambeiro, X. C; Martin-Rapún, R.; Miranda, P. O.; Pericàs, M. A. Synlett 2011, 464-468. doi:10.1055/s-0030-1259528
39. Massi, A.; Cavazzini, A.; Zoppo, L. D.; Pandoli, O.; Costa, V.; Pasti, L; Giovannini, P. P. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 619-622. doi:10.1016/j.tetlet. 2010.11.157
40. Alza, E.; Rodríguez-Escrich, C; Sayalero, S.; Bastero, A.; Pericàs, M. A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10167-10172. doi:10.1002/chem. 200901310
41. Trost, B. M.; Brindle, C. S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1600-1632. doi:10.1039/b923537j
42. Notz, W.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 580-591. doi:10.1021/ar0300468
43. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395-2396. doi:10.1021/ja994280y (Pubitemid 30164662)
44. Guillena, G.; Ramón, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1465-1492. doi:10.1016/j.tetasy.2006.05.020 (Pubitemid 44173016)
45. El-Hamdouni, N.; Companyó, X.; Rios, R.; Moyano, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1142-1148. doi:10.1002/chem.200902678
46. Demir, A. S.; Eymur, S. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 405-409. doi:10.1016/j.tetasy.2010.02.009
47. Wang, W.-H.; Abe, T.; Wang, X.-B.; Kodama, K.; Hirose, T.; Zhang, G.-Y. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2925-2933. doi:10.1016/j.tetasy.2010.11.025
48. Reis, Ö.; Eymur, S.; Reis, B.; Demir, A. S. Chem. Commun. 2009, 1088-1090. doi:10.1039/b817474a
49. Companyó, X.; Valero, G.; Crovetto, L; Moyano, A.; Rios, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6564-6568. doi:10.1002/chem.200900488
50. Vapourtec Flow Chemistry Equipment, UK. http://www.vapourtec.co.uk (accessed Oct. 25, 2011).
51. Font, D.; Bastero, A.; Sayalero, S.; Jimeno, C; Pericàs, M. A. Org. Lett. 2007, 9, 1943-1946. doi:10.1021/ol070526p
52. Morales, M. R.; Momiyama, N.; Yamamoto, H. Synlett 2006, 705-708. doi:10.1055/s-2006-933123
53. Hayashi, Y.; Yamaguchi, J.; Sumiya, T.; Hibino, K.; Shoji, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5966-5973. doi:10.1021/jo049338s (Pubitemid 39145672)
54. Brown, S. P.; Brochu, M. P.; Sinz, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10808-10809. doi:10.1021/ja037096s (Pubitemid 37087537)