S-Block organometallics: Analysis of ion-association and noncovalent interactions on structure and function in benzyl-based compounds

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 24, 2011, Pages 12223-12240

  Torvisco, Ana ^a   Ruhlandt Senge, Karin ^a  

^a SYRACUSE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84055212325     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201148d     Document Type: Article

References (160)

1. Elschenbroich, C. Organometallics; Wiley-VCH Verlag GmnH & Co., KGaA: Weinheim, Germany, 2006.
2. Smith, J. D. Adv. Organomet. Chem. 1999, 43, 267.
3. Alexander, J. S.; Zuniga, M. F.; Guino-o, M. A.; Hahn, R. C.; Ruhlandt-Senge, K. The Organometallic Chemistry of the Alkaline Earth Metals. The Encyclopedia of Inorganic Chemistry; Wiley: New York, 2006; Vol. 1, p 116.
4. Schlenk, W.; Marcus, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1914, 47, 1664.
5. Schlenk, W.; Bergmann, E.; Benedikt, B.; Blum, O.; Bresiewicz, C.; Rodloff, I.; Appenrodt, J.; Ehninger, K.; Ender, H.; Israel, R.; Knorr, A.; Kohler, T.; Michael, A.; Muller, E.; Rubens, E.; Schmidt-Nickels, W.; Stoffers, W.; Wiegandt, A.; Willstadt, H. Ann. 1928, 464, 1.
6. Reich, H. J. http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/index.htm.
7. Ripin, D.; Evans, D. http://daecr1.harvard.edu/pKa/pKa.html.
8. Buncel, E.; Menon, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 17, 758.
9. Buncel, E.; Menon, B. J. Org. Chem. 1979, 44 (3), 317.
10. Buncel, E.; Menon, B. C.; Colpa, J. P. Can. J. Chem. 1979, 57 (9), 999.
11. Menon, B.; Buncel, E. J. Organomet. Chem. 1978, 159 (4), 357.
12. Menon, B. C.; Shurvell, H. F.; Colpa, J. P.; Buncel, E. J. Mol. Struct. 1982, 78 (1-2), 29.
13. Lambert, C.; Schleyer, P. V. R. Angew. Chem. 1994, 106, 1187.
14. Shannon, R. D. Acta Crystallogr., Sect. A 1976, A32, 751.
15. Westerhausen, M. Coord. Chem. Rev. 1998, 176, 157.
16. Harder, S. Organometallics 2002, 21, 3782.
17. Torvisco, A.; Decker, K.; Uhlig, F.; Ruhlandt-Senge, K. Inorg. Chem. 2009, 48, 11459.
18. Chen, H.; Bartlett, R. A.; Rasika Dias, H. V.; Olmstead, M. M.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4338.
19. Bartlett, R. A.; Olmstead, M. M.; Power, P. P. Inorg. Chem. 1994, 33, 4800.
20. Westerhausen, M.; Gärtner, M.; Fischer, R.; Langer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46 (12), 1950.
21. Bartlett, R. A.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109 (12), 6509.
22. Hitchcock, P. B.; Khvostov, A. V.; Lappert, M. F.; Protchenko, A. V. J. Organomet. Chem. 2002, 647, 198.
23. Teng, W.; Englich, U.; Ruhlandt-Senge, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42 (31), 3661.
24. Alexander, J. S.; Ruhlandt-Senge, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2658.
25. Alexander, J. S.; Ruhlandt-Senge, K.; Hope, H. Organometallics 2003, 22, 4933.
26. Ruhlandt-Senge, K.; Englich, U. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4063.
27. Englich, U.; Ruhlandt-Senge, K. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 851.
28. Chadwick, S.; Englich, U.; Ruhlandt-Senge, K. Chem. Commun. 1998, 2149.
29. Englich, U.; Ruhlandt-Senge, K.; Uhlig, F. J. Organomet. Chem. 2000, 613, 139.
30. Chadwick, S.; Englich, U.; Ruhlandt-Senge, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 6289.
31. Jaenschke, A.; Paap, J.; Behrens, U. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 461.
32. Torvisco, A.; Ruhlandt-Senge, K. Organometallics 2011, 30, 986.
33. Allred, A. L.; Rochow, E. G. J. Inorg. Nucl. Chem. 1958, 5, 264.
34. Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89 (26), 7017.
35. Mantina, M.; Chamberlin, A. C.; Valero, R.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5806.
36. Atwood, J. L.; Smith, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96 (4), 994.
37. Deacon, G. B.; Forsyth, C. M.; Junk, P. C. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 112.
38. Hitzbleck, J.; Deacon, G. B.; Ruhlandt-Senge, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43 (39), 5218.
39. Zuniga, M. F.; Deacon, G. B.; Ruhlandt-Senge, K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1921.
40. Zuniga, M. F.; Kreutzer, J.; Ruhlandt-Senge, K. Inorg. Chem. 2007, 46, 10400.
41. Zuniga, M. F.; Deacon, G. B.; Ruhlandt-Senge, K. Inorg. Chem. 2008, 47, 4669.
42. Jacobs, H.; Hadenfeld, C. Z. Anorg. Allg. Chem. 1975, 418, 132.
43. O'Brien, A. Y.; Hitzbleck, J.; Torvisco, A.; Deacon, G. B.; Ruhlandt-Senge, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1, 172.
44. Gilman, H.; Gorsich, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77 (11), 3134.
45. Eberhardt, G. C.; Butte, W. A. J. Org. Chem. 1974, 29, 2928.
46. Hage, M.; Ogle, C. A.; Rathman, T. L.; Hubbard, J. L. Main Group Met. Chem. 1998, 21 (12), 777.
47. Beno, M. A.; Hope, H.; Olmstead, M. M.; Power, P. P. Organometallics 1985, 4, 2117.
48. Müller, G.; Lutz, M.; Wald-Kircher, M. Acta Crystallogr., Sect. C 1996, C52, 1182.
49. Patterman, S. P.; Karle, I. L.; Stucky, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92 (5), 1150.
50. Tatic, T.; Hermann, S.; John, M.; Loquet, A.; Lange, A.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6666.
51. Zarges, W.; Marsch, M.; Harms, K.; Boche, G. Chem. Ber. 1989, 122, 2303.
52. Arnold, J.; Knapp, V.; Schmidt, J. A. R.; Shafir, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3273.
53. Davidson, M. G.; Garcia-Vivo, D.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Robertson, S. D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3364.
54. Bailey, P. J.; Coxall, R. A.; Dick, C. M.; Fabre, S.; Henderson, L. C.; Herber, C.; Liddle, S. T.; Loroño-González, D.; Parkin, A.; Parsons, S. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4820.
55. Schade, C.; Schleyer, P. V. R.; Dietrich, H.; Mahdi, W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108 (9), 2484.
56. Corbelin, S.; Lorenzen, N. P.; Kopf, J.; Weiss, E. J. Organomet. Chem. 1991, 415, 293.
57. Harder, S.; Müller, S.; Hübner, E. Organometallics 2004, 23, 178.
58. Westerhausen, M.; Schwarz, W. Z. Naturforsch., Sect. B: Chem. Sci. 1998, 53 (5/6), 623.
59. Hoffmann, D.; Bauer, W.; Hampel, F.; van Eikema Hommes, N. J. R.; Schleyer, P. V. R.; Otto, P.; Pieper, U.; Stalke, D.; Wright, D. S.; Snaith, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (2), 528.
60. Schlosser, M. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1627.
61. Alexander, J. S.; Ruhlandt-Senge, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1274.
62. Alexander, J. S.; Ruhlandt-Senge, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40 (14), 2658.
63. Alexander, J. S.; Ruhlandt-Senge, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 11, 2761.
64. Guino-o, M. A.; Torvisco, A.; Teng, W.; Ruhlandt-Senge, K. XXXXX 2011 in press.
65. Alexander, J. S.; Ruhlandt-Senge, K.; Hope, H. Organometallics 2003, 22, 4933.
66. Guino-o, M. A.; Alexander, J. S.; McKee, M. L.; Hope, H.; Englich, U.; Ruhlandt-Senge, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11842.
67. Torvisco, A.; O'Brien, A. Y.; Ruhlandt-Senge, K. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1268.
68. West, P.; Woodville, M. C. U.S. Patent 3718703, 1973.
69. De Groof, B.; Van Beylen, M.; Szwarc, M. Macromolecules 1975, 8, 396.
70. De Groof, B.; Mortier, W.; Van Beylen, M.; Swarc, M. Macromolecules 1977, 10, 598.
71. Arest-Yakubich, A. A. Russ. Chem. Rev. 1981, 50, 601.
72. Nakhmanovich, B. I.; Arest-Yakubovich, A. A. Dokl. Phys. Chem. 1976, 228, 426.
73. Weeber, A.; Harder, S.; Brintzinger, H. H.; Knoll, K. Organometallics 2000, 19, 1325.
74. Guino-o, M. A.; Campana, C. F.; Ruhlandt-Senge, K. Chem. Commun. 2007, 1692.
75. Weiss, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32 (11), 1501.
76. Mulvey, R. E. Chem. Commun. 2001, 1049.
77. Hitchcock, P. B.; Huang, Q.; Lappert, M. F.; Wei, X.-H.; Zhou, M. Dalton Trans. 2006, 2991.
78. Davies, R. P. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 13.
79. Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Rowlings, R. B. J. Organomet. Chem. 2002, 648, 288.
80. He, X.; Noll, B. C.; Beatty, A.; Mulvey, R. E.; Henderson, K. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7444.
81. Maudez, W.; Häussinger, D.; Fromm, K. M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2006, 632, 2295.
82. Coan, P. S.; Streib, W. E.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1991, 30, 5019.
83. Bock, H.; Hauck, T.; Näther, C.; Rösch, N.; Staufer, M.; Häberlen, O. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1353.
84. Fromm, K. M.; Gueneau, E. D.; Goesmann, H. Chem. Commun. 2000, 2187.
85. Fromm, K. M. Dalton Trans. 2006, 5103.
86. Frankland, A. D.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4151.
87. Hitchcock, P. B.; Khvostov, A. V.; Lappert, M. F. J. Organomet. Chem. 2002, 663, 263.
88. Kinsley, S. A.; Streitwieser, J. A; Zalkin, A. Organometallics 1985, 4, 52.
89. Fischer, R.; Görls, H.; Westerhausen, M. Organometallics 2007, 26, 3269.
90. Hevia, E.; Henderson, K. W.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E. Organometallics 2006, 25, 1778.
91. Westerhausen, M.; Gückel, C.; Habereder, T.; Vogt, M.; Warchold, M.; Nöth, H. Organometallics 2001, 20, 893.
92. Knapp, V.; Müller, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40 (1), 183.
93. Schubert, B.; Weiss, E. Chem. Ber. 1984, 117, 366.
94. Baker, D. R.; Clegg, W.; Horsburgh, L.; Mulvey, R. E. Organometallics 1994, 13, 4170.
95. Engelhardt, L. M.; Leung, W.-P.; Raston, C. L.; Salem, G.; Twiss, P.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 2403.
96. Bildmann, U. J.; Müller, G. Organometallics 2001, 20, 1689.
97. Feil, F.; Harder, S. Organometallics 2001, 20, 4616.
98. Harder, S.; Feil, F.; Knoll, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40 (22), 4261.
99. Harder, S.; Feil, F.; Weeber, A. Organometallics 2001, 20, 1044.
100. Harder, S.; Feil, F. Organometallics 2002, 21, 2268.
101. Piesik, D. F.-J.; Häbe, K.; Harder, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 36, 5652.
102. Bradley, D. C.; Hursthouse, M. B.; Ibrahim, A. A.; Abdul, A. M.; Motevalli, R.; Moseler, R.; Powell, H.; Runnacles, J. D.; Sullivan, A. C. Polyhedron 1990, 9, 2459.
103. Alexander, J. S.; Allis, D. G.; Teng, W.; Ruhlandt-Senge, K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9899.
104. Olmstead, M. M.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107 (7), 2174.
105. Clayden, J. Organolithiums: Selectivity for Synthesis; Pergamon: Amsterdam, The Netherlands, 2002.
106. Schumann, H.; Freckmann, D. M. M.; Dechert, S. Organometallics 2006, 25, 2696.
107. Jenkins, D. M.; Teng, W.; Englich, U.; Ruhlandt-Senge, K. Organometallics 2001, 20, 4600.
108. Uhlig, F.; Hummeltenberg, R. J. Organomet. Chem. 1993, 452, C9.
109. Uhlig, F.; Ruhlandt-Senge, K.; Hassler, K.; Englich, U. Inorg. Chem. 1998, 37, 3532.
110. Marschner, C. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 2, 221.
111. Hill, M. S.; Hitchcock, P. B. Organometallics 2002, 21, 220.
112. Alexander, J. S.; Allis, D. G.; Hudson, B. S.; Ruhlandt-Senge, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (49), 15002.
113. Englich, U.; Ruhlant-Senge, K. Coord. Chem. Rev. 2000, 210, 135.
114. Byrne, L. T.; Engelhardt, L. M.; Jacobsen, G. E.; Leung, W.-P.; Papasergio, R. I.; Raston, C. L.; Skelton, W. B.; Twiss, P.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 105.
115. Clegg, W.; Izod, K.; McFarlane, W.; O'Shaughnessy, P. Organometallics 1999, 18, 3950.
116. Decken, A.; Cowley, A. H. J. Organomet. Chem. 1996, 509, 135.
117. Winkler, M.; Lutz, M.; Müller, G. Angew. Chem. 1994, 106 22), 2372.
118. Shi, H.-P.; Liu, D.-S.; Huang, S.-P. Acta Crystallogr., Sect. C 2004, C60, 107.
119. Boche, G.; Decher, G.; Etzrodt, H.; Dietrich, H.; Mahdi, W.; Kos, A. J.; Schleyer, P. V. R. Chem. Commun. 1984, 1493.
120. Lappert, M. F.; Raston, C. L.; Skelton, W. B.; White, A. H. Chem. Commun. 1982, 14.
121. Leung, W.-P.; Raston, C. L.; Skelton, W. B.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1801.
122. Engelhardt, L. M.; Leung, W.-P.; Raston, C. L.; Twiss, P.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 321.
123. Zarges, W.; Marsch, M.; Harms, K.; Koch, W.; Frenking, G.; Boche, G. Chem. Ber. 1991, 124, 543.
124. Schumann, H.; Freckmann, D. M. M.; Dechert, S. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 1334.
125. Colgan, D.; Papasergio, R. I.; Raston, C. L.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1708.
126. Engelhardt, L. M.; Leung, W.-P.; Raston, C. L.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 337.
127. Fraenkel, G.; Duncan, J. H.; Martin, K.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (45), 10538.
128. Hacker, R.; Schleyer, P. V. R.; Reber, G.;Müller, G.; Brandsma, L. J. Organomet. Chem. 1986, 316, C4.
129. Hill, M. S.; Hitchcock, P. B. J. Organomet. Chem. 2002, 664, 182.
130. Feil, F.; Müller, C.; Harder, S. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 56.
131. Nagel, U.; Nedden, H. G. Chem. Ber. 1997, 130, 535.
132. Gardiner, M. G.; Raston, C. L.; Viebrock, H. Chem. Commun. 1996, 1795.
133. Bartlett, R. A.; Dias, H. V. R.; Power, P. P. J. Organomet. Chem. 1988, 341, 1.
134. Brooks, J. J.; Stucky, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94 (21), 7333.
135. Köster, H.; Weiss, E. J. Organomet. Chem. 1979, 168, 273.
136. Fernández, I.; Martínez-Viviente, E.; Breher, F.; Pregosin, P. S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1495.
137. Viebrock, H.; Panther, T.; Behrens, U.; Weiss, E. J. Organomet. Chem. 1995, 491, 19.
138. Hoffmann, D.; Bauer, W.; Schleyer, P. V. R. Organometallics 1993, 12, 1193.
139. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97 (5), 1303.
140. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163.
141. Gokel, G. W.; De Wall, S. L.; Meadows, E. S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 17, 2967.
142. Fukin, G. K.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (28), 8329.
143. Cabarcos, O. M.; Weinheimer, C. J.; Lisya, J. M. J. Chem. Phys. 1998, 108 (13), 5151.
144. Cabarcos, O. M.; Weinheimer, C. J.; Lisya, J. M. J. Chem. Phys. 1999, 110 (17), 8429.
145. Bock, H.; Hauck, T.; Näther, C. Z. Kristallogr. 1998, 213 (3), 174.
146. Chadwick, S.; Englich, U.; Noll, B.; Ruhlandt-Senge, K. Inorg. Chem. 1998, 37 (18), 4718.
147. Harder, S.; Feil, F.; Repo, T. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1991.
148. Engelhardt, L. M.; Harvey, S.; Raston, C. L.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1988, 341, 39.
149. Fedushkin, I. L.; Lukoyanov, A. N.; Dechert, S.; Schumann, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2421.
150. Deacon, G. B.; Forsyth, C. M.; Jaroschik, F.; Junk, P. C.; Kay, D. L.; Maschmeyer, T.; Masters, A. F.; Wang, J.; Field, L. D. Organometallics 2008, 27 (18), 4772.
151. Verma, A.; Guino-o, M.; Gillett-Kunnath, M.; Teng, W.; Ruhlandt-Senge, K. Z. Anorg. Allg. Chem. 2009, 635, 903.
152. Westerhausen, M.; Hartmann, M.; Makropoulos, N.; Wieneke, B.; Wieneke, M.; Schwarz, W.; Stalke, D. Z. Naturforsch., Sect. B: Chem. Sci. 1998, 53 (1), 117.
153. Vargas,W. Doctoral Dissertation, Syracuse University, Syracuse, NY, 2003.
154. Westerhausen, M.; Schwarz, W. Z. Anorg. Allg. Chem. 1991, 604, 127.
155. Jayaratne, K. C.; Fitts, L. S.; Hanusa, T. P.; Young, V. G., Jr. Organometallics 2001, 20 (17), 3638.
156. Leyser, N.; Schmidt, K.; Brintzinger, H.-H. Organometallics 1998, 17 (11), 2155.
157. Pieper, U.; Stalke, D. Organometallics 1993, 12, 1201.
158. Feil, F.; Harder, S. Organometallics 2000, 19, 5010.
159. Miravitlles, C.; Solans, X.; Germain, G.; Declercq, J. P. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1985, 3 (1), 27.
160. Andrews, P. C.; Raston, C. L.; Roberts, B. A.; Skelton, W. B.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3325.