Racemic naproxen: A multidisciplinary structural and thermodynamic comparison with the enantiopure form

Crystal Growth and Design

Volumn 11, Issue 12, 2011, Pages 5659-5669

  Braun, Doris E ^a   Ardid Candel, Miguel ^a   D'Oria, Emiliana ^a   Karamertzanis, Panagiotis G ^b   Arlin, Jean Baptiste ^c   Florence, Alastair J ^c   Jones, Alan G ^a   Price, Sarah L ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL CRYSTALLIZATION; COMPUTATIONAL MODELING; COMPUTATIONAL PREDICTIONS; ENANTIOPURE; ENTHALPY DIFFERENCES; GROWTH PROBLEMS; HOMOCHIRAL; INTER-DISCIPLINARY STUDIES; LATTICE ENERGIES; NAPROXENS; POWDER X RAY DIFFRACTION; RACEMIC COMPOUNDS; SOLUBILITY MEASUREMENT;

CRYSTAL GROWTH; PHASE DIAGRAMS; X RAY DIFFRACTION;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 83055198320     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg201203u     Document Type: Article

References (82)

1. Announcement. Chirality 1992, 4, 338-340.
2. Wewers, W.; Gillandt, H.; Schmidt Traub, H. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1723-1728
3. Daintree, L. S.; O'Brien, D. M.; Kordikowski, A. Abstracts of Papers, 223rd ACS National Meeting, Orlando, FL, April 7-11, 2002; IEC-274.
4. Collet, A. Actual. Chim. 1995, 15-18
5. Collet, A. Enantiomer 1999, 4, 157-172
6. Leusen, F. J. J.; Noordik, J. H.; Karfunkel, H. R. Tetrahedron 1993, 49, 5377-5396
7. Li, Z. J.; Zell, M. T.; Munson, E. J.; Grant, D. J. W. J. Pharm. Sci. 1999, 88, 337-346
8. Caner, H.; Groner, E.; Levy, L.; Agranat, I. Drug Discovery Today 2004, 9, 105-110
9. Mohan, S. J.; Mohan, E. C.; Yamsani, M. R. Int. J. Pharm. Sci. Nanotechnol. 2009, 1, 309-316
10. He, Q.; Zhu, J.; Gomaa, H.; Jennings, M.; Rohani, S. J. Pharm. Sci. 2009, 98, 1835-1844
11. Li, Z. J.; Ojala, W. H.; Grant, D. J. W. J. Pharm. Sci. 2001, 90, 1523-1539
12. Karamertzanis, P. G.; Anandamanoharan, P. R.; Fernandes, P.; Cains, P. W.; Vickers, M.; Tocher, D. A.; Florence, A. J.; Price, S. L. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5326-5336
13. D'Oria, E.; Karamertzanis, P. G.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 1749-1756
14. Antoniadis, C. D.; D'Oria, E.; Karamertzanis, P. G.; Tocher, D. A.; Florence, A. J.; Price, S. L.; Jones, A. G. Chirality 2010, 22, 447-455
15. Kimoto, H.; Saigo, K.; Hasegawa, M. Chem. Lett. 1990, 711-714
16. Kendrick, J.; Gourlay, M. D.; Neumann, M. A.; Leusen, F. J. J. CrystEngComm 2009, 2391-2399
17. Harrington, P. J.; Lodewijk, E. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 72-76
18. Noorduin, W. L.; Kaptein, B.; Meekes, H.; van Enckevort Willem, J. P.; Kellogg, R. M.; Vlieg, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4581-4583
19. Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380-388
20. Ravikumar, K.; Rajan, S. S.; Pattabhi, V.; Gabe, E. J. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1985, 41, 280-282
21. Kim, Y. B.; Song, H. J.; Park, I. Y. Arch. Pharmacol. Res. 1987, 10, 232-238
22. Mora, C. P.; Martinez, F. Fluid Phase Equilib. 2007, 255, 70-77
23. Fini, A.; Fazio, G.; Feroci, G. Int. J. Pharm. 1995, 126, 95-102
24. Yan, F. Y.; Chen, L.; Liu, D. Q.; SiMa, L. F.; Chen, M. J.; Shi, H.; Zhu, J. X. J. Chem. Eng. Data 2009, 54, 1117-1119
25. Pacheco, D. P.; Manrique, Y. J.; Vargas, E. F.; Barbosa, H. J.; Martinez, F. Rev. Colomb. Quim. 2007, 36, 55-72
26. Pacheco, D. P.; Manrique, Y. J.; Martinez, F. Fluid Phase Equilib. 2007, 262, 23-31
27. Pacheco, D. P.; Martinez, F. Phys. Chem. Liq. 2007, 45, 581-595
28. Mora, C. P.; Martinez, F. Phys. Chem. Liq. 2006, 44, 585-596
29. Perlovich, G. L.; Kurkov, S. V.; Kinchin, A. N.; Bauer-Brandl, A. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2004, 57, 411-420
30. Neau, S. H.; Bhandarkar, S. V.; Hellmuth, E. W. Pharm. Res. 1997, 14, 601-605
31. Sovizi, M. R. J. Therm. Anal. Calorim. 2010, 102, 285-289
32. Manimaran, T.; Stahly, G. P. Tetrahedron-Asymmetry 1993, 4, 1949-1954
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004.
34. Stone, A. J.; Alderton, M. Mol. Phys. 1985, 56, 1047-1064
35. Stone, A. J. GDMA: A Program for Performing Distributed Multipole Analysis of Wave Functions Calculated Using the Gaussian Program System, version 1.0; University of Cambridge, Cambridge, U.K., 1999.
36. Coombes, D. S.; Price, S. L.; Willock, D. J.; Leslie, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7352-7360
37. Holden, J. R.; Du, Z. Y.; Ammon, H. L. J. Comput. Chem. 1993, 14, 422-437
38. Karamertzanis, P. G.; Pantelides, C. C. J. Comput. Chem. 2005, 26, 304-324
39. Price, S. L.; Leslie, M.; Welch, G. W. A.; Habgood, M.; Price, L. S.; Karamertzanis, P. G.; Day, G. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8478-8490
40. Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C. In Molecular System Engineering; Adjiman, C. S.; Galindo, A., Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.: Weinheim, Germany, 2010; pp 1-42.
41. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54
42. Cooper, T. G.; Hejczyk, K. E.; Jones, W.; Day, G. M. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1795-1805
43. Day, G. M.; Cooper, T. G. CrystEngComm 2010, 12, 2443-2453
44. Gelbrich, T.; Hursthouse, M. B. CrystEngComm 2005, 7, 324-336
45. Gelbrich, T.; Hursthouse, M. B. CrystEngComm 2006, 8, 448-460
46. Chisholm, J. A.; Motherwell, S. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 228-231
47. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek, J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470
48. Madsen, I. C.; Hill, R. J. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 385-392
49. Shankland, K.; David, W. I. F.; Sivia, D. S. J. Mater. Chem. 1997, 7, 569-572
50. Markvardsen, A. J.; David, W. I. F.; Johnson, J. C.; Shankland, K. Acta Crystallogr., Sect. A 2001, 57, 47-54
51. David, W. I. F.; Shankland, K.; Cole, J.; Maginn, S.; Motherwell, W. D. S.; Taylor, R. DASH user manual; Cambridge Crystallographic Data Centre: Cambridge, U.K., 2001.
52. Pawley, G. S. J. Appl. Crystallogr. 1981, 14, 357-361
53. Rietveld, H. M. J. Appl. Crystallogr. 1969, 2, 65-71
54. Coelho, A. A. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 86-95
55. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126
56. Beyer, T.; Price, S. L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2647-2655
57. Price, S. L.; Leslie, M.; Welch, G. W. A.; Habgood, M.; Price, L. S.; Karamertzanis, P. G.; Day, G. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8478-8490
58. Day, G. M.; Motherwell, W. D. S.; Ammon, H. L.; Boerrigter, S. X. M.; Della Valle, R. G.; Venuti, E.; Dzyabchenko, A.; Dunitz, J. D.; Schweizer, B.; van Eijck, B. P.; Erk, P.; Facelli, J. C.; Bazterra, V. E.; Ferraro, M. B.; Hofmann, D. W. M.; Leusen, F. J. J.; Liang, C.; Pantelides, C. C.; Karamertzanis, P. G.; Price, S. L.; Lewis, T. C.; Nowell, H.; Torrisi, A.; Scheraga, H. A.; Arnautova, Y. A.; Schmidt, M. U.; Verwer, P. Acta Crystallogr., Sect. B 2005, 61, 511-527
59. Leclercq, M.; Collet, A.; Jacques, J. Tetrahedron 1976, 32, 821-828
60. Gavezzotti, A. Struct. Correl. 1994, 2, 509-542
61. Chickos, J. S. Thermochim. Acta 1998, 313, 19-26
62. Dunitz, J. D.; Gavezzotti, A. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 677-684
63. Brock, C. P.; Schweizer, W. B.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9811-9820
64. Anghel, A. T.; Day, G. M.; Price, S. L. CrystEngComm 2002, 4, 348-355
65. Day, G. M.; Price, S. L.; Leslie, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10919-10933
66. Day, G. M.; Price, S. L.; Leslie, M. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 13-27
67. van Eijck, B. P. J. Comput. Chem. 2001, 22, 816-826
68. Jacques, J.; Collet, A.; Wilen, S. H. Enantiomers, Racemates and Resolutions; Krieger Publishing Co.: Malabar, FL, 1994.
69. Kofler, L.; Kofler, A. Thermo-Mikro-Methoden zur Kennzeichnung organischer Stoffe und Stoffgemische; Verlag Chemie GmbH: Weinheim, Germany, 1954.
70. Li, Z. J.; Grant, D. J. W. J. Pharm. Sci. 1997, 86, 1073-1078
71. Li, Z. J.; Zell, M. T.; Munson, E. J.; Grant, D. J. W. J. Pharm. Sci. 1999, 88, 337-346
72. Krug, R. R.; Hunter, W. G.; Grieger, R. A. J. Phys. Chem. 1976, 80, 2335-2341
73. Oliveira, M. A.; Peterson, M. L.; Davey, R. J. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 449-457
74. Braun, D. E.; Karamertzanis, P. G.; Arlin, J. B.; Florence, A. J.; Kahlenberg, V.; Tocher, D. A.; Griesser, U. J.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 210-220
75. Price, S. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 117-126
76. Lancaster, R. W.; Karamertzanis, P. G.; Hulme, A. T.; Tocher, D. A.; Lewis, T. C.; Price, S. L. J. Pharm. Sci. 2007, 96, 3419-3431
77. Bond, A. D.; Boese, R.; Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 618-622
78. Braun, D. E.; Gelbrich, T.; Kahlenberg, V.; Laus, G.; Wieser, J.; Griesser, U. J. New J. Chem. 2008, 32, 1677-1685
79. Coquerel, G. Enantiomer 2000, 5, 481-498
80. Misquitta, A. J.; Welch, G. W. A.; Stone, A. J.; Price, S. L. Chem. Phys. Lett. 2008, 456, 105-109
81. Karamertzanis, P. G.; Day, G. M.; Welch, G. W. A.; Kendrick, J.; Leusen, F. J. J.; Neumann, M. A.; Price, S. L. J. Chem. Phys. 2008, 128 244708
82. Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1998-2016