Structural extension from an isonicotinic acid dimer to 4-(4-pyridyl)benzoic acid (pybenH) dimer: X-ray crystal structure analysis and inclusion properties of a hydrogen-bonded coordination polymer [Ni(SCN) 2(pybenH)2]∞

Crystal Growth and Design

Volumn 11, Issue 12, 2011, Pages 5574-5591

  Sekiya, Ryo ^a   Nishikiori, Shin Ichi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOIC ACID; CAVITY VOLUME; COORDINATION POLYMERS; INCLUSION COMPOUNDS; INCLUSION PROPERTIES; INTERLAYER SEPARATION; ISONICOTINIC ACID; STERIC REQUIREMENTS; STRUCTURAL EXTENSIONS; X-RAY CRYSTAL STRUCTURE ANALYSIS;

CARBOXYLIC ACIDS; COMPLEXATION; DIMERS; HYDROGEN; MOLECULAR STRUCTURE; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 83055178158     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg201141k     Document Type: Article

References (89)

1. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334-2375
2. Zhao, D.; Timmons, D. J.; Yuan, D.; Zhou, H.-C. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 123-133
3. Chem, B.; Xiang, S.; Qian, G. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1115-1124
4. Farha, O. K.; Hupp, J. T. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1166-1175
5. Eddaoudi, M.; Moler, D. B; Li, H.; Chen, B.; Reineke, T. M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-332
6. Lee, J. Y.; Farha, O. K; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450-1459
7. Uemura, T.; Yanai, N.; Kitagawa, S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1228-1236
8. Czaja, A. U.; Trukhan, N.; Müller, U. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1284-1293
9. Rowsell, J. L. C.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4670-4679
10. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 2781-2375
11. Kitagawa, S.; Uemura, K. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 109-119
12. Biradha, K.; Domasevitch, K. V.; Moulton, B.; Seward, C.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 1999, 1327-1328
13. Biradha, K.; Fujira, M. Chem. Commun. 2001, 15-16
14. MacGillivray, L. R.; Groeneman, R. H.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2676-2677
15. Fujita, M.; Kwon, Y. J.; Washizu, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1151-1152
16. Biradha, K.; Fujita, M. Chem. Commun. 2001, 15-16
17. Biradha, K.; Hongo, Y.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3843-3845
18. Wang, X.; Liu, L.; Jacobson, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6499-6503
19. Noro, S.; Kitagawa, S.; Kondo, M.; Seki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 2082-2084
20. Biradha, K.; Fujita, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3805-3810
21. Lu, J.; Paliwala, T.; Lim, S. C.; Yu, C.; Niu, T.; Jacobson, A. J. Inorg. Chem. 1997, 36, 923-929
22. Subramanian, S.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2127-2129
23. Kasai, K.; Makoto, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3089-3105
24. Hennigar, T. L.; MacQuarrie, D. C.; Losier, P.; Rogers, R. D.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 972-973
25. Plater, M. J.; Foreman, M. R. S. J.; Gelbrich, T.; Coles, S. J.; Gursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3065-3073
26. Kuroda-Sowa, T.; Liu, S. Q.; Yamazaki, Y.; Munakata, M.; Maekawa, M.; Suenaga, Y.; Konaka, H.; Nakagawa, H. Inorg. Chem. 2005, 44, 1686-1692
27. Tabellion, F. M.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11982-11990
28. Rajput, L.; Biradha, K. New J. Chem. 2010, 34, 2415-2428
29. Sarkar, M.; Biradha, K. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1318-1331
30. Ohmori, O.; Kawano, M.; Fujira, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16292-16293
31. Chae, H. K.; Siberio-Pérez, D. Y.; Kim, J.; Go, Y. B.; Eddaoudi, M.; Matzger, A. J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 2004, 427, 523-527
32. Sozzani, P.; Comotti, A.; Bracco, S.; Simonutti, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2792-2797
33. Brustolon, M.; Barbon, A.; Bortolus, M.; Maniero, A. L.; Sozzani, P.; Comotti, A.; Simonutti, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15512-15519
34. Calzahaferri, G.; Pauchard, M.; Maas, H.; Huber, S.; Khatyr, A.; Schaafsma, T. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1-13
35. Calzahaferri, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2839-2842
36. Roth, S. W.; Langley, P. J.; Quintel, A.; Wuebbenhorst, M.; Rescsteiner, P.; Rogin, P.; Koenig, O.; Hulliger, J. Adv. Mater. 1998, 10, 1543-1546
37. Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 1475-1482
38. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311-2327
39. Sekiya, R.; Nishikiori, S. Chem. Commun. 2001, 2612-2613
40. Sekiya, R.; Nishikiori, S. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4801-4810
41. Sekiya, R.; Nishikiori, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16587-16600
42. Sekiya, R.; Nishikiori, S.; Ogura, K. Inorg. Chem. 2006, 45, 9233-9244
43. Sekiya, R.; Nishikiori, S.; Ogura, K. Chem. Lett. 2006, 35, 614-615
44. Sekiya, R.; Nishikiori, S. CrystEngComm 2011, 13, 6405-6415
45. Braga, D.; Greppioni, F.; Sabatino, M. C.; Desiraju, G. R. Organometallics 1994, 13, 3532-3543
46. Leiserowitz Acta Crystallogr. 1976, B32, 775-802
47. Jeffrey, G. A. An Introduction of Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, Oxford, 1997.
48. Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N.-L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1555-1573
49. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126
50. Aakeröy, C. B.; Beatty, A. M.; Helfrich, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14425-14432
51. Gdaniec, M.; Jankowski, W.; Milewska, M. J.; Połoñski, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3903-3906
52. Das, D.; Jetti, R. K. R.; Boese, R.; Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 675-681
53. Jetti, R. K. R.; Xue, F.; Mak, T. C. W.; Nangia, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1223-1232
54. George, S.; Goldberg, I. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 755-762
55. Jayaraman, A.; Balasubramaniam, V.; Valiyaveettil, S. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1403-1409
56. Holỳ, P.; Závada, J.; Císařová, I.; Podlaha, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 381-383
57. Beketov, K.; Weber, E.; Seidel, J.; Köhnke, K.; Makhkamov, K.; Ibragimov, B. Chem. Commun. 1999, 91-92
58. Ashton, P. R.; Collins, A. N.; Fyfe, M. C. T.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 37, 735-739
59. Kolotuchin, S. V.; Thiessen, P. A.; Fenlon, E. E.; Wilson, S. R.; Loweth, C. J.; Zimmerman, S. C. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2537-2547
60. Duchamp, D. J.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr. 1969, B25, 5-19
61. Herbstein, F. H.; Kapon, M.; Reisner, G. M. J. Inclusion Phenom. 1987, 5, 211-214
62. Sozzani, P.; Comotti, A.; Bracco, S.; Simonutti, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2792-2797
63. Brustolon, M.; Barbon, A.; Bortolus, M.; Maniero, A. L.; Sozzani, P.; Comotti, A.; Simonutti, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15512-15519
64. Calzahaferri, G.; Pauchard, M.; Maas, H.; Huber, S.; Khatyr, A.; Schaafsma, T. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1-13
65. Roth, S. W.; Langley, P. J.; Quintel, A.; Wuebbenhorst, M.; Rescsteiner, P.; Rogin, P.; Koenig, O.; Hulliger, J. Adv. Mater. 1998, 10, 1543-1546
66. Biradha, K.; Domasevitch, K. V.; Moulton, B.; Seward, C.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 1999, 1327-1328
67. Qin, Z.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 5174-5186
68. Aakeröy, C. B.; Beatty, A. M.; Leinen, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1815-1819
69. Braga, D.; Polito, M.; D'Addario, D. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1109-1112
70. Braga, D.; Grepioni, F.; Sabatino, P.; Desiraju, G. R. Organometallics 1994, 13, 3532-3543
71. Spackman, M. A.; Jayatilaka, D. CrystEngComm 2009, 11, 19-32
72. McKinnon, J. J.; Jayatilaka, D.; Spackman, M. A. Chem. Commun. 2007, 3814-3816
73. Spackman, M. A.; Mckinnon CrystEngComm 2002, 4, 378
74. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
75. http://www.ccdc.cam.ac.uk/products/mercury/.
76. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 2009, D65, 148-155
77. Stewart, J. J. P. J. Mol. Model. 2007, 13, 1173-1213
78. Low, J. N.; Santos, L. M. N. B. F.; Lima, C. F. R. C.; Brandão, P.; Gomes, L. R. Eur. J. Chem. 2010, 1, 61-66
79. Bruton, E. A.; Brammer, L.; Pigge, F. C.; Aakeröy, C. B.; Leinen, D. S. New J. Chem. 2003, 27, 1084-1094
80. Bertalosi, V.; Gilli., G. V. Acta Crystallogr. 1982, B38, 502-511
81. Harada, J.; Ogawa, K.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4476-4478
82. Harada, J.; Ogawa, K.; Tomoda, S. Acta Crystallogr. 1997, B53, 662-672
83. Mecozzi, S.; Rebek, J., Jr. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1016-1022
84. Nakano, K.; Sada, K.; Aburaya, K.; Nakagawa, K.; Yoswathananont, N.; Tohnai, N.; Miyata, M. CrystEngComm 2006, 8, 461-467
85. Nakano, K.; Mochizuki, E.; Yasui, N.; Morioka, K.; Yamaguchi, Y.; Kanehisa, N.; Kai, Y.; Toswathananont, N.; Tohnai, N.; Sada, K.; Miyata, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2428-2436
86. Nakano, K.; Sada, K.; Kurozumi, Y.; Miyata, M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 209-220
87. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-452
88. http://www.ccdc.cam.ac.uk/products/csd/radii/table.php4.
89. Wolff, S. K.; Grimwood, D. J.; McKinnon, J. J.; Jayatilaka, D.; Spackman, M. A. CrystlExplorer 2.1; University of Western Australia: Perth, http://www.hirshfeldsurface.net/CrystalExplorer/index.html.