Substituents destabilize the molecule by increasing biradicaloid character and stabilize by intramolecular charge transfer in the derivatives of benzobis(thiadiazole) and thiadiazolothienopyrazine: A computational study

ChemPhysChem

Volumn 12, Issue 17, 2011, Pages 3458-3466

  Thomas, Anup ^a,c   Krishna Chaitanya, Gunturu ^b   Bhanuprakash, Kotamarthi ^a   Krishna Prasad, Komuri M M ^c  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b SWAMI RAMANAND TEERTH MARATHWADA UNIVERSITY   (India)

^c ANDHRA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

density functional calculations; hypervalent compounds; molecular electronics; radicaloids; sulfur heterocycles

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GROUND STATE; MOLECULAR ELECTRONICS; MOLECULES; ORGANIC COMPOUNDS; STABILIZATION;

COMPUTATIONAL STUDIES; CONTAMINATED SOLUTIONS; HYPERVALENT COMPOUNDS; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; RADICALOIDS; SULFUR HETEROCYCLES; VERTICAL TRANSITIONS; ZWITTERIONIC STRUCTURE;

CHARGE TRANSFER;

EID: 82955240660     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201100701     Document Type: Article

References (81)

1. C. Lambert, Angew. Chem. 2011, 123, 1794-1796
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1756-1758.
3. M. Chikamatsu, T. Mikami, J. Chisaka, Y. Yoshida, R. Azumi, K. Yase, A. Shimizu, T. Kubo, Y. Morita, K. Nakasuji, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 043506.
4. M. Tian, S. Tatsuura, M. Furuki, Y. Sato, I. Iwasa, L. S. Pu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 348-349.
5. T. Koide, K. Furukawa, H. Shinokubo, J.-Y. Shin, K. S. Kim, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7246-7247.
6. A. Rajca, Chem. Rev. 1994, 94, 871-893.
7. S. Amiri, P. R. Schreiner, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11750-11757.
8. P. Langer, S. Amiri, A. Bodtke, N. N. R. Saleh, K. Weisz, H. Gorls, P. R. Schreiner, J. Org. Chem. 2008, 73, 5048-5063.
9. J. Fabian, R. Zahradník, Angew. Chem. 1989, 101, 693-710
10. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 677-694.
11. M. Bendikov, H. M. Duong, K. Starkey, K. N. Houk, E. A. Carter, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416-7417.
12. X. Gao, J. L. Hodgson, D.-E. Jiang, S. B. Zhang, S. Nagase, G. P. Miller, Z. Chen, Org. Lett. 2011, 13, 3316-3319.
13. R. Ponce Ortiz, J. Casado, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, P. M. Viruela, E. Ortí, K. Takimiya, T. Otsubo, Angew. Chem. 2007, 119, 9215-9219
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9057-9061.
15. A. Thomas, K. Srinivas, C. Prabhakar, K. Bhanuprakash, V. J. Rao, Chem. Phys. Lett. 2008, 454, 36-41.
16. A. Konishi, Y. Hirao, M. Nakano, A. Shimizu, E. Botek, B. Champagne, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, K. Matsumoto, H. Kurata, T. Kubo, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11021-11023.
17. T. Kubo, A. Shimizu, M. Uruichi, K. Yakushi, M. Nakano, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, Y. Morita, K. Nakasuji, Org. Lett. 2007, 9, 81-84.
18. M. Nakano, N. Nakagawa, R. Kishi, S. Ohta, M. Nate, H. Takahashi, T. Kubo, K. Kamada, K. Ohta, B. Champagne, E. Botek, Y. Morita, K. Nakasuji, K. Yamaguchi, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9102-9110.
19. M. Nakano, N. Nakagawa, S. Ohta, R. Kishi, T. Kubo, K. Kamada, K. Ohta, B. Champagne, E. Botek, H. Takahashi, S. Furukawa, Y. Morita, K. Nakasuji, K. Yamaguchi, Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 174-179.
20. Y. Jung, M. Head-Gordon, ChemPhysChem 2003, 4, 522-525.
21. D. Scheschkewitz, H. Amii, H. Gornitzka, W. W. Schoeller, D. Bourissou, G. Bertrand, Science 2002, 295, 1880-1881.
22. W. T. Borden, in Encyclopedia of Computational Chemistry, Diradicals (Ed.:, P. v. R. Schleyer,), Wiley, New York, 1982, pp. 708-722.
23. W. T. Borden, H. Iwamura, J. A. Berson, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 109-116.
24. A. Shimizu, M. Nakano, Y. Hirao, T. Kubo, J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 876-882.
25. E. Clar, The Aromatic Sextet, Wiley, New York, 1972.
26. J. Michl, V. Bonacic-Koutecký, Tetrahedron 1988, 44, 7559-7585.
27. A. Thomas, K. Bhanuprakash, ChemPhysChem, submitted.
28. K. Yesudas, K. Bhanuprakash, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1943-1952.
29. C. Prabhakar, G. K. Chaitanya, S. Sitha, K. Bhanuprakash, V. J. Rao, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2614-2622.
30. C. Prabhakar, K. Yesudas, G. K. Chaitanya, S. Sitha, K. Bhanuprakash, V. J. Rao, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8604-8616.
31. K. Srinivas, C. Prabhakar, C. L. Devi, K. Yesudas, K. Bhanuprakash, V. J. Rao, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3378-3386.
32. A. Thomas, K. Bhanuprakash, K. M. M. K. Prasad, J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 821-832.
33. M. Karikomi, C. Kitamura, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791-6792.
34. K. Ono, S. Tanaka, Y. Yamashita, Angew. Chem. 1994, 106, 2030-2032
35. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1977-1979.
36. T. Kono, D. Kumaki, J. Nishida, S. Tokito, Y. Yamashita, Chem. Commun. 2010, 46, 3265-3267.
37. S. Tanaka, Y. Yamashita, Synth. Met. 1995, 69, 599-600.
38. S. Tanaka, Y. Yamashita, Synth. Met. 1997, 84, 229-230.
39. Y. H. Shao, M. Head-Gordon, A. I. Krylov, J. Chem. Phys. 2003, 118, 4807-4818.
40. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
41. J. Huang, B. G. Sumpter, V. Meunier, Y.-H. Tian, M. Kertesz, Chem. Mater. 2011, 23, 874-885.
42. J. Li, B. J. Duke, R. McWeeny, VB2000 Version 2.0, SciNet Technologies, San Diego, CA, 2008. URL: http://www.scinetec.com.
43. J. Li, B. J. Duke, T. M. Klapotke, R. McWeeny, J. Theor. Comput. Chem. 2008, 7, 853-867.
44. J. Li, R. Pauncz, Int. J. Quantum Chem. 1997, 62, 245-259.
45. J. Li, R. McWeeny, Int. J. Quantum Chem. 2002, 89, 208-216.
46. R. McWeeny, in Separability of quantum systems: A density matrix approach, Vol. 31 (Eds.:, P. O. Lowdin, J. R. Sabin, M. C. Zerner, E. Brandas, S. Wilson, J. Maruani, Y. G. Smeyers, P. J. Grout, R. McWeeny,), Academic Press, San Diego, 1999, pp. 15-35.
47. R. McWeeny, Proc. R. Soc. London Ser. A 1959, 253, 242-259.
48. J. A. Angyan, Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 238-241.
49. R. McWeeny, B. T. Sutcliffe, Proc. R. Soc. London Ser. A 1963, 273, 103-116.
50. T. M. Klapötke, J. Li, R. D. Harcourt, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6527-6531.
51. Gaussian 09 (Revision B.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A.Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
52. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1996, 104, 9047-9052.
53. A. Dreuw, M. Head-Gordon, Chem. Rev. 2005, 105, 4009-4037.
54. D. Jacquemin, V. Wathelet, E. A. Perpete, C. Adamo, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2420-2435.
55. Y. Shao, Y. Shao, L. Fusti-Molnar, Y. Jung, J. Kussmann, C. Ochsenfeld, S. T. Brown, A. T. B. Gilbert, L. V. Slipchenko,S. V. Levchenko, D. P. O'Neill, R. A. Distasio Jr., R. C. Lochan, T. Wang, G. J. O. Beran, N. A. Besley, J. M., Herbert, C. Y. Lin, T. Van Voorhis, S. H. Chien, A. Sodt, R. P. Steele, V. A. Rassolov, P. E. Maslen, P. P. Korambath, R. D. Adamson, B. Austin, J. Baker, E. F. C. Byrd, H. Dachsel, R. J. Doerksen, A. Dreuw, B. D. Dunietz, A. D. Dutoi, T. R. Furlani, S. R. Gwaltney, A. Heyden, S. Hirata, C.-P. Hsu, G. Kedziora, R. Z. Khalliulin, P. Klunzinger, A. M. Lee, M. S. Lee, W. Liang, I. Lotan, N. Nair, B. Peters, E. I. Proynov, P. A. Pieniazek, Y. M. Rhee, J. Ritchie, E. Rosta, C. D. Sherrill, A. C. Simmonett, J. E. Subotnik, H. L. Woodcock III, W. Zhang, A. T. Bell, A. K. Chakraborty, D. M. Chipman, F. J. Keil, A. Warshel, W. J. Hehre, H. F. Schaefer III, J. Kong, A. I. Krylov, P. M. W. Gill, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172. Q-Chem 4.0, Q-Chem, Inc., Pittsburgh, PA, 2011.
56. C. D. Sherrill, M. S. Lee, M. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 425-430.
57. G. Orlova, J. D. Goddard, J. Chem. Phys. 2000, 112, 10085-10094.
58. D. Cremer, M. Filatov, V. Polo, E. Kraka, S. Shaik, Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 604-638.
59. J. Gräfenstein, A. M. Hjerpe, E. Kraka, D. Cremer, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1748-1761.
60. J. Fabian, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2006, 766, 49-60.
61. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Chem. Phys. Lett. 2011, 502, 1-13.
62. V. M. Geskin, J. L. Bredas, Int. J. Quantum Chem. 2003, 91, 303-310.
63. D. Leusser, J. Henn, N. Kocher, B. Engels, D. Stalke, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1781-1793.
64. M. Herberhold, S. Gerstmann, W. Milius, B. Wrackmeyer, H. Borrmann, Phosphorous Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996, 112, 261-279.
65. C. S. Wannere, K. W. Sattelmeyer, H. F. Schaefer III, P. v. R. Schleyer, Angew. Chem. 2004, 116, 4296-4302
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4200-4206.
67. S. Yamanaka, M. Okumura, M. Nakano, K. Yamaguchi, J. Mol. Struct. THEOCHEM 1994, 310, 205-218.
68. S. Ohta, M. Nakano, T. Kubo, K. Kamada, K. Ohta, R. Kishi, N. Nakagawa, B. Champagne, E. Botek, A. Takebe, S.-y. Umezaki, M. Nate, H. Takahashi, S.-i. Furukawa, Y. Morita, K. Nakasuji, K. Yamaguchi, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3633-3641.
69. J. Wirz, Pure Appl. Chem. 1984, 56, 1289-1300.
70. S. Noury, X. Krokidis, F. Fuster, B. Silvi, Comput. Chem. 1999, 23, 597-604.
71. S. Noury, X. Krokidis, F. Fuster, B. Silvi, TopMod09 package, 2009. http://www.lct.jussieu.fr/suite64.html.
72. J. Melin, P. Fuentealba, Int. J. Quantum Chem. 2003, 92, 381-390.
73. A. M. Fraind, J. D. Tovar, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3104-3116.
74. J.-G. Kang, H.-J. Kim, Y.-K. Jeong, M.-K. Nah, C. Park, Y. J. Bae, S. W. Lee, I. T. Kim, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3791-3798.
75. J. Fabian, R. Peichert, J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 1137-1145.
76. L. Salem, C. Rowland, Angew. Chem. 1972, 84, 86-106
77. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 92-111.
78. A. P. Kulkarni, C. J. Tonzola, A. Babel, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4556-4573.
79. E. S. Kadantsev, M. J. Stott, A. Rubio, J. Chem. Phys. 2006, 124, 134901.
80. P. Du, D. Hrovat, W. T. Borden, P. M. Lahti, A. R. Rossi, J. A. Berson, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5072-5074.
81. R. V. Olkhov, T. Bally, MOPlot v.1.86 http://www-chem.unifr.ch/tb/moplot/ moplot.html.