Near infrared absorbing benzobis(thiadiazole) derivatives: Computational studies point to biradical nature of the ground states

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 24, Issue 9, 2011, Pages 821-832

  Thomas, Anup ^a   Bhanuprakash, K ^a   Prasad, K M M Krishna ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b ANDHRA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

biradicaloid; SAC CI; valence bond

Indexed keywords

1 ,2 ,5-THIADIAZOLE; BIRADICAL STRUCTURES; BIRADICALOID; CLOSED SHELLS; COMPUTATIONAL STUDIES; DFT METHOD; DONOR-ACCEPTOR-DONOR STRUCTURES; EXPERIMENTAL DATA; FUNCTIONALS; GENERAL DESCRIPTION; HOMO-LUMO GAPS; LEWIS STRUCTURE; NEAR INFRARED; NEAR-INFRARED ABSORPTION; NIR EMISSION; RELATIVE WEIGHTS; SAC-CI; THIADIAZOLES; VALENCE BONDS;

CHARGE TRANSFER; ELECTRONIC STRUCTURE; EXCITATION ENERGY; EXCITED STATES; INFRARED DEVICES; ION EXCHANGE; MOLECULES; ORGANIC COMPOUNDS;

ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED);

EID: 80052302544     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1845     Document Type: Article

References (114)

1. J. Fabian, Chem. Rev. 1992, 92, 1197.
2. J. Fabian, R. Zahradnik, Angew. Chem. Int. Ed. 1989, 28, 677.
3. J. Fabian, Dyes Pigment. 2010, 84, 36.
4. J. Fabian, R. Peichert, J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 1137.
5. K. Y. Law, Chem. Rev. 1993, 93, 449.
6. M. Matsuoka, Ed., IR Absorbing Dyes, Plenum Press, New York, 1990.
7. S. Daehne, U. Resch-Genger, O. S. Wolfbeis, Near-Infrared Dyes for High Technology Applications NATO ASI Series 3, Kluwer Academic, Dordrecht, The Netherlands, 1998, p. 52.
8. J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173.
9. W. P. Wu, Y. Q. Liu, D. B. Zhu, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1489.
10. A. C. Arias, J. D. MacKenzie, I. McCulloch, Chem. Rev. 2010, 110, 3.
11. E. Kim, S. B. Park, Chem. Asian J. 2009, 4, 1646.
12. M. Tian, S. Tatsuura, M. Furuki, Y. Sato, I. Iwasa, L. S. Pu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 348.
13. S. Tatsuura, M. Tian, M. Furuki, Y. Sato, I. Iwasa, H. Mitsu, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1450.
14. S. Tatsuura, T. Mastubara, M. Tian, H. Mitsu, I. Iwasa, Y. Sato, M. Furuki, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 540.
15. C. Borek, K. Hanson, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, K. Aznavour, R. Bau, Y. Sun, S. R. Forrest, J. Brooks, L. Michalski, J. Brown, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1109.
16. B. S. Harrison, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 3770.
17. L. H. Slooff, A. Polman, F. Cacialli, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 2122.
18. A. OKRiordan, E. OKConnor, S. Moynihan, P. Nockemann, P. Fias, R. Van Deun, D. Cupertino, P. Mackie, G. Redmond, Thin Solid Films 2006, 497, 299.
19. G. Qian, Z. Y. Wang, Chem. Asian J. 2010, 5, 1006.
20. B. Qian, M. Dai, D. Luo, J. Yu, Z. Zhan, D. Zhang, Z. Ma, Y. Wang, Chem. Mater. 2008, 20, 6208.
21. Z. Qian, M. Zhong, D. Luo, Z. Yu, Z. Zhang, Y. Wang, D. Ma, Adv. Mater. 2009, 21, 111.
22. X. Qian, Z. Y. Li, J. Wang, Mater. Chem. 2009, 19, 522.
23. K. S. Schanze, J. R. Reynolds, J. M. Boncella, B. S. Harrison, T. J. Foley, M. Bouguettaya, T.-S. Kang, Synth. Met. 2003, 137, 1013.
24. E. L. Williams, J. Li, G. E. Jabbour, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 083506/1.
25. N. Tessler, V. Medvedev, M. Kazes, S. Kan, U. Banin, Science 2002, 295, 1506.
26. Ch. Prabhakar, G. Krishna Chaitanya, S. Sitha, K. Bhanuprakash, V. Jayathirtha Rao, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2614.
27. Ch. Prabhakar, K. Yesudas, G. Krishna Chaitanya, S. Sitha, K. Bhanuprakash, V. Jayathirtha Rao, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8604.
28. K. Srinivas, Ch. Prabhakar, C. Lavanya Devi, K. Yesudas, K. Bhanuprakash, V. Jayathirtha Rao, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3378
29. T. Anup, K. Srinivas, Ch. Prabhakar, K. Bhanuprakash, V. Jayathirtha Rao, Chem. Phys. Lett. 2008, 454, 36.
30. K. Yesudas, K. Bhanuprakash, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1943.
31. K. Yesudas, G. Krishna Chaitanya, Ch. Prabhakar, K. Bhanuprakash, V. Jayathirtha Rao, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11717.
32. T. Koide, K. Furukawa, H. Shinokubo, J-Y. Shin, S. K. Kim, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7246.
33. T. Ichino, S. M. Villano, A. J. Gianola, D. J. Goebbert, L. Velarde, A. Sanov, S. J. Blanksby, X. Zhou, D. A. Hrovat, W. T. Borden, W. C. Lineberger, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8509.
34. Y. Yamashita, K. Ono, M. Tomura, S. Tanaka, Tetrahedron 1997, 53, 10169.
35. K. Ono, S. Tanaka, Y. Yamashita, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 1977.
36. M. Karikomi, C. Kitamura, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791.
37. T. Kono, D. Kumaki, J-i. Nishida, S. Tokito, Y. Yamashita, Chem. Commun. 2010, 46, 3265.
38. K. T. Potts, D. Mckeough, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4268.
39. M. P. Cava, N. M. Pollack, G. A. Dieterle, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2558.
40. M. P. Cava, M. V. Lakshmikantham, Acc. Chem. Res. 1974, 8, 139.
41. R. Gleiter, R. Bartetzko, G. Brahler, H. Bock, J. Org. Chem. 1978, 43, 3893.
42. K. J. Miller, K. F. Moschner, K. T. Potts, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1705.
43. K. J. Marc, M. Greenberg, J. L. Goodman, K. S. Peters, J. A. Berson, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8088.
44. W. Shen, M. Li, H. Huang, Y. Li, S. Wang, Mol. Simulation 2006, 32, 457.
45. T. Strassener, J. Fabian, J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 33.
46. J. Fabian, B. A. Hess, J. Org. Chem. 1997, 62, 1766.
47. R. D. Harcourt, T. M. Klapotke, A. Schulz, P. Wolynec, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1850.
48. T. M. Klapotke, J. Li, R. D. Harcourt, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6527.
49. F. L. Skrezenck, R. D. Harcourt, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3934.
50. J. Gerratt, S. J. McNicholas, P. B. Karadakov, M. Sironi, M. Raimondi, D. L. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6472.
51. J. Kroner, W. Strack, F. Holsboer, W. Kosbahn,., Z. Naturforsch Teil B 1973, 28, 188.
52. A. E. Reed, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434.
53. E. Magnusson, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7940.
54. J. Cioslowski, P. R. Surjan, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1992, 255, 9.
55. Y. Jung, T. Heine, P. v. R. Schleyer, M. Head-Gordon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3132.
56. T. Nakajima, H. Nakatsuji, Chem. Phys. Lett. 1997, 280, 79.
57. M. Ishida, K. Toyota, M. Ehara, H. Nakatsuji, Chem. Phys. Lett. 2001, 347, 493.
58. T. Nakajima, H. Nakatsuji, Chem. Phys. Lett. 1999, 242, 177.
59. T. Nakajima, H. Nakatsuji, Chem. Phys. Lett. 1999, 300, 1.
60. J. Wan, M. Ehara, M. Hada, H. Nakatsuji, J. Chem. Phys. 2000, 113, 5245.
61. J. Wan, M. Hada, M. Ehara, H. Nakatsuji, J. Chem. Phys. 2001, 114, 842.
62. H. Nakatsuji, Acta Chim. Hungarica, Model Chem. 1992, 129, 719.
63. H. Nakatsuji, In Computational Chemistry-Reviews of Current Trends, Vol. 2 (Ed.: J. Leszczynski), World Scientific, Singapore, 1997.
64. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, (Revision D 01), Gaussian, Inc., Wallingford CT,(2005)
65. A. Frisch, R. D. Dennington II, T. A. Keith, J. Millam, A. B. Nielsen, A. J. Holder, J. Hiscocks, Gaussian, Inc. 340, Quinnipiac Street, Building 40 Wallingford, CT 06492, USA.
66. C. S. Wannere, C. S. Wannere, K. W. Sattelmeyer, H. F. Schaefer, III, P. von Rague Schleyer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. (2004), 43, 4200.
67. J. Fabian, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006, 766, 49.
68. R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1977, 66, 3045.
69. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1996, 104, 9047.
70. C. D. Sherrill, M. S. Lee, M. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 425.
71. P.-O. Lowdin, Phys. Rev. 1955, 97, 1509.
72. P. Lykos, G. W. Pratt, Rev. Mod. Phys. 1963, 35, 496.
73. K. Yamaguchi, in Self-Consistent Field Theory and Applications (Eds.:, R. Carbo, and, M. Klobukowski,), Elsevier, Amsterdam, 1990. p. 727.
74. K. Yamaguchi, T. Kawakami, Y. Takano, Y. Kitagawa, Y. Yamashita, H. Fujita, Int. J. Quantum Chem. 2002, 90, 370.
75. W. J. Hehre, L. Random, Pv. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
76. A. Szabo, N. S. Ostlund, Modern Quantum Chemistry, Dover Publications, Inc., New York, 1996.
77. I. Mayer, in Advances in Quantum Chemistry, 12 (Ed.:, P-O. Lowdin,), Academic Press, Inc., New York, 1980, p. 189.
78. P.-O. Lowdin, Rev. Mod. Phys. 1964, 36, 966.
79. K. Yamaguchi, Y. Takahara, T. Fueno, K. N. Houk, Theor. Chim. Acta 1988, 73, 337.
80. K. Yamaguchi, M. Okumura, W. Mori, Chem. Phys. Lett. 1993, 210, 201.
81. S. Yamanaka, M. Okumura, M. Nakano, K. Yamaguchi, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 310, 205.
82. Y. Kitagawa, T. Saito, Y. Nakanishi, Y. Kataoka, T. Matsui, T. Kawakami, M. Okumura, K. Yamaguchi, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 15041.
83. K. H. Hopmann, J. Conradie, A. Ghosh, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 10540.
84. B. Hajgato, D. Szieberth, P. Geerlings, F. D. Proft, M. D. Deleuze, J. Chem. Phys. 2009, 131, 224321.
85. E. M. Colvin, L. C. Janssen, T. E. Seidl, I. M. B. Nielsen, C. F. Melius, Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 537
86. V. M. Geskin, J. L. Bredas, Int. J. Quantum. Chem. 2003, 91, 303.
87. F. Breher, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1007.
88. J. Wirz, Pure Appl. Chem. 1984, 56, 1289.
89. D. A. Hrovat, J. A. Duncan, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 169.
90. A. Sanyal, S. Chatterjee, A. Castiñeiras, B. Sarkar, P. Singh, J. Fiedler, S. Zališ, W. Kaim, S. Goswami, Inorg. Chem. 2007, 46, 8584.
91. V. Bachler, G. Olbrich, F. Neese, K. Wieghardt, Inorg. Chem. 2002, 41, 4179.
92. M. Nakano, T. Nitta, K. Yamaguchi, B. Champagne, E. Botek, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4105.
93. K. Yamaguchi, in Self-Consistent Field Theory and Applications, (Eds.:, R. Carbo, and, M. Klobukowski,), Elsevier, Amsterdam, 1990. p. 727.
94. M. Nakano, K. Takashi, K. Kamada, K. Ohta, R. Kishi, S. Ohta, N. Nakagawa, H. Takahashi, S. Furukawa, Y. Morita, K. Nakasuji, K. Yamaguchi, Chem. Phys. Lett. 2006, 418, 142.
95. S. Ohta, M. Nakano, K. Takashi, K. Kamada, K. Ohta, R. Kishi, N. Nakagawa, B. Champagne, E. Botek, S. Umezaki, A. Takebe, H. Takahashi, S. Furukawa, Y. Morita, K. Nakasuji, K. Yamaguchi, Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 432.
96. R. P. Ortiz, J. Casado, V. Hernandez, J. T. L. Navarrete, P. M. Viruela, E. Orti, K. Takimiya, T. Otsubo, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 119, 9215.
97. R. P. Ortiz, J. Casado, S. R. Gonzalez, V. Hernandez, J. T. L. Navarrete, P. M. Viruela, E. Orti, K. Takimiya, T. Otsubo, Chem. Eur. J. 2010,16, 470.
98. T. Kubo, A. Shimizu, M. Sakamoto, M. Uruichi, K. Yakushi, M. Nakano, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, Y. Morita, M. Nakasuji, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6564.
99. T. Kubo, M. Sakamoto, K. Nakasuji, Polyhedron 2005, 24, 2522.
100. T. Kubo, A. Shimizu, M. Uruichi, K. Yakushi, M. Nakano, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, Y. Morita, K. Nakasuji, Org. Lett. 2007, 9, 81.
101. L. Salem, C. Rowland, Angew. Chem. Int. Ed. 1972, 11, 92.
102. D. Dohnert, J. Koutecky, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1789.
103. J. Michl, V. Bonacic-Koutecky, Tetrahedron 1988, 44, 7559.
104. J. Li, B. J. Duke, T. M. Klapotke, R. McWeeny, J. Theor, Comput. Chem. 2008, 7, 853.
105. J. Li, B. Duke, R. McWeeny, VB2000 Version 2.0, SciNet Technologies, San Diego, CA, 2008. URL:.
106. J. Li, R. Pauncz, Int. J. Quantum Chem. 1997, 62, 245.
107. J. Li, R. McWeeny, Int. J. Quantum Chem. 2002, 89, 208.
108. R. McWeeny, Adv. Quantum Chem. 1999, 31, 15.
109. R. McWeeny, Proc. R. Soc. London, Ser. A 1959, 253, 242.
110. J. A. Angyan, Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 238.
111. R. McWeeny, B. T. Sutcliffe, Proc. R. Soc. London, Ser. A 1963, 273, 103.
112. T. H. Dunning, Jr., P. J. Hay, in Modern Theoretical Chemistry, Vol. 3, (Ed.:, H. F. Schaefer, III,), Plenum, New York, 1976, p. 1.
113. S. Janietza, D. D. C. Bradley, M. Grell, C. Giebeler, M. Inbasekaran, E. P. Woo, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2453.
114. A. K. Agrawal, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 1996, 8, 579.