Supramolecular functionalization of single-walled carbon nanotubes (SWNTs) with dithieno[3,2- b:2′,3′-d ]pyrrole (DTP) containing conjugated polymers

Macromolecules

Volumn 44, Issue 23, 2011, Pages 9138-9145

  Imin, Patigul ^a   Imit, Mokhtar ^a   Adronov, Alex ^a  

^a MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DECOMPOSITION TEMPERATURE; FLUORENES; FREE POLYMERS; FUNCTIONALIZATIONS; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; PHOTOLUMINESCENCE EXCITATION; POLYMER BACKBONES; SIDE-CHAINS; SOLUBLE POLYMERS; STABLE COMPLEXES; SUPRAMOLECULAR COMPLEX FORMATION; SUZUKI POLYCONDENSATION; UV-VIS-NIR ABSORPTION;

CONJUGATED POLYMERS; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; NITROGEN COMPOUNDS; POLYCONDENSATION; RAMAN SPECTROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

SINGLE-WALLED CARBON NANOTUBES (SWCN);

EID: 82955206459     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma201610y     Document Type: Article

References (65)

1. Iijima, S. Nature 1991, 354, 56-58
2. Ajayan, P. M.; Tour, J. M. Nature 2007, 447, 1066-1068
3. Zhang, D. H.; Ryu, K.; Liu, X. L.; Polikarpov, E.; Ly, J.; Tompson, M. E.; Zhou, C. W. Nano Lett. 2006, 6, 1880-1886
4. Wu, Z. C.; Chen, Z. H.; Du, X.; Logan, J. M.; Sippel, J.; Nikolou, M.; Kamaras, K.; Reynolds, J. R.; Tanner, D. B.; Hebard, A. F.; Rinzler, A. G. Science 2004, 305, 1273-1276
5. Baughman, R. H.; Zakhidov, A. A.; de Heer, W. A. Science 2002, 297, 787-792
6. Wang, F.; Gu, H. W.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5392-5393
7. Rahman, M. M.; Umar, A.; Sawada, K. Sens. Actuators, B 2009, 137, 327-333
8. Pang, X.; Imin, P.; Zhitomirsky, I.; Adronov, A. Macromolecules 2010, 43, 10376-10386
9. Artukovic, E.; Kaempgen, M.; Hecht, D. S.; Roth, S.; GrUner, G. Nano Lett. 2005, 5, 757-760
10. Jensen, K.; Weldon, J.; Garcia, H.; Zettl, A. Nano Lett. 2007, 7, 3508-3511
11. Rutherglen, C.; Burke, P. Nano Lett. 2007, 7, 3296-3299
12. Rowell, M. W.; Topinka, M. A.; McGehee, M. D.; Prall, H. J.; Dennler, G.; Sariciftci, N. S.; Hu, L. B.; Gruner, G. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 233506(233501-233503)
13. Kymakis, E.; Amaratunga, G. A. J. Rev. Adv. Mater. Sci. 2005, 10, 300-305
14. Schuettfort, T.; Nish, A.; Nicholas, R. J. Nano Lett. 2009, 9, 3871-3876
15. Saito, Y.; Nishiyama, T.; Kato, T.; Kondo, S.; Tanaka, T.; Yotani, J.; Uemura, S. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002, 387, 303-310
16. Bahun, G. J.; Cheng, F. Y.; Homenick, C. M.; Lawson, G.; Zhu, J.; Adronov, A. The Polymer Chemistry of Carbon Nanotubes in Chemistry of Carbon Nanotubes; American Scientific Publisher: Stevenson Ranch, CA, 2008; Vol. 2.
17. Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1853-1859
18. Chen, J.; Liu, H. Y.; Weimer, W. A.; Halls, M. D.; Waldeck, D. H.; Walker, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9034-9035
19. Cheng, F. Y.; Adronov, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5053-5059
20. Hwang, J. Y.; Nish, A.; Doig, J.; Douven, S.; Chen, C. W.; Chen, L. C.; Nicholas, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3543-3553
21. Umeyama, T.; Kadota, N.; Tezuka, N.; Matano, Y.; Imahori, H. Chem. Phys. Lett. 2007, 444, 263-267
22. Rice, N. A.; Soper, K.; Zhou, N. Z.; Merschrod, E.; Zhao, Y. M. Chem. Commun. 2006, 4937-4939
23. Massuyeau, F.; Aarab, H.; Mihut, L.; Lefrant, S.; Faulques, E.; Wery, J.; Mulazzi, E.; Perego, R. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15111-15118
24. Kang, Y. K.; Lee, O. S.; Deria, P.; Kim, S. H.; Park, T. H.; Bonnell, D. A.; Saven, J. G.; Therien, M. J. Nano Lett. 2009, 9, 1414-1418
25. Goh, R. G. S.; Bell, J. M.; Motta, N.; Waclawik, E. R. J. Nanosci. Nanotechnol. 2006, 6, 3929-3933
26. Casagrande, T.; Imin, P.; Cheng, F. Y.; Botton, G. A.; Zhitomirsky, I.; Adronov, A. Chem. Mater. 2010, 22, 2741-2749
27. Imin, P.; Cheng, F. Y.; Adronov, A. Polym. Chem. 2011, 411-416
28. Wu, K. M.; Imin, P.; Adronov, A.; Zhitomirsky, I. Mater. Chem. Phys. 2010, 125, 210-218
29. Cheng, F. Y.; Imin, P.; Maunders, C.; Botton, G.; Adronov, A. Macromolecules 2008, 41, 2304-2308
30. Nish, A.; Hwang, J. Y.; Doig, J.; Nicholas, R. J. Nature Nanotechnol. 2007, 2, 640-646
31. Nish, A.; Hwang, J. Y.; Doig, J.; Nicholas, R. J. Nanotechnology 2008, 19, 095603 (095601-095606)
32. Ikeda, A.; Nobusawa, K.; Hamano, T.; Kikuchi, J. Org. Lett. 2006, 8, 5489-5492
33. Tsukamoto, J.; Mata, J. Jpn. J. Appl. Phys., Part 2 2004, 43, 214-216
34. Goh, R. G. S.; Motta, N.; Bell, J. M.; Waclawik, E. R. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 053101(053101-053103)
35. Singh, I.; Bhatnagar, P. K.; Mathur, P. C.; Kaur, I.; Bharadwaj, L. M.; Pandey, R. Carbon 2008, 46, 1141-1144
36. Imin, P.; Cheng, F. Y.; Adronov, A. Polym. Chem. 2011, 1404-1408
37. Chen, F. M.; Wang, B.; Chen, Y.; Li, L. J. Nano Lett. 2007, 7, 3013-3017
38. Lemasson, F. A.; Strunk, T.; Gerstel, P.; Hennrich, F.; Lebedkin, S.; Barner-Kowollik, C.; Wenzel, W.; Kappes, M. M.; Mayor, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 652-655
39. Liu, J. Y.; Zhang, R.; Sauve, G.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13167-13176
40. Steckler, T. T.; Zhang, X.; Hwang, J.; Honeyager, R.; Ohira, S.; Zhang, X. H.; Grant, A.; Ellinger, S.; Odom, S. A.; Sweat, D.; Tanner, D. B.; Rinzler, A. G.; Barlow, S.; Bredas, J. L.; Kippelen, B.; Marder, S. R.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2824-2826
41. Zhou, E. J.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q. S.; Tajima, K.; Yang, C. H.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302-8305
42. Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. Macromolecules 2006, 39, 1771-1778
43. Koeckelberghs, G.; De Cremer, L.; Persoons, A.; Verbiest, T. Macromolecules 2007, 40, 4173-4181
44. Yue, W.; Zhao, Y.; Shao, S. Y.; Tian, H. K.; Xie, Z. Y.; Geng, Y. H.; Wang, F. S. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2199-2206
45. Zhang, X.; Steckler, T. T.; Dasari, R. R.; Ohira, S.; Potscavage, W. J.; Tiwari, S. P.; Coppee, S.; Ellinger, S.; Barlow, S.; Bredas, J.-L.; Kippelen, B.; Reynolds, J. R.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2010, 20, 123-134
46. Zhang, X.; Shim, J. W.; Tiwari, S. P.; Zhang, Q.; Norton, J. E.; Wu, P.-T.; Barlow, S.; Jenekhe, S. A.; Kippelen, B.; edas, J.-L. B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2011, 21, 4971-4982
47. Zhang, W.; Li, J.; Zou, L.; Zhang, B.; Qin, J. G.; Lu, Z. S.; Poon, Y. F.; Chan-Park, M. B.; Li, C. M. Macromolecules 2008, 41, 8953-8955
48. Evenson, S. J.; Mumm, M. J.; Pokhodnya, K. I.; Rasmussen, S. C. Macromolecules 2011, 44, 835-841
49. Zhang, W.; Li, J.; Zhang, B.; Qin, J. G. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1603-1608
50. Khor, E.; Siu, C. N.; Hwee, C. L.; Chai, S. Heterocycles 1991, 32, 1805-1812
51. Liao, L.; Cirpan, A.; Chu, Q. H.; Karasz, F. E.; Pang, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 2048-2058
52. Vanormelingen, W.; Van den Bergh, K.; Verbiest, T.; Koeckelberghs, G. Macromolecules 2008, 41, 5582-5589
53. Percec, V.; Aqad, E.; Peterca, M.; Rudick, J. G.; Lemon, L.; Ronda, J. C.; De, B. B.; Heiney, P. A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16365-16372
54. Yelamaggad, C. V.; Achalkumar, A. S.; Rao, D. S. S.; Prasad, S. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 8308-8318
55. Koeckelberghs, G.; De Cremer, L.; Vanormelingen, W.; Dehaen, W.; Verbiest, T.; Persoons, A.; Samyn, C. Tetrahedron 2005, 61, 687-691
56. Uwe, L. L. Dithienopyrrole-containing copolymers. US 2008/0262183 A1, 2008.
57. Yokoyama, A.; Suzuki, H.; Kubota, Y.; Ohuchi, Kazuei; Higashimura, H.; Yokozawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7236-7237
58. Chen, F.; Zhang, W.; Jia, M.; Wei, L.; Fan, X.-F.; Kuo, J.-L.; Chen, Y.; Chan-Park, M. B.; Xia, A.; Li, L.-J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 14946-14952
59. Bachilo, S. M.; Strano, M. S.; Kittrell, C.; Hauge, R. H.; Smalley, R. E.; Weisman, R. B. Science 2002, 298, 2361-2366
60. Weisman, R. B.; Bachilo, S. M. Nano Lett. 2003, 3, 1235-1238
61. Kim, W. J.; Usrey, M. L.; Strano, M. S. Chem. Mater. 2007, 19, 1571-1576
62. O'Connell, M. J.; Sivaram, S.; Doorn, S. K. Phys. Rev. B 2004, 69, 235415(235411-235415)
63. Heller, D. A.; Barone, P. W.; Swanson, J. P.; Mayrhofer, R. M.; Strano, M. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6905-6909
64. Backes, C.; Schmidt, C. D.; Hauke, F.; Bottcher, C.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2172-2184
65. Yang, Q. H.; Gale, N.; Oton, C. J.; Li, F.; Vaughan, A.; Saito, R.; Nandhakumar, I. S.; Tang, Z. Y.; Cheng, H. M.; Brown, T.; Loh, W. H. Nanotechnology 2007, 18, 405701-405706