Synthesis and structure of bifunctional zirconocene/borane complexes and their activation for ethylene polymerization

Organometallics

Volumn 30, Issue 23, 2011, Pages 6372-6382

  Rojas, Rene S ^a   Peoples, Brian C ^a   Cabrera, Alan R ^a   Valderrama, Mauricio ^a   Fröhlich, Roland ^b   Kehr, Gerald ^b   Erker, Gerhard ^b   Wiegand, Thomas ^b   Eckert, Hellmut ^b  

^a PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DE CHILE   (Chile)

^b UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE CATALYST; ADDUCT FORMATION; AIR STABLE; ALLYL GROUPS; BIFUNCTIONAL; DISCRETE COMPLEXES; ETHYLENE POLYMERIZATION; HIGH MOLECULAR WEIGHT; HYDROBORATION; INSOLUBLE PRODUCTS; METHYLALUMINOXANE; ORGANOMETALLIC POLYMER; POTASSIUM SALTS; SINGLE SITES; SOLID STATE NMR; ZIRCONOCENES;

CATALYSTS; ETHYLENE; MOLECULAR WEIGHT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANOMETALLICS; POLYDISPERSITY; POLYMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

POLYMERS;

EID: 82955189680     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200536z     Document Type: Article

References (99)

1. Sinn, H.; Kaminsky, W.; Vollmer, H.-J.; Woldt, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1980, 19, 390
2. Busico, V. Dalton Trans. 2009, 8794
3. Bochmann, M. Organometallics 2010, 29, 4711
4. Johnson, L. K.; Killian, C. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6414
5. Brookhart, M. S.; Johnson, L. K.; Killian, C. M.; Arthur, S. D.; Feldman, J.; McCord, E. F.; McLain, S. J.; Kreutzer, K. A.; Bennett, A. M. A.; Coughlin, E. B. U.S. Patent 5,866,663 (Process of Polymerizing Olefins), 1999.
6. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3623
7. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 1375
8. Delferro, M.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2011, 111, 2450
9. Sun, Y.; Spence, R.E.v.H.; Piers, W. E.; Parvez, M.; Yap, G. P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5132
10. Beswick, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10358
11. Stahl, N. G.; Salata, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10898
12. Lancaster, S. J.; Bochmann, M. Organometallics 2001, 20, 2093
13. Chen, E. Y. X.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1391
14. Hessen, B.; van der Heijden, H. J. Organomet. Chem. 1997, 534, 237
15. Panin, A. N.; Sukhova, T. A.; Bravaya, N. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 1901
16. Pellecchia, C.; Pappalardo, D.; Oliva, L.; Mazzeo, M.; Gruter, G.-J. Macromolecules 2000, 33, 2807
17. Zhou, J.; Lancaster, S. J.; Walker, D. A.; Beck, S.; Thornton-Pett, M.; Bochmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 223
18. Alonso-Moreno, C.; Lancaster, S. J.; Zuccaccia, C.; Macchioni, A.; Bochmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9282
19. Chen, Y. X.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 3649
20. Hlatky, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2728
21. Deck, P. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6128
22. Jordan, R. F.; Stone, F. G. A.; Robert, W. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325
23. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015
24. Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1143
25. Bochmann, M. Dalton Trans. 1996, 255
26. Janiak, C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 66
27. Connor, E. F.; Younkin, T. R.; Henderson, J. I.; Hwang, S.; Grubbs, R. H.; Roberts, W. P.; Litzau, J. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2842
28. Benedikt, G. M.; Elce, E.; Goodall, B. L.; Kalamarides, H. A.; McIntosh, L. H.; Rhodes, L. F.; Selvy, K. T.; Andes, C.; Oyler, K.; Sen, A. Macromolecules 2002, 35, 8978
29. Yasuda, H.; Desurmont, G. Polym. Int. 2004, 53, 1017
30. Desjardins, S. Y.; Cavell, K. J.; Hoare, J. L.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; White, A. H.; Keim, W. J. Organomet. Chem. 1997, 544, 163
31. Sánchez-Barba, L. F.; Hughes, D. L.; Humphrey, S. M.; Bochmann, M. Organometallics 2005, 24, 3792
32. Rojas, R. S.; Galland, G. B.; Wu, G.; Bazan, G. C. Organometallics 2007, 26, 5339
33. Song, D.-P.; Wu, J.-Q.; Ye, W.-P.; Mu, H.-L.; Li, Y.-S. Organometallics 2010, 29, 2306
34. Boardman, B. M.; Valderrama, J. M.; Muñoz, F.; Wu, G.; Bazan, G. C.; Rojas, R. Organometallics 2008, 27, 1671
35. Azoulay, J. D.; Itigaki, K.; Wu, G.; Bazan, G. C. Organometallics 2008, 27, 2273
36. Azoulay, J. D.; Rojas, R. S.; Serrano, A. V.; Ohtaki, H.; Galland, G. B.; Wu, G.; Bazan, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1089
37. Scott, S. L.; Peoples, B. C.; Yung, C.; Rojas, R. S.; Khanna, V.; Sano, H.; Suzuki, T.; Shimizu, F. Chem. Commun. 2008, 4186
38. Erker, G.; Nolte, R.; Aul, R.; Wilker, S.; Krueger, C.; Noe, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7594
39. Erker, G.; Aul, R. Chem. Ber. 1991, 124, 1301
40. Kunz, D.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Kehr, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2000, 409
41. Hill, M.; Kehr, G.; Erker, G.; Kataeva, O.; Fröhlich, R. Chem. Commun. 2004, 1020
42. Spence, R. E. v. H.; Piers, W. E. Organometallics 1995, 14, 4617
43. Lancaster, S. J.; Al-Benna, S.; Thornton-Pett, M.; Bochmann, M. Organometallics 2000, 19, 1599
44. Pflug, J.; Bertuleit, A.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Organometallics 1999, 18, 3818
45. Aldridge, S.; Bresner, C. Coord. Chem. Rev. 2003, 244, 71
46. Al-Fawaz, A.; Aldridge, S.; Coombs, D. L.; Dickinson, A. A.; Willock, D. J.; Ooi, L.l.; Light, M. E.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2004, 4030
47. Rahim, M.; Taylor, N. J.; Xin, S.; Collins, S. Organometallics 1998, 17, 1315
48. Vollmerhaus, R.; Rahim, M.; Tomaszewski, R.; Xin, S.; Taylor, N. J.; Collins, S. Organometallics 2000, 19, 2161
49. El-Zoghbi, I.; Verguet, E.; Oguadinma, P.; Schaper., F. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 529
50. Sun, W. H.; Liu, S.; Zhang, W.; Zeng, Y.; Wang, D.; Liang, T. Organometallics 2010, 29, 732
51. Liu, S. R.; Li, B. X.; Liu, J. Y.; Li, Y. S. Polymer 2010, 51, 1921
52. Andres, R.; de Jesus, E.; de la Mata, J.; Flores, J. C.; Gomez, R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 939
53. Cabrera, A. R.; Schneider, Y.; Valderrama, M.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G.; Rojas, R. S. Organometallics 2010, 29, 6104
54. Cabrera, A. R.; Schneider, Y.; Valderrama, M.; Galland, G. B.; Rojas, R. S. J. Polym, Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 1535
55. Spannhoff, K.; Rojas, R.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Organometallics 2011, 30, 2377
56. Piers, W. E. Adv. Organomet. Chem. 2004, 52, 1
57. Erker, G. Dalton Trans. 2005, 1883
58. Parks, D. J.; Spence, R. E. v. H.; Piers, W. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 809
59. Piers, W. E.; Chivers, T. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 345
60. Parks, D. J.; Piers, W. E.; Yap, G. P. A. Organometallics 1998, 17, 5492
61. Zhang, J.; Jin, G. Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 683
62. Bourget-Merle, L.; Lappert, M. F.; Severn, J. R. Chem. Rev. 2002, 102, 3031
63. Spannhoff, K.; Kehr, G.; Kehr, S.; Fröhlich, R.; Erker, G. Dalton Trans. 2008, 3339
64. Jacobsen, H.; Berke, H.; Döring, S.; Kehr, G.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Meyer, O. Organometallics 1999, 18, 1724
65. Brackemeyer, T.; Erker, G.; Fröhlich, R. Organometallics 1997, 16, 531
66. Choukroun, R.; Lorber, C.; Vendier, L. Organometallics 2007, 26, 3604
67. Bernsdorf, A.; Brand, H.; Hellmann, R.; Köckerling, M.; Schulz, A.; Villinger, A.; Voss, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8958
68. Hill, M.; Erker, G.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Kataeva, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11046
69. Hill, M.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3583
70. Motoyama, Y.; Murata, K.; Kurihara, O.; Naitoh, T.; Aoki, K.; Nishiyama, H. Organometallics 1998, 17, 1251
71. Blackwell, J. M.; Piers, W. E.; Parvez, M.; McDonald, R. Organometallics 2002, 21, 1400
72. Fraenk, W.; Klapötke, T. M.; Krumm, B.; Mayer, P.; Piotrowski, H.; Vogt, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 745
73. Peuser, I.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 6, 849
74. Focante, F.; Mercandelli, P.; Sironi, A.; Resconi, L. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 170
75. Choukroun, R.; Lorber, C.; Vendier, L. Organometallics 2007, 26, 3784
76. Geier, S. J.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3476
77. Sardashti, M.; Maciel, G. E. J. Phys. Chem. 1988, 92, 4620
78. Duncan, T. M. J. Phys. Chem. Ref. Data. 1987, 16, 125
79. Massiot, D.; Fayon, F.; Capron, M.; King, I.; Le Calvé, S.; Alonso, B.; Durand, J. O.; Bujoli, B.; Gan, Z.; Hoatson, G. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 70
80. Bryce, D. L.; Wasylishen, R. E.; Gee, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3633
81. Bennett, A. E.; Rienstra, C. M.; Auger, M.; Lakshmi, K. V.; Griffin, R. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6951
82. Ahlrichs, R.; Furche, F.; Hättig, C. TURBOMOLE, version 6.0; Universität Karlsruhe, 2009; See http://www.turbomole.com.
83. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165
84. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, Jr., J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
85. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
86. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
87. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406
88. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
89. Ahlrichs, R.; May, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 943
90. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
91. COLLECT; Nonius BV, 1998.
92. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326
93. Blessing, R.H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-37
94. Blessing, R. H. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 421-426
95. Otwinowski, Z.; Borek, D.; Majewski, W.; Minor, W. Acta Crystallogr. 2003, A59, 228-234
96. Sheldrick, G.M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467-473
97. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
98. XP; BrukerAXS, 2000.
99. Keller, E. SCHAKAL; 1997.