Urolithin as a Converging Scaffold Linking Ellagic acid and Coumarin Analogues: Design of Potent Protein Kinase CK2 Inhibitors

ChemMedChem

Volumn 6, Issue 12, 2011, Pages 2273-2286

  Cozza, Giorgio ^a   Gianoncelli, Alessandra ^a   Bonvini, Paolo ^a,b   Zorzi, Elisa ^b   Pasquale, Riccardo ^a   Rosolen, Angelo ^a   Pinna, Lorenzo A ^a   Meggio, Flavio ^a   Zagotto, Giuseppe ^a   Moro, Stefano ^a  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b Fondazione Citta della Speranza   (Italy)

Author keywords

Cancer; Drug design; Kinase inhibitors; Protein kinase CK2; UrolithinA

Indexed keywords

1,2,3,7,8 PENTAHYDROXY 4,9 DIOXO PYREN 5,10 DIONE; 2 BROMO 5 METHOXY BENZOIC ACID; 2,3,4,8,9,10 HEXAHYDROXY DIBENZO[B,D]PYRAN 6 ONE; 2,3,7,8 TETRAMETHOXY 4,9 DIOXO PYREN 5,10 DIONE; 2,4 DIBROMO 3 HYDROXY 8 METHOXY 6H DIBENZO[B,D]PYRAN 6 ONE; 3 HYDROXY 4 NITRO 8 METHOXY DIBENZO[B,D]PYRAN 6 ONE; 3 HYDROXY 4 NITRO DIBENZO[B,D]PYRAN 6 ONE; 3 HYDROXY 8 METHOXY 2 NITRO 6H DIBENZO[B,D]PYRAN 6 ONE; 3 HYDROXY 8 METHOXY 4 METHYL DIBENZO[B,D]PYRAN 6 ONE; 3 HYDROXY 8 METHOXY DIBENZO[B,D]PYRAN 6 ONE; 3 HYDROXY DIBENZO[B,D]PYRAN 6 ONE; 3 METHOXY BENZOIC ACID; 3,4,8,9,10 PENTAHYDROXY DIBENZO[B,D]PYRAN 6 ONE; 3,8 DIHYDROXY 2,4 DINITRO 6 DIBENZO[B,D]PYRAN 6 ONE; 3,8 DIHYDROXY 2,4,7,9 TETRANITRO 6H DIBENZO[B,D]PYRAN 6 ONE; 3,8 DIHYDROXY 4 METHYL 6H DIBENZO[B,D]PYRAN 6 ONE; 3,8 DIHYDROXY DIBENZO[B,D]PYRAN 6 ONE; 3,8 DIMETHOXY DIBENZO[B,D]PYRAN 6 ONE; 4 BROMO 3 HYDROXY 8 METHOXY DIBENZO[B,D]PYRAN 6 ONE; 4 BROMO 3,8 DIHYDROXY BENZO[C]CHROMEN 6 ONE; BIPHENYL 2,3,4,6,2',3',4',6' OCTAOL; CASEIN KINASE II INHIBITOR; COUMARIN DERIVATIVE; ELLAGIC ACID; PROTEIN KINASE INHIBITOR; SCAFFOLD PROTEIN; UNCLASSIFIED DRUG; UROLITHIN A;

APOPTOSIS; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CELL SURVIVAL; CELL VIABILITY; CONTROLLED STUDY; CRYSTALLOGRAPHY; CYTOTOXICITY TEST; DRUG BINDING; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; MOLECULAR MODEL; PRIORITY JOURNAL;

APOPTOSIS; BINDING SITES; CASEIN KINASE II; CATALYTIC DOMAIN; CELL LINE, TUMOR; COUMARINS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DRUG DESIGN; ELLAGIC ACID; HUMANS; PROTEIN KINASE INHIBITORS;

EID: 82955186865     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201100338     Document Type: Article

References (40)

1. G. Cozza, A. Bortolato, S. Moro, Med. Res. Rev. 2010, 30, 419-462.
2. G. Cozza, F. Meggio, S. Moro, Curr. Med. Chem. 2011, 18, 2867-2884.
3. D. W. Litchfield, Biochem. J. 2003, 369, 1-15.
4. D. C. Seldin, P. Leder, Science 1995, 267, 894-897.
5. M. A. Kelliher, D. C. Seldin, P. Leder, EMBO J. 1996, 15, 5160-5166.
6. E. Landesman-Bollag, P. L. Channavajhala, R. D. Cardiff, D. C. Seldin, Oncogene 1998, 16, 2965-2974.
7. M. Orlandini, F. Semplici, R. Ferruzzi, F. Meggio, L. A. Pinna, S. Oliviero, J. Biol. Chem. 1998, 273, 21291-21297.
8. C. Guo, S. Yu, A. T. Davis, H. Wang, J. E. Green, K. Ahmed, J. Biol. Chem. 2001, 276, 5992-5999.
9. S. Tawfic, S. Yu, H. Wang, R. Faust, A. Davis, K. Ahmed, Histol. Histopathol. 2001, 16, 573-582.
10. G. M. Unger, A. T. Davis, J. W. Slaton, K. Ahmed, Curr. Cancer Drug Targets 2004, 4, 77-84.
11. M. Yamada, S. Katsuma, T. Adachi, A. Hirasawa, S. Shiojima, T. Kadowaki, Y. Okuno, T. A. Koshimizu, S. Fujii, Y. Sekiya, Y. Miyamoto, M. Tamura, W. Yumura, H. Nihei, M. Kobayashi, G. Tsujimoto, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 7736-7741.
12. E. DeMoliner, S. Moro, S. Sarno, G. Zagotto, G. Zanotti, L. A. Pinna, R. Battistutta, J. Biol. Chem. 2003, 278, 1831-1836.
13. F. Meggio, M. A. Pagano, S. Moro, G. Zagotto, M. Ruzzene, S. Sarno, G. Cozza, J. Bain, M. Elliott, A. D. Deana, A. M. Brunati, L. A. Pinna, Biochemistry 2004, 43, 12931-12936.
14. G. Cozza, P. Bonvini, E. Zorzi, G. Poletto, M. A. Pagano, S. Sarno, A. Donella-Deana, G. Zagotto, A. Rosolen, L. A. Pinna, F. Meggio, S. Moro, J. Med. Chem. 2006, 49, 2363-2366.
15. S. Sarno, S. Moro, F. Meggio, G. Zagotto, D. Dal Ben, P. Ghisellini, R. Battistutta, G. Zanotti, L. A. Pinna, Pharmacol. Ther. 2002, 93, 159-168.
16. M. A. Pagano, G. Poletto, G. DiMaira, G. Cozza, M. Ruzzene, S. Sarno, J. Bain, M. Elliott, S. Moro, G. Zagotto, F. Meggio, L. A. Pinna, ChemBioChem 2007, 8, 129-139.
17. G. Cozza, M. Mazzorana, E. Papinutto, J. Bain, M. Elliott, G. di Maira, A. Gianoncelli, M. A. Pagano, S. Sarno, M. Ruzzene, R. Battistutta, F. Meggio, S. Moro, G. Zagotto, L. A. Pinna, Biochem. J. 2009, 421, 387-395.
18. Y. Sekiguchi, T. Nakaniwa, T. Kinoshita, I. Nakanishi, K. Kitaura, A. Hirasawa, G. Tsujimoto, T. Tada, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2920-2923.
19. A. Chilin, R. Battistutta, A. Bortolato, G. Cozza, S. Zanatta, G. Poletto, M. Mazzorana, G. Zagotto, E. Uriarte, A. Guiotto, L. A. Pinna, F. Meggio, S. Moro, J. Med. Chem. 2008, 51, 752-759.
20. M. Sharma, L. Li, J. Celver, C. Killian, A. Kovoor, N. P. Seeram, J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 3965-3969.
21. M. Larrosa, A. Gonzalez-Sarrias, M. J. Yanez-Gascon, M. V. Selma, M. Azorin-Ortuno, S. Toti, F. Tomas-Barberan, P. Dolara, J. C. Espin, J. Nutr. Biochem. 2010, 21, 717-725.
22. N. P. Seeram, Y. Zhang, R. McKeever, S. M. Henning, R. P. Lee, M. A. Suchard, Z. Li, S. Chen, G. Thames, A. Zerlin, M. Nguyen, D. Wang, M. Dreher, D. Heber, J. Med. Food 2008, 11, 390-394.
23. J. S. Duncan, D. W. Litchfield, Biochim. Biophys. Acta Proteins Proteomics 2008, 1784, 33-47.
24. N. A. St-Denis, D. W. Litchfield, Cell Mol. Life Sci. 2009, 66, 1817-1829.
25. G. DiMaira, M. Salvi, G. Arrigoni, O. Marin, S. Sarno, F. Brustolon, L. A. Pinna, M. Ruzzene, Cell Death Differ. 2005, 12, 668-677.
26. G. DiMaira, F. Brustolon, L. A. Pinna, M. Ruzzene, Cell Mol. Life Sci. 2009, 66, 3363-3373.
27. D. Ponce, J. L. Maturana, P. Cabello, R. Yefi, I. Niechi, E. Silva, R. Armisen, M. Galindo, M. Antonelli, J. C. Tapia, J. Cell. Physiol. 2010, 226, 1953-1959.
28. J. W. Cheong, Y. H. Min, J. I. Eom, S. J. Kim, H. K. Jeung, J. S. Kim, Anticancer Res. 2010, 30, 4625-4634.
29. M. Koronkiewicz, M. Zukowska, Z. Chilmonczyk, A. Orzeszko, Z. Kazimierczuk, Acta Pol. Pharm. 2010, 67, 635-641.
30. A. Siddiqui-Jain, D. Drygin, N. Streiner, P. Chua, F. Pierre, S. E. O'Brien, J. Bliesath, M. Omori, N. Huser, C. Ho, C. Proffitt, M. K. Schwaebe, D. M. Ryckman, W. G. Rice, K. Anderes, Cancer Res. 2010, 70, 10288-10298.
31. S. Shahrzad, I. Bitsch, J. Chromatogr. A 1996, 741, 223-231.
32. B. S. Dhingra, A. Davis, J. Chromatogr. 1988, 447, 284-286.
33. J. Pandey, A. K. Jha, K. Hajela, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2239-2249.
34. F. Meggio, A. D. Deana, L. A. Pinna, J. Biol. Chem. 1981, 256, 11958-11961.
35. S. Sarno, P. Vaglio, F. Meggio, O. G. Issinger, L. A. Pinna, J. Biol. Chem. 1996, 271, 10595-10601.
36. J. Bain, L. Plater, M. Elliott, N. Shpiro, C. J. Hastie, H. McLauchlan, I. Klevernic, J. S. Arthur, D. R. Alessi, P. Cohen, Biochem. J. 2007, 408, 297-315.
37. Y. Cheng, W. H. Prusoff, Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 3099-3108.
38. MOE-Dock, Molecular Operating Environment (MOE 2009.10), The Chemical Computing Group, Montreal, Canada; Homepage: (Last accessed: September 26, 2011).
39. GOLD suite (version5.1), The Cambridge Crystallographic Data Centre (CCDC), Cambridge, UK, 2011; Homepage: www.ccdc.cam.ac.uk/products/life-sciences/gold/ (Last accessed: August 23, 2011).
40. R. A. Friesner, J. L. Banks, R. B. Murphy, T. A. Halgren, J. J. Klicic, D. T. Mainz, M. P. Repasky, E. H. Knoll, M. Shelley, J. K. Perry, D. E. Shaw, P. Francis, P. S. Shenkin, J. Med. Chem. 2004, 47, 1739-1749.