Excited state relaxation dynamics of model green fluorescent protein chromophore analogs: Evidence for cis-trans isomerism

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 47, 2011, Pages 13733-13742

  Rafiq, Shahnawaz ^a   Rajbongshi, Basanta Kumar ^a   Nair, Nisanth N ^a   Sen, Pratik ^a   Ramanathan, Gurunath ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE GROUPS; BIEXPONENTIAL; CIS-TRANS ISOMERISM; DOUBLE BONDS; E-ISOMERS; EMISSION SPECTRUMS; EXCITED STATE RELAXATION; FEMTOSECOND FLUORESCENCE; GREEN FLUORESCENT PROTEIN; HIGH-ACTIVATION; INTERNAL CONVERSIONS; LARGE-AMPLITUDE MOTION; NMR MEASUREMENTS; NON-RADIATIVE; PICOSECOND TIME; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; RELAXATION MECHANISM; ROTATIONAL COORDINATES; SOLVENT VISCOSITY; SUBPICOSECOND TIME SCALE; TIME COMPONENTS; TIME CONSTANTS; TIME-RESOLVED INTENSITY; TWISTED INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFERS; UP-CONVERSION;

CHARGE TRANSFER; CHEMICAL BONDS; CHROMOPHORES; EMISSION SPECTROSCOPY; FLUORESCENCE; ISOMERS; PROTEINS; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SCAFFOLDS (BIOLOGY); STEREOCHEMISTRY;

EXCITED STATES;

GREEN FLUORESCENT PROTEIN; IMIDAZOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

GREEN FLUORESCENT PROTEINS; IMIDAZOLINES; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 81855174533     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp206815t     Document Type: Article

References (87)

1. Chalfie, M.; Tu, Y.; Euskirchen, G.; Ward, W. W.; Prasher, D. C. Science 1994, 263, 802-805
2. Prasher, D.; McCann, R. O.; Cormier, M. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 126, 1259-1268
3. Tsien, R. Y. Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 509-544
4. Shaner, N. C.; Lin., M. Z.; McKeown, M. R.; Steinbach, P. A.; Hazelwood, K. L.; Davidson, M. W.; Tsien, R. Y. Nat. Methods 2008, 5, 545-551
5. Shaner, N. C.; Steinbach, P. A.; Tsein, R. Y. Nat. Methods 2005, 2, 905-909
6. Prendergast, F. G. Methods Cell Biol. 1998, 58, 1-18
7. Heim, R.; Cubitt, A. B.; Tsien, R. Y. Nature 1995, 373, 663-664
8. Heim, R.; Tsien, R. Y. Curr. Biol. 1996, 6, 178-182
9. Heim, R.; Prasher, D. C.; Tsien, R. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 12501-12504
10. Ormö, M.; Cubitt, A. B.; Kallio, K.; Gross, L. A.; Tsein, R. Y.; Remington, S. J. Science 1996, 273, 1392-1395
11. Chattoraj, M.; King, B. A.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8362-8367
12. Brejc, K.; Sixma, T. K.; Kitts, P. A.; Kain, S. R.; Tsien, R. Y.; Ormö, M.; Remington, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 2306-2311
13. Meech, S. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2922-2934
14. Vengris, M.; van Stokkum, I. H. M.; He, X.; Bell, A. F.; Tonge, P. J.; van Grondelle, R.; Larsen, D. S. J. Phys. Chem. A. 2004, 108, 4587-4598
15. Niwa, H.; Inouye, S.; Hirano, T.; Matsuno, T.; Kojima, S.; Kubota, M.; Ohashi, M.; Tsuji, F. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996, 93, 13617-13622
16. Follenius-Wund, A.; Bourotte, M.; Schmitt, M.; Iyice, F.; Lami, H.; Bourguignon, J.-J.; Haiech, J.; Pigault, C. Biophys. J. 2003, 85, 1839-1850
17. Leiderman, P.; Genosar, L.; Huppert, D.; Shu, X.; Remington, S. J.; Solntsev, K. M.; Tolbert, L. M. Biochemistry 2007, 46, 12026-12036
18. Kummer, A. D.; Kompa, C.; Lossau, H.; Pöllinger-Dammer, F.; Michel-Beyerle, M. E.; Silva, C. M.; Bylina, E. J.; Coleman, W. J.; Yang, M. M.; Youvan, D. C. Chem. Phys. 1998, 237, 183-193
19. Kummer, A. D.; Wiehler, J.; Rehaber, H.; Kompa, C.; Steipe, B.; Michel-Beyerle, M. E. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4791-4798
20. Kummer, A. D.; Wiehler, J.; Schüttrigkeit, T. A.; Berger, B. W.; Steipe, B.; Michel-Beyerle, M. E. Chembiochem 2002, 3, 659-663
21. Kummer, A. D.; Kompa, C.; Niwa, H.; Hirano, T.; Kojima, S.; Michel-Beyerle, M. E. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7554-7559
22. Chen, M. C.; Lambert, C. R.; Urgitis, J. D.; Zimmer, M. Chem. Phys. 2001, 270, 157-164
23. Mauring, K.; Krasnenko, V.; Miller, S. J. Lumin. 2007, 122-123, 291-293
24. Martin, M. E.; Negri, F.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5452-5464
25. Rajbongshi, B. K.; Sen, P.; Ramanathan, G. Chem. Phys. Lett. 2010, 494, 295-300
26. Stavrov, S. S.; Solntsev, K. M.; Tolbert, L. M.; Huppert, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1540-1546
27. Gepshtein, R.; Huppert, D.; Agmon, N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4434-4442
28. Altoe, P.; Bernardi, F.; Garavelli, M.; Orlandi, G.; Negri, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3952-3963
29. Voityuk, A. A.; Michel-Beyerle, M.-E.; Rösch, N. Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 269-276
30. Yang, J.-S.; Huang, G.-J.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M. Chem. Commun. 2008, 1344-1346
31. Solntsev, K. M.; Poizat, O.; Dong, J.; Rehault, J.; Lou, Y.; Burda, C.; Tolbert, L. M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2700-2711
32. Webber, N. M.; Litvinenko, K. L.; Meech, S. R. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8036-8039
33. Megley, C. M.; Dickson, L. A.; Maddalo, S. L.; Chandler, G. J.; Zimmer, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 302-308
34. Baffour-Awuah, N. Y. A.; Zimmer, M. Chem. Phys. 2004, 303, 7-11
35. Litvinenko, K. L.; Webber, N. M.; Meech, S. R. Chem. Phys. Lett. 2001, 346, 47-53
36. Mandal, D.; Tahara, T.; Webber, N. M.; Meech, S. R. Chem. Phys. Lett. 2002, 358, 495-501
37. Mandal, D.; Tahara, T.; Meech, S. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1102-1108
38. Litvinenko, K. L.; Webber, N. M.; Meech, S. R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2616-2623
39. Maddalo, S. L.; Zimmer, M. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 367-372
40. Litvinenko, K. L.; Webber, N. M.; Meech, S. R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1065-1070
41. Toniolo, A.; Olsen, S.; Manohar, L; Martínez, T. J. Faraday Discuss. 2004, 127, 149-163
42. Weber, W.; Helms, V.; McCammon, J. A.; Langhoff, P. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6177-6182
43. Branchini, B. R.; Lusins, J. O.; Zimmer, M. J. Biomol. Struct. Dyn. 1997, 14, 441-448
44. Voliani, V.; Bizzarri, R.; Nifosì, R.; Abbruzzetti, S.; Grandi, E.; Viappiani, C.; Beltram, F. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10714-10722
45. Chen, K.-Y.; Cheng, Y.-M.; Lai, C.-H.; Hsu, C.-C.; Ho, M.-L.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4534-4535
46. Dong, J.; Solntsev, K. M.; Poizat, O.; Tolbert, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10084-10085
47. Dong, J.; Solntsev, K. M.; Tolbert, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12038-12039
48. Baldridge, A.; Samanta, S. R.; Jayaraj, N.; Ramamurthy, V.; Tolbert, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 712-715
49. Olsen, S.; Smith, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8677-8689
50. Petkova, I.; Dobrikov, G.; Banerji, N.; Duvanel, G.; Perez, R.; Dimitrov, V.; Nikolov, P.; Vauthey, E. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10-20
51. Baldridge, A.; Samanta, S. R.; Jayaraj, N.; Ramamurthy, V.; Tolbert, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1498-1499
52. Usman, A.; Mohammed, O. F.; Nibbering, E. T. J.; Dong, J.; Solntsev, K. M.; Tolbert, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11214-11215
53. Tolbert, L. M.; Baldridge, A.; Kowalik, J.; Solntsev, K. M. Acc. Chem. Res. DOI: 10.1021/ar2000925.
54. Bravaya, K. B.; Grigorenko, B. L.; Nemukhin, A. V.; Krylov, A. A. I. Acc. Chem. Res. DOI: 10.1021/ar2001556.
55. Velsko, S. P.; Fleming, G. R. Chem. Phys. 1982, 65, 59-70
56. Duxbury, D. F. Chem. Rev. 1993, 93, 381-433
57. Ben-Amotz, D.; Harris, C. B. J. Chem. Phys. 1987, 86, 4856-4870
58. Sundström, V.; Gillbro, T.; Bergstörm, H. Chem. Phys. 1982, 73, 439-458
59. Rafiq, S.; Yadav, R.; Sen, P. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 13988-13994
60. Diwu, Z.; Lu, Y.; Zhang, C.; Klaubert, D. H.; Haugland, R. P. Photochem. Photobiol. 1997, 66, 424-431
61. Rajbongshi, B. K.; Ramanathan, G. J. Chem. Sci. 2009, 121, 973-982
62. Badr, M. Z.; El-Sherief, H. A. H.; Tadros, M. E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2267-2270
63. Bhattacharjya, G.; Agasti, S. S.; Ramanathan, G. ARKIVOC 2006, 10, 152-161
64. Hoshina, H.; Tsuru, H.; Kubo, K.; Igarashi, T.; Sakurai, T. Heterocycles 2000, 53, 2261-2274
65. Mukerjee, A. K.; Kumar, P. Heterocycles 1981, 16, 1995-2034
66. Sen, P.; Roy, D.; Mondal, S. K.; Sahu, K.; Ghosh, S.; Bhattacharyya, K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9716-9722
67. Jamorski, C.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134-5147
68. Petersilka, M.; Gossmann, U. J.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1212-1215
69. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R.; Hennrich, F. H.; Kappes, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5052-5059
70. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449
71. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224
72. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.;; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 03, rev C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
73. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
74. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
75. Autschbach, J. Chem. Phys. Chem. 2009, 10, 1757-1760
76. Niehaus, T. A.; March, N. H. Theor. Chem. Acc. 2010, 125, 427-432
77. List, N. H.; Olsen, J. M.; Rocha-Rinza, T.; Christiansen, O.; Kongsted, J. Int. J. Quantum Chem. 2011, published online (DOI: 10.1002/qua.23059).
78. Kurashige, Y.; Nakajima, T.; Kurashige, S.; Hirao, K. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5544-5548
79. Maroncelli, M.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 1987, 86, 6221
80. Rafiq, S.; Yadav, R.; Sen, P. J. Phys. Chem A 2011, 115, 8335-8343
81. Koti, A. S. R.; Krishna, M. M. G.; Periasamy, N. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1767-1771
82. Koti, A. S. R.; Periasamy, N. Proc. Ind. Acad. Sci. 2001, 113, 157-163
83. Koti, A. S. R.; Periasamy, N. J. Chem. Phys. 2001, 115, 7094-7099
84. Sherin, P. S.; Grilj, J.; Tsentalovich, Y. P.; Vauthey, E. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 4953-4963
85. Fürstenberg, A.; Vauthey, E. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 260-267
86. Nishiya, T.; Yamauchi, S.; Hirota, N.; Baba, M.; Hanazaki, I. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5730-5735
87. Levine, B. G.; Martínez, T. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 613-634