Tuning the excited-state dynamics of GFP-inspired imidazolone derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 1, 2010, Pages 10-20

  Petkova, Irina ^a,b   Dobrikov, Georgi ^a   Banerji, Natalie ^b   Duvanel, Guillaume ^b   Perez, Robert ^b   Dimitrov, Vladimir ^a   Nikolov, Peter ^a   Vauthey, Eric ^b  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Bulgaria)

^b UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AVERAGE LIFETIME; EXCITED-STATE DYNAMICS; EXCITED-STATE LIFETIME; FEMTOSECONDS; FLUORESCENCE DECAYS; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; GLOBAL ANALYSIS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; LARGE-AMPLITUDE MOTION; LOW VISCOSITY; LOW-TEMPERATURE GLASS; MULTIPLE GROUNDS; NON-RADIATIVE DEACTIVATION; PHOTOINDUCED INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; PICOSECONDS; POLAR SOLVENTS; TRANSIENT ABSORPTION SPECTRA; ULTRA-FAST;

ABSORPTION; ACETONITRILE; CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; EXCITED STATES; FLUORESCENCE; HYDROGEN BONDS; ION EXCHANGE; LIGHT ABSORPTION; METHANOL; POLYMER FILMS; SULFUR COMPOUNDS; TUNING; VISCOSITY;

ORGANIC SOLVENTS;

GREEN FLUORESCENT PROTEIN; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IMIDAZOLONE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

COMPUTER SIMULATION; GREEN FLUORESCENT PROTEINS; IMIDAZOLES; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 75249089411     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp903900b     Document Type: Article

References (111)

1. Zimmer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 3-759.
2. Misteli, T.; Spector, D. L. Nat. Biotechnol. 1997, 15, 10-961.
3. Cubbit, A. B.; Heim, R.; Adams, S. R.; Boyd, A. E.; Gross, L. A.; Tsien, R. Y. Trends Biochem. Sci. 1995, 20, 448.
4. Prendergast, F. G. Methods Cell Biol. 1999, 58, 1.
5. Tsien, R. Y. Annu. Rev. BioChem. 1998, 67, 509.
6. Chattoraj, M.; King, B. A.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8362.
7. Heim, R.; Prasher, D. C.; Tsien, R. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 12501.
8. Lossau, H.; Kummer, A.; Heinecke, R.; Poellinger-Dammer, F.; Kompa, C.; Bieser, G.; Jonsson, T.; Silva, C. M.; Yang, M. M.; Youvan, D. C.; Michel-Beyerle, M. E. Chem. Phys. 1996, 213, 1.
9. Cubbit, A. B.; Woolenweber, L. A.; Heim, R. Methods Cell Biol. 1999, 58, 19.
10. Perozzo, M. A.; Ward, K. B.; Thompson, R. B.; Ward, W. W. J. Biol. Chem. 1988, 263, 7713.
11. Niwa, H.; Inouye, S.; Hirano, T.; Matsuno, T.; Kojima, S.; Kubota, M.; Ohashi, M.; Tsuji, F. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 13617.
12. Cody, C. W.; Prasher, D. C.; Westler, W. M.; Prendergast, F. G.; Ward, W. W. Biochemistry 1993, 32, 1212.
13. Webber, N. M.; Litvinenko, K. L.; Meech, S. R. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8036.
14. Mandal, D.; Tahara, T.; Webber, N. M.; Meech, S. R. Chem. Phys. Lett. 2002, 358, 495.
15. Litvivenko, K. L.; Webber, N. M.; Meech, S. R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2616.
16. Mandal, D.; Tahara, T.; Meech, S. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1102.
17. Webber, N. M.; Meech, S. R. Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 976.
18. Altoe, P.; Bernardi, F.; Garavelli, M.; Orlandi, G.; Negri, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3952.
19. Usman, A.; Mohammed, O. F.; Nibbering, E. T. J.; Dong, J.; Solntsev, K. M.; Tolbert, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11214.
20. Martin, M. E.; Negri, F.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5452.
21. Stavrov, S. S.; Solntsev, K. M.; Tolbert, L. M.; Huppert, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1540.
22. Voityuk, A. A.; Kummer, A. D.; Michel-Beyerle, M. E.; Rosch, N. Chem. Phys. 2001, 269, 83.
23. Dong, J.; Abulwerdi, F.; Baldridge, A.; Kowalik, J.; Solntsev, K. M.; Tolbert, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14096.
24. Dong, J.; Solntsev, K. M.; Tolbert, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 662.
25. Yang, J.-S.; Huang, G.-J.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M. Chem. Commun. 2008, 1344.
26. Gepshtein, R.; Huppert, D.; Agmon, N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4434.
27. Follenius-Wund, A.; Bourotte, M.; Schmitt, M.; Iyice, F.; Lami, H.; Bourguignon, J.-J.; Haiech, J.; Pigault, C. Biophys. J. 2003, 85, 1839.
28. Bourotte, M.; Schmitt, M.; Follenius-Wund, A.; Pigault, C.; Haiech, J.; Bourguignon, J.-J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6343.
29. Kummer, A. D.; Kompa, C.; Niwa, H.; Hirano, T.; Kojima, S.; Michel-Beyerle, M. E. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7554.
30. Chen, K.-Y.; Cheng, Y.-M.; Lai, C.-H.; Hsu, C.-C.; Ho, M.-L.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4534.
31. Dong, J.; Solntsev, K. M.; Poizat, O.; Tolbert, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10084.
32. Solntsev, K. M.; Poizat, O.; Dong, J.; Rehault, J.; Lou, Y.; Burda, C.; Tolbert, L. M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2700.
33. Weber, W.; Helms, V.; McCammon, J. A.; Langhoff, P. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6177.
34. Vengris, M.; van Stokkum, I. H. M.; He, X.; Bell, A. F.; Tonge, P. T.; van Grondelle, R.; Larsen, D. S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4587.
35. Sundstrom, V.; Gillbro, T.; Bergström, H. Chem. Phys. 1982, 73.
36. Manring, L.; Peters, K. S. J. Phys. Chem. 1984, 88, 3516.
37. Hicks, J.; Vandersall, M.; Babarogic, Z.; Eisenthal, K. B. Chem. Phys. Lett. 1985, 116, 18.
38. He, X.; Bell, A. F.; Tonge, P. J. FEBS Lett. 2003, 549, 35.
39. Schellenberg, P.; Johnson, E.; Esposito, A. P.; Reid, P. J.; Parson, W. W. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5316.
40. You, Y.; He, Y.; Burrows, P. E.; Forrest, St. R.; Petasis, N. A.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 2000, 12 (22), 1678.
41. Erlenmeyer, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1898, 31, 2239.
42. Buck, J. S.; Ide, W. S. Organic Synthesis; Wiley: New York; Collect. Vol. 2, 1943; p 55.
43. Filler, R.; Rao, Y. S. Adv. Heterocycl. Chem. 1977, 21, 175.
44. Carter, H. E. Org. React. 1974, 3, 198.
45. Mukerjee, A. K.; Kumar, P. Heterocycles 1981, 16, 1995.
46. Rao, Y. S.; Filler, R. Synthesis 1975, 12, 749.
47. Kochetkov, N. P.; Budovskii, E. I.; Khomutov, R. M.; Karpeiskii, M. Y.; Severin, E. S. J. Gen. Chem., USSR (Engl. Transl.) 1960, 30, 2573.
48. Brocklehurst, K.; Price, H. S.; Williamson, K. Chem. Commun. 1968, 884.
49. Morgenstern, A. P.; Schuitj, C.; Nauta, W. T. Chem. Commun. 1969, 321.
50. Brocklehurst, K.; Bywater, R. P.; Palmer, R. A.; Patrick, R. Chem. Commun. 1971, 632.
51. Rao, Y. S. J. Org. Chem. 1976, 41, 722.
52. Kóczán, G.; Csík, G.; Csámpai, A.; Balog, E.; Bósze, S.; Sohár, P.; Hudecz, F. Tetrahedron 2001, 57, 4589.
53. Harhash, A. H.; Kassab, N. A. L.; Elbanani, A. A. A. Indian J. Chem. 1971, 789.
54. Crawford, M.; Little, W. T. J. Chem. Soc. 1959, 729.
55. Acheson, R. M.; Booth, D. A.; Brettle, R.; Harris, A. M. J. Chem. Soc. 1960, 3457.
56. Kumar, P.; Mishra, H. D.; Mukerjee, A. K. Synthesis 1980, 836.
57. Tripathy, P. K.; Mukerjee, A. K. Synthesis 1984, 418.
58. Tripathy, P. K.; Mukerjee, A. K. Synthesis 1985, 285.
59. Rao, P. S.; Venkataratnam, R. V. Indian J. Chem. 1994, 33B, 984.
60. Puterová, Z.; Sterk, H.; Krutos∨iková, A. Molecules 2004, 9, 11.
61. Royo, S.; Jiméinez, A. I.; Cativiela, C. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2393.
62. Conway, P. A.; Devine, K.; Paradisi, F. Tetrahedron 2009, 65, 2935.
63. Cativiela, C.; Chueca, J.; Garcia, J. I.; Melendez, E. Heterocycles 1984, 22, 2775.
64. Abbass, I. M.; Mosselhi, M. A.; Abdallah, M. A.; Shawali, A. S. J. Chem. Res. 1995, (S), 190.
65. Mukerjee, A. K.; Kumar, P. Can. J. Chem. 1982, 60, 317.
66. Túirośi, G.; Csáimpai, A.; Czugler, M.; Wamhoff, H.; Soháir, P. J. Organomet. Chem. 2001 , 634, 122.
67. Badr, M. Z. A.; El-Sherief, H. A. H.; Tadros, M. E. Indian J. Chem. 1979, 18B, 240.
68. Topuzyan, V. O.; Oganesyan, A. A.; Panosyan, G. A. Russ. J. Org. Chem. (Eng.) 2004, 40, 1644.
69. Ashare, R.; Mukerjee, A. K. Indian J. Chem. 1986, 25B, 762.
70. Sanjayan, G. J.; Mukerjee, A. K. Indian J. Chem. 1994, 33B, 76.
71. Tripathy, P. K. Indian J. Heterocycl. Chem. 2004, 14, 77.
72. Tripathy, K.; Mukerjee, A. K. Indian J. Chem. 1986, 25B, 765.
73. Abdallah, M. A.; Zayed, M. E.; Shawali, A. S. Indian J. Chem. 2001, 40B, 187.
74. Nikolov, P.; Fratev, F.; Mintchev, St. Z. Naturforsch. 1983, 38 (A), 200.
75. Reynolds, G. A.; Drexhage, K. H. Opt. Commun. 1975, 13, 222.
76. Morandeira, A.; Fürstenberg, A.; Gumy, J.-C.; Vauthey, E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5375.
77. Morandeira, A.; Engeli, L.; Vauthey, E. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4833.
78. Duvanel, G.; Banerji, N.; Vauthey, E. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5361.
79. Banerji, N.; Duvanel, G.; Perez-Velasco, A.; Maity, S.; Sakai, N.; Matile, S.; Vauthey, E. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8202.
80. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433.
81. Becke, D. J. Chem. Phys. 1993, 5648.
82. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
83. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
84. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346.
85. Von Arnim, M.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1746.
86. Deglmann, P.; Furche, F.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 362, 511.
87. Deglmann, P.; Furche, F. J. Chem. Phys. 2002, 9535.
88. Fürstenberg, A.; Vauthey, E. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12610.
89. Horng, M. L.; Gardecki, J. A.; Papazyan, A.; Maroncelli, M. J.Phys. Chem. 1995, 99, 17311.
90. Pigliucci, A.; Duvanel, G.; Lawson Daku, M. L.; Vauthey, E. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6135.
91. Siemiarczuk, A.; Wagner, B. D.; Ware, W. R. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1661.
92. Wlodarczyk, J.; Kierdaszuk, B. Biophys. J. 2003, 85, 589.
93. Ye, J. Y.; Hattori, T.; Inouye, H.; Ueta, H.; Nakatsuka, H.; Maruyama, Y.; Ishikawa, M. Phys. Rev.B 1996, 53, 8439.
94. Riddick J. A.; Bunger W. B. Organic Solvents; J. Wiley: New York, 1970.
95. Marcus, Y. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 409-416.
96. Velsko, S. P.; Fleming, G. R. Chem. Phys. 1982, 65, 59.
97. Kramers, H. A. Physica (Utrecht) 1940, 7, 284.
98. Grote, H. F.; Hynes, J. T. J. Chem. Phys. 1980, 73, 2715.
99. Hicks, J. M.; Vandersall, M. T.; Sitzmann, E. V.; Eisenthal, K. B. Chem. Phys. Lett. 1987, 135, 413.
100. Pigliucci, A.; Vauthey, E.; Rettig, W. Chem. Phys. Lett. 2009, 469.
101. Flom, S. R.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1985, 89, 4489.
102. Nishiya, T.; Yamauchi, S.; Hirota, N.; Baba, M.; Hanazaki, I. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5730.
103. Fürstenberg, A.; Vauthey, E. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 260.
104. Sherin, P. S.; Grilj, J.; Tsentalovitch, Y. P.; Vauthey, E. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 4953.
105. Banerji, N.; Fürstenberg, A.; Bhosale, S.; Sisson, A. L.; Sakai, N.; Matile, S.; Vauthey, E. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8912.
106. Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899.
107. Galievsky, V. A.; Druzhinin, S.; Demeter, A.; Jiang, Y.-B.; Kovalenko, S. A.; Lustres, J. L. P.; Venugopal, K.; Ernsting, N. P.; Allonas, X.; Noltemeyer, M.; Machinek, R.; Zachariasse, K. A. ChetrPhhysChhem 2005, 6, 2307.
108. Mohammed, O. F.; Vauthey, E. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3823.
109. Kang, T. J.; Kahlow, M. A.; Giser, D.; Swallen, S.; Nagarajan, V.; Jarzeba, W.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6800.
110. Herbich, J.; Kapturkiewicz, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1014.
111. Banerji, N.; Angulo, G.; Barabanov, I. I.; Vauthey, E. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9665.