Imidazole-quartet water and proton dipolar channels

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 48, 2011, Pages 11366-11372

  Leduc, Yann ^a   Michau, Mathieu ^a   Gilles, Arnaud ^a   Gence, Valerie ^a   Legrand, Yves Marie ^a   Vanderlee, Arie ^a   Tingry, Sophie ^a   Barboiu, Mihail ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

hydrogen bonds; influenzaA M2 channel; proton transport; supramolecular chemistry; water channels

Indexed keywords

GUANINE; M2 CHANNEL; PROTON TRANSPORT; TEMPLATING; WATER CHANNELS;

HYDROGEN BONDS; POSITIVE IONS; PROTONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

HIGH ENERGY PHYSICS;

AQUAPORIN; IMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PROTON; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; INFLUENZA VIRUS A; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AQUAPORINS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; IMIDAZOLES; INFLUENZA A VIRUS; MODELS, MOLECULAR; PROTONS; WATER;

EID: 81755183054     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201103312     Document Type: Article

References (83)

1. F. Hucho, C. Weise, Angew. Chem. 2001, 113, 3194-3211
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3100-3116.
3. S. Cukiermann, Biophys. J. 2000, 78, 1825-1834
4. D. A. Dougherty, Science 1996, 271, 163-168
5. J. P. Gallivan, D. A. Dougherty, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 9459-9464.
6. R. Mackinnon, Angew. Chem. 2004, 116, 4363-4376
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4265-4277.
8. P. Agre, Angew. Chem. 2004, 116, 4377-4390
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4278-4290.
10. J. R. Schnel, J. J. Chou, Nature 2008, 451, 591-595
11. A. L. Stouffer, R. Acharya, D. Salom, A. S. Levine, L. DiConstanzo, C. S. Soto, V. Tereshko, V. Nanda, S. Stayrook, W. F. DeGrado, Nature 2008, 451, 596-599
12. S. Phongphanphanee, T. Rungrotmongkol, N. Yoshida, S. Hannongbua, F. Hirata, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9782-9788
13. F. Hu, W. Luo, M. Hong, Science 2010, 330, 505-508
14. M. Sharma, M. Yi, H. Dong, H. Qin, E. Paterson, D. D. Busath, H.-X Zhou, T. A. Cross, Science 2010, 330, 509-511
15. L. H. Pinto, G. R. Dieckmann, C. S. Gandhi, C. R. Papworth, J. Braman, M. A. Saughnessy, J. D. Lear, R. A. Lamb, W. F. DeGrado, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 11301-11306.
16. G. W. Gokel, A. Mukhopadhyay, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 274-286
17. N. Voyer, Top. Curr. Chem. 1996, 184, 1-35
18. D. T. Bong, T. D. Clark, J. R. Granja, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. 2001, 113, 1016-1041
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 988-1011
20. N. Sakai, J. Mareda, S. Matile, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 79-87
21. T. M. Fyles, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 335-347
22. N. Sakai, Y. Kamikava, M. Nishii, T. Matsuoka, T. Kato, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2218-2219.
23. C. Arnal-Hérault, M. Barboiu, A. Pasc, M. Michau, P. Perriat, A. vanderLee, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6792-6800
24. R. Custelcean, Chem. Commun. 2008, 295-307
25. C. Arnal-Hérault, A. Banu, M. Barboiu, M. Michau, A. vanderLee, Angew. Chem. 2007, 119, 4346-4350
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4268-4272
27. S. Mihai, A. Cazacu, C. Arnal-Herault, G. Nasr, A. Meffre, A. vanderLee, M. Barboiu, New J. Chem. 2009, 33, 2335-2343
28. S. Mihai, Y. LeDuc, D. Cot, M. Barboiu, J. Mater. Chem. 2010, 20, 9443-9448
29. L. Ma, W. A. Harrell Jr., J. T. Davis, Org. Lett. 2009, 11, 1599-1602
30. M. Barboiu, S. Cerneaux, A. VanderLee, G. Vaughan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3545-3550
31. M. Barboiu, G. Vaughan, A. VanderLee, Org. Lett. 2003, 5, 3073-3076
32. A. Cazacu, C. Tong, A. VanderLee, T. M. Fyles, M. Barboiu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9541-9548
33. A. Cazacu, Y. M. Legrand, A. Pasc, G. Nasr, A. vanderLee, E. Mahon, M. Barboiu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 8117-8122
34. M. Michau, M. Barboiu, R. Caraballo, C. Arnal-Hérault, P. Periat, A. vanderLee, A. Pasc, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1776-1783
35. M. Michau, R. Caraballo, C. Arnal-Hérault, M. Barboiu, J. Membr. Sci. 2008, 321, 22-30
36. M. Michau, M. Barboiu, J. Mater. Chem. 2009, 19, 6124-6131
37. M. Barboiu, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2004, 49, 133-137.
38. J. T. Davis, G. P. Spada, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 296-313
39. J. T. Davis, Angew. Chem. 2004, 116, 684-716
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 668-698
41. M. S. Kaucher, W. A. Harrell, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 38-39
42. L. Ma, M. Melegari, M. Colombini, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2938-2939
43. V. Sidorov, F. W. Koth, G. Abdrakhmanova, R. Mizani, J. C. Fettinger, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2267-2278
44. C. Arnal-Hérault, A. Pasc-Banu, M. Michau, D. Cot, E. Petit, M. Barboiu, Angew. Chem. 2007, 119, 8561-8565
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8409-8413
46. C. Arnal-Hérault, M. Barboiu, A. Pasc, M. Michau, P. Perriat, A. vanderLee, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6792-6800.
47. M. Barboiu, Chem. Commun. 2010, 46, 7466-7476.
48. S. Vaitheeeswaran, H. Yin, J. C. Raisaiah, G. Hummer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 17002-17005
49. L. J. Barbour, G. W. Orr, J. L. Atwood, Nature 1998, 393, 671-673
50. A. Muller, H. Bogge, E. Diemann, Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 52-53
51. M. Yoshizawa, T. Kusukawa, M. Kawano, T. Ohhara, I. Tanaka, K. Kurihara, N. Niimura, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2798-2799.
52. V. Percec, A. E. Dulcey, V. S. K. Balagurusamy, Y. Miura, J. Smirdrkal, M. Peterca, S. Numellin, U. Edlund, S. D. Hudson, P. A. Heiney, H. Duan, S. N. Magonov, S. A. Vinogradov, Nature 2004, 430, 764-768
53. V. Percec, A. E. Dulcey, M. Peterca, M. Ilies, M. J. Sienkowska, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17902-17909
54. M. Peterca, V. Percec, A. E. Dulcey, S. Numellin, S. Korey, M. Ilies, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6713-6720
55. M. S. Kaucher, M. Peterca, A. E. Dulcey, A. J. Kim, S. A. Vinogradov, D. A. Hammer, P. A. Heiney, V. Percec, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11698-11699
56. J. G. Rudick, V. Percec, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1641-1652
57. B. M. Rosen, D. A. Wilson, C. J. Wilson, M. Peterca, B. C. Won, C. Huang, L. R. Lipski, X. Zeng, G. Ungar, P. A. Heiney, V. Percec, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17500-17521
58. B. J. Hinds, N. Chopra, R. Andrews, V. Gavalas, L. Bachas, Science 2004, 303, 62-65
59. K. Koga, G. T. Gao, H. Tanaka, X. C. Zeng, Nature 2001, 412, 802-805.
60. L. E. Cheruzel, M. S. Pometum, M. R. Cecil, M. S. Mashuta, R. J. Wittebort, R. M. Buchanan, Angew. Chem. 2003, 115, 5610-5613
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5452-5455
62. Z. Fei, D. Zhao, T. J. Geldbach, R. Scopelliti, P. J. Dyson, S. Antonijevic, G. Bodenhausen, Angew. Chem. 2005, 117, 5866-5871
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5720-5725
64. Y. M. Legrand, M. Michau, A. vanderLee, M. Barboiu, CrystEngComm 2008, 10, 490-492
65. H. T. Zhang, Y. Z. Li, T. W. Wang, E. N. Nfor, H. Q. Wang, X. Z. You, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3532-3536
66. S. Guha, M. G. B. Drew, A. Banerjee, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7951-7955
67. M. R. Ghadiri, J. R. Granja, L. K. Buehler, Nature 1994, 369, 301-304
68. C. H. Gorbitz, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1022-1031
69. U. S. Raghavender, S. Aavinda, N. Shamala, R. Rai, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15130-15132.
70. In aquaporins water molecules form one H-bond with the protein wall and one with a neighboring water molecule. The opposite orientation of the water molecules along the pore prevents proton transport while permitting rapid water diffusion:, E. Tajkhoorshid, P. Nollert, M. O. M. Jensen, L. J. W. Miercke, J. OConnell, R. M. Stroud, K. Schulten, Science 2002, 296, 525-530.
71. P. K. Thallapally, G. O. Lloyd, J. L. Atwood, L. J. Barbour, Angew. Chem. 2005, 117, 2-5
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2-5.
73. L. H. Pinto, G. R. Dieckmann, C. S. Gandhi, C. R. Papworth, J. Braman, M. A. Saughnessy, J. D. Lear, R. A. Lamb, W. F. DeGrado, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 11301-11306
74. S. Phongphanphanee, T. Rungrotmongkol, N. Yoshida, S. Hannongbua, F. Hirata, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9782-9788.
75. J. F. Nagle, H. J. Morowitz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1978, 75, 298-302.
76. T. Kar, S. Scheiner, Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 843-851.
77. M. J. Borgnia, D. Kozano, G. Calamita, P. C. Maloney, P. Agre, J. Mol. Biol. 1999, 291, 1169-1179.
78. M. Y. Kiriukhin, K. D. Collins, Biophys. Chem. 2002, 99, 155-168.
79. F. Fornasiero, H. G. Park, J. K. Holt, M. Stadermann, C. P. Grigoropoulos, A. Noy, O. Bakajin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 17250-17255.
80. B. L. deGroot, H. Grubmueller, Science 2001, 294, 2353-2357
81. Z. Cao, Y. Peng, T. yan, S. Li, A. Li, G. A. Voth, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11395-11397.
82. M. C. Burla, M. Camalli, B. Carrozzini, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1103
83. P. W. Betteridge, J. R. Carruthers, R. I. Cooper, K. Prout, D. J. Watkin, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487.