Multiple-interaction ligands inspired by mussel adhesive protein: Synthesis of highly stable and biocompatible nanoparticles

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 48, 2011, Pages 11360-11365

  Ling, Daishun ^a   Park, Wooram ^b   Park, Yong Il ^a   Lee, Nohyun ^a   Li, Fangyuan ^b   Song, Changyeong ^a   Yang, Su Geun ^d   Choi, Seung Hong ^c   Na, Kun ^b   Hyeon, Taeghwan ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

^b The Catholic University of Korea   (South Korea)

^c Seoul National University Hospital   (South Korea)

^d CHA University   (South Korea)

Author keywords

biocompatibility; contrast agents; coordination modes; nanoparticles; polymers

Indexed keywords

BINDING MODES; BIOMEDICAL APPLICATIONS; CONTRAST AGENT; COORDINATION MODES; FUNCTIONALIZED; HYDROPHOBIC NANOPARTICLES; IN-VIVO; MUSSEL ADHESIVE PROTEINS;

BINDING ENERGY; BIOCOMPATIBILITY; BIOSYNTHESIS; CHELATION; LIGANDS; MEDICAL APPLICATIONS; POLYMERS;

NANOPARTICLES;

ADHESIVE PROTEIN, MUSSEL; BIOMATERIAL; LIGAND; NANOPARTICLE; PROTEIN;

ANIMAL; ARTICLE; BAGG ALBINO MOUSE; CHEMISTRY; MOUSE; NUDE MOUSE;

ANIMALS; BIOCOMPATIBLE MATERIALS; LIGANDS; MICE; MICE, INBRED BALB C; MICE, NUDE; NANOPARTICLES; PROTEINS;

EID: 81755163046     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201101521     Document Type: Article

References (85)

1. M. Zhao, D. A. Beauregard, L. Loizou, B. Davletov, K. M. Brindle, Nat. Med. 2001, 7, 1241
2. X. Gao, Y. Cui, R. M. Levenson, L. W. K. Chung, S. Nie, Nat. Biotechnol. 2004, 22, 969
3. M. Ferrari, Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 161
4. N. L. Rosi, C. A. Mirkin, Chem. Rev. 2005, 105, 1547
5. P. Alivisatos, Nat. Biotechnol. 2004, 22, 47.
6. D. D. Stark, R. Weissleder, G. Elizondo, P. F. Hahn, S. Saini, L. E. Todd, J. Wittenberg, J. T. Ferrucci, Radiology 1988, 168, 297
7. M. F. Bellin, C. Roy, K. Kinkel, D. Thoumas, S. Zaim, D. Vanel, C. Tuchmann, F. Richard, D. Jacqmin, A. Delcourt, E. Challier, T. Lebret, P. Cluzel, Radiology 1998, 207, 799
8. J. A. Frank, B. R. Miller, A. S. Arbab, H. A. Zywicke, E. K. Jordan, B. K. Lewis, L. H. Bryant, J. W. M. Bulte, Radiology 2003, 228, 480
9. G. M. Lanza, X. Yu, P. M. Winter, D. R. Abendschein, K. K. Karukstis, M. J. Scott, L. K. Chinen, R. W. Fuhrhop, D. E. Scherrer, S. A. Wickline, Circulation 2002, 106, 2842
10. S. Litovsky, M. Madjid, A. Zarrabi, S. W. Casscells, J. T. Willerson, M. Naghavi, Circulation 2003, 107, 1545
11. L. L. Muldoon, M. Sàndor, K. E. Pinkston, E. A. Neuwelt, Neurosurgery 2005, 57, 785
12. C. Toso, J.-P. Vallee, P. Morel, F. Ris, S. Demuylder Mischler, M. Lepetit-Coiffe, N. Marangon, F. Saudek, A. M. JamesShapiro, D. Bosco, T. Berney, Am. J. Transplant. 2008, 8, 701
13. S. Wagner, J. Schnorr, H. Pilgrimm, B. Hamm, M. Taupitz, Invest. Radiol. 2002, 37, 167
14. C. Zhang, M. Jugold, E. C. Woenne, T. Lammers, B. Morgenstern, M. M. Mueller, H. Zentgraf, M. Bock, M. Eisenhut, W. Semmler, F. Kiessling, Cancer Res. 2007, 67, 1555
15. Y.-w. Jun, J.-H. Lee, J. Cheon, Angew. Chem. 2008, 120, 5200
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5122
17. H. B. Na, I. C. Song, T. Hyeon, Adv. Mater. 2009, 21, 2133.
18. F. Dubois, B. Mahler, B. Dubertret, E. Doris, C. Mioskowski, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 482
19. S. Kim, M. G. Bawendi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14652
20. X. Michalet, F. F. Pinaud, L. A. Bentolila, J. M. Tsay, S. Doose, J. J. Li, G. Sundaresan, A. M. Wu, S. S. Gambhir, S. Weiss, Science 2005, 307, 538
21. I. L. Medintz, H. T. Uyeda, E. R. Goldman, H. Mattoussi, Nat. Mater. 2005, 4, 435
22. C. Xu, K. Xu, H. Gu, R. Zheng, H. Liu, X. Zhang, Z. Guo, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9938
23. J. Xie, C. Xu, N. Kohler, Y. Hou, S. Sun, Adv. Mater. 2007, 19, 3163
24. J. Xie, C. Xu, Z. Xu, Y. Hou, K. L. Young, S. X. Wang, N. Pourmand, S. Sun, Chem. Mater. 2006, 18, 5401
25. Y. Lee, H. Lee, Y. Kim, J. Kim, T. Hyeon, H. W. Park, P. B. Messersmith, T. G. Park, Adv. Mater. 2008, 20, 4154
26. M. Shukoor, F. Natalio, M. Tahir, M. Wiens, M. Tarantola, H. Therese, M. Barz, S. Weber, M. Terekhov, H. Schröder, W. E. G. Müller, A. Janshoff, P. Theato, R. Zentel, L. M. Schreiber, W. Tremel, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3717
27. M. H. Stewart, K. Susumu, B. C. Mei, I. L. Medintz, J. B. Delehanty, J. B. Blanco-Canosa, P. E. Dawson, H. Mattoussi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9804
28. W. Liu, M. Howarth, A. B Greytak, Y. Zheng, D. G. Nocera, A. Y. Ting, M. G. Bawendi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1274
29. K. Susumu, H. T. Uyeda, I. L. Medintz, T. Pons, J. B. Delehanty, H. Mattoussi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13987
30. H. Mattoussi, J. M. Mauro, E. R. Goldman, G. P. Anderson, V. C. Sundar, F. V. Mikulec, M. G. Bawendi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12142
31. E. Amstad, T. Gillich, I. Bilecka, M. Textor, E. Reimhult, Nano Lett. 2009, 9, 4042
32. H. B. Na, I. S. Lee, H. Seo, Y. I. Park, J. H. Lee, S.-W. Kim, T. Hyeon, Chem. Commun. 2007, 5167
33. H.-T. Song, J.-s. Choi, Y.-M. Huh, S. Kim, Y.-w. Jun, J.-S. Suh, J. Cheon, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9992.
34. T. Zhang, J. Ge, Y. Hu, Y. Yin, Nano Lett. 2007, 7, 3203.
35. B. Dubertret, P. Skourides, D. J. Norris, V. Noireaux, A. H. Brivanlou, A. Libchaber, Science 2002, 298, 1759
36. X. Wu, H. Liu, J. Liu, K. N. Haley, J. A. Treadway, J. P. Larson, N. Ge, F. Peale, M. P. Bruchez, Nat. Biotechnol. 2002, 21, 41
37. W. W. Yu, E. Chang, J. C. Falkner, J. Zhang, A. M. Al-Somali, C. M. Sayes, J. Johns, R. Drezek, V. L. Colvin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2871
38. H. Fan, E. W. Leve, C. Scullin, J. Gabaldon, D. Tallant, S. Bunge, T. Boyle, M. C. Wilson, C. J. Brinker, Nano Lett. 2005, 5, 645.
39. H. Wu, H. Zhu, J. Zhuang, S. Yang, C. Liu, Y. C. Cao, Angew. Chem. 2008, 120, 3790
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3730
41. R. Jin, Angew. Chem. 2008, 120, 6852
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6750.
43. H. Lee, N. F. Scherer, P. B. Messersmith, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 12999
44. H. Lee, S. M. Dellatore, W. M. Miller, P. B. Messersmith, Science 2007, 318, 426
45. H. Lee, B. P. Lee, P. B. Messersmith, Nature 2007, 448, 338
46. S. M. Kang, I. You, W. K. Cho, H. K. Shon, T. G. Lee, I. S. Choi, J. M. Karp, H. Lee, Angew. Chem. 2010, 122, 9591
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9401.
48. M. D. Shultz, J. U. Reveles, S. N. Khanna, E. E. Carpenter, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2482.
49. H. Duan, S. Nie, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3333
50. H. Duan, M. Kuang, X. Wang, Y. A. Wang, H. Mao, S. Nie, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8127.
51. N. P. Huang, R. Michel, J. Voros, M. Textor, R. Hofer, A. Rossi, D. L. Elbert, J. A. Hubbell, N. D. Spencer, Langmuir 2001, 17, 489
52. G. González, S. M. Saraiva, W. Aliaga, J. Dispersion Sci. Technol. 1994, 15, 249
53. L. Bousse, S. Mostarshed, B. Van Der Shoot, N. F. DeRooij, P. Gimmel, W. Göpel, J. Colloid Interface Sci. 1991, 147, 22
54. G. A. Parks, Chem. Rev. 1965, 65, 177
55. F. Caruso, H. Lichtenfeld, M. Giersig, H. Möhwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8523
56. B. Thierry, L. Zimmer, S. McNiven, K. Finnie, C. Barbé, H. J. Griesser, Langmuir 2008, 24, 8143
57. S. Saxer, C. Portmann, S. Tosatti, K. Gademann, S. Zürcher, M. Textor, Macromolecules 2009, 43, 1050.
58. K. Inoue, Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 453
59. B. S. Lele, J.-C. Leroux, Polymer 2002, 43, 5595.
60. C. J. Fee, J. M. VanAlstine, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1304
61. R. A. Sperling, T. Liedl, S. Duhr, S. Kudera, M. Zanella, C.-A. J. Lin, W. H. Chang, D. Braun, W. J. Parak, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11552.
62. D. V. Leff, L. Brandt, J. R. Heath, Langmuir 1996, 12, 4723
63. P. R. Selvakannan, S. Mandal, S. Phadtare, R. Pasricha, M. Sastry, Langmuir 2003, 19, 3545
64. M. Aslam, L. Fu, M. Su, K. Vijayamohanan, V. P. Dravid, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1795.
65. M.-Q. Zhu, L. Zhu, J. J. Han, W. Wu, J. K. Hurst, A. D. Q. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4303.
66. S. W. Taylor, D. B. Chase, M. H. Emptage, M. J. Nelson, J. H. Waite, Inorg. Chem. 1996, 35, 7572
67. P. B. Messersmith, Science 2010, 328, 180
68. H. Zeng, D. S. Hwang, J. N. Israelachvili, J. H. Waite, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 12850
69. V. Kriegisch, C. Lambert, Euro. J. Inorg. Chem. 2005, 4509
70. M. J. Sever, J. T. Weisser, J. Monahan, S. Srinivasan, J. J. Wilker, Angew. Chem. 2004, 116, 454
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 448
72. J. J. Wilker, Angew. Chem. 2010, 122, 8252
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8076.
74. C. Khemtong, C. W. Kessinger, J. Ren, E. A. Bey, S.-G. Yang, J. S. Guthi, D. A. Boothman, A. D. Sherry, J. Gao, Cancer Res. 2009, 69, 1651
75. C. W. Kessinger, O. Togao, C. Khemtong, G. Huang, M. Takahashi, J. Gao, Theranostics 2011, 1, 263
76. V. P. Torchilin, Adv. Drug Delivery Rev. 2006, 58, 1532
77. O. T. Bruns, H. Ittrich, K. Peldschus, M. G. Kaul, U. I. Tromsdorf, J. Lauterwasser, M. S. Nikolic, B. Mollwitz, M. Merkel, N. C. Bigall, S. Sapra, R. Reimer, H. Hohenberg, H. Weller, A. Eychmüller, G. Adam, U. Beisiegel, J. Heeren, Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 193
78. J. W. M. Bulte, M. deCuyper, D. Despres, J. A. Frank, J. Magn. Magn. Mater. 1999, 194, 204.
79. C. Corot, P. Robert, J.-M. Idée, M. Port, Adv. Drug Delivery Rev. 2006, 58, 1471
80. R. Weissleder, A. Bogdnanov, E. A. Neuwelt, M. Papisov, Adv. Drug Delivery Rev. 1995, 16, 321
81. M.-F. Bellin, C. Beigelman, S. Precetti-Morel, Eur. J. Radiol. 2000, 34, 257
82. M. G. Harisinghani, J. Barentsz, P. F. Hahn, W. M. Deserno, S. Tabatabaei, C. H. vandeKaa, J. delaRosette, R. Weissleder, N. Engl. J. Med. 2003, 348, 2491.
83. D. J. Irvine, A. M. Mayes, L. Griffith-Cima, Macromolecules 1996, 29, 6037
84. P. Podsiadlo, Z. Liu, D. Paterson, P. B. Messersmith, N. A. Kotov, Adv. Mater. 2007, 19, 949
85. R. C. Gunawan, J. A. King, B. P. Lee, P. B. Messersmith, W. M. Miller, Langmuir 2007, 23, 10635.