Mechanical and kinetic studies of the formation of polyhalogenated dibenzo- p-dioxins from hydroxylated polybrominated diphenyl ethers and chlorinated derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 46, 2011, Pages 13489-13497

  Cao, Haijie ^a   He, Maoxia ^a   Sun, Yanhui ^a   Han, Dandan ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARRHENIUS FORMULA; CANONICAL VARIATIONAL TRANSITIONS; CHLORINE ATOM; DIBENZO-P-DIOXINS; GASPHASE; HYDROXYLATED POLYBROMINATED DIPHENYL ETHERS; KINETIC STUDY; MATRIX; RATE EQUATIONS; REACTION BARRIERS; SINGLE-POINT ENERGY; SMALL-CURVATURE TUNNELING;

CHLORINE; ETHERS; HYDROXYLATION; RATE CONSTANTS;

ORGANIC POLLUTANTS;

DIBENZO(1,4)DIOXIN; DIOXIN; DIPHENYL ETHER DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

DIOXINS; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; PHENYL ETHERS; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 81555213038     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2059497     Document Type: Article

References (46)

1. Dodder, N. G.; Strandberg, B.; Hites, R. A. Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 146-151
2. Hites, R. A. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 945-956
3. Hites, R. A. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 2243-2252
4. Hites, R. A.; Foran, J. A.; Schwager, S. J.; Knuth, B. A.; Hamilton, M. C.; Carpenter, D. O. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 4945-4949
5. Petreas, M.; Nelson, D.; Brown, F. R.; Goldberg, D.; Hurley, S.; Reynolds, P. Environ. Int. 2011, 37, 190-197
6. Mazdai, A.; Dodder, N. G.; Abernathy, M. P.; Hites, R. A.; Bigsby, R. M. Environ. Health Perspect. 2003, 111, 1249-1252
7. Fu, J. M.; Bi, X. H.; Qu, W. Y.; Sheng, G. Y.; Zhang, W. B.; Mai, B. X.; Chen, D. J.; Yu, L. Environ. Pollut. 2006, 144, 1024-1030
8. Darnerud, P. O. Environ. Int. 2003, 29, 841-85
9. Ueno, D.; Darling, C.; Alaee, M.; Pacepavicius, G.; Teixeira, C.; Campbell, L.; Letcher, R. J.; Bergman, A.; Marsh, G.; Muir, D. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 1657-1664
10. Gerwick, W. H.; Suyama, T. L.; Cao, Z. Y.; Murray, T. F. Toxicon 2010, 55, 204-210
11. Cao, H. J.; He, M. C.; Han, D. D.; Sun, Y. H.; Xie, J. Atmos. Environ. 2011, 45, 1525-1531
12. Wan, Y.; Liu, F. Y.; Wiseman, S.; Zhang, X. W.; Chang, H.; Hecker, M.; Jones, P. D.; Lam, M. H. W.; Giesy, J. P. Environ. Sci. Technol. 2010, 44, 8729-8735
13. Zhang, K.; Wan, Y.; Giesy, J. P.; Lam, M. H. W.; Wiseman, S.; Jones, P. D.; Hu, J. Y. Environ. Sci. Technol. 2010, 44, 5781-5786
14. Gebbink, W. A.; Sonne, C.; Dietz, R.; Kirkegaard, M.; Born, E. W.; Muir, D. C. G.; Letcher, R. J. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 752-759
15. He, Y.; Murphy, M. B.; Yu, R. M. K.; Lam, M. H. W.; Hecker, M.; Giesy, J. P.; Wu, R. S. S.; Lam, P. K. S. Toxicol. Lett. 2008, 176, 230-238
16. Nyholm, J. R.; Norman, A.; Norrgren, L.; Haglund, P.; Andersson, P. L. Chemosphere 2008, 73, 203-208
17. Hamers, T.; Kamstra, J. H.; Sonneveld, E.; Murk, A. J.; Visser, T. J.; Van Velzen, M. J. M.; Brouwer, A.; Bergman, A. Mol. Nutr. Food Res. 2008, 52, 284-298
18. Meerts, I. A. T. M.; van Zanden, J. J.; Luijks, E. A. C.; van Leeuwen-Bol, I.; Marsh, G.; Jakobsson, E.; Bergman, A.; Brouwer, A. Toxicol. Sci. 2000, 56, 95-104
19. Mercado-Feliciano, M.; Bigsby, R. M. Environ. Health Perspect. 2008, 116, 1315-1321
20. Malmberg, T.; Athanasiadou, M.; Marsh, G.; Brandt, I.; Bergmant, A. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 5342-5348
21. Marsh, G.; Athanasiadou, M.; Bergman, A.; Asplund, L. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 10-18
22. Legler, J.; Van Boxtel, A. L.; Kamstra, J. H.; Cenijn, P. H.; Pieterse, B.; Wagner, M. J.; Antink, M.; Krab, K.; Van Der Burg, B.; Marsh, G.; Brouwer, A. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 1773-1779
23. Chen, J. W.; Li, F.; Xie, Q.; Li, X. H.; Li, N.; Chi, P.; Wang, Z. J.; Hao, C. Environ. Health Perspect. 2010, 118, 602-606
24. Dingemans, M. M.; van den Berg, M.; Westerink, R. H. Environ. Health Perspect. 2011, 119, 900-907
25. Choi, K.; Wan, Y.; Kim, S.; Ji, K.; Chang, H.; Wiseman, S.; Jones, P. D.; Khim, J. S.; Park, S.; Park, J.; Lam, M. H. W.; Giesy, J. P. Environ. Sci. Technol. 2010, 44, 5233-5239
26. Steen, P. O.; Grandbois, M.; McNeill, K.; Arnold, W. A. Environ. Sci. Technol. 2009, 43, 4405-4411
27. Garner, C. E.; Demeter, J.; Matthews, H. B. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2006, 216, 157-167
28. Buth, J. M.; Grandbois, M.; Vikesland, P. J.; McNeill, K.; Arnold, W. A. Environ. Toxicol. Chem. 2009, 28, 2555-2563
29. Kloesener, J.; Swenson, D. C.; Robertson, L. W.; Luthe, G. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2008, 64, 108-119
30. Levy, A. A.; Rains, H. C.; Smiles, S. J. Chem. Soc. 1931, 3264-3269
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
32. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918
33. Yu, W.; Hu, J.; Xu, F.; Sun, X.; Gao, R.; Zhang, Q.; Wang, W. Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 1917-1925
34. Zhang, Q. Z.; Li, S. Q.; Qu, X. H.; Shi, X. Y.; Wang, W. X. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 7301-7308
35. Zhang, Q. Z.; Qu, X. H.; Wang, H.; Shi, X. Y.; Xu, F.; Wang, W. X. Environ. Sci. Technol. 2009, 43, 4068-4075
36. Zhang, Q. Z.; Qu, X. H.; Wang, H.; Xu, F.; Shi, X. Y.; Wang, W. X. Environ. Sci. Technol. 2009, 43, 4105-4112
37. Zhang, Q. Z.; Qu, X. H.; Wang, W. X. Can. J. Chem. 2008, 86, 129-137
38. Zhang, Q. Z.; Xu, F.; Wang, H.; Zhang, R. X.; Qu, X. H.; Wang, W. X. Environ. Sci. Technol. 2010, 44, 1399-1404
39. Zhang, Q. Z.; Xu, F.; Yu, W. N.; Gao, R.; Zhou, Q.; Wang, W. X. Environ. Sci. Technol. 2010, 44, 6745-6751
40. Zhang, Q. Z.; Xu, F.; Yu, W. N.; Zhou, Q.; Gao, R.; Sun, X. Y.; Wang, W. X. Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 643-650
41. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527
42. Amovilli, C.; Barone, V.; Cammi, R.; Cances, E.; Cossi, M.; Mennucci, B.; Pomelli, C. S.; Tomasi, J. Adv. Quantum Chem. 1998, 32, 227-261
43. Baldridge, M. S.; Gordor, R.; Steckler, R.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5107-5119
44. Garrett, B. C.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1979, 83, 1052-1079
45. Gonzalez-Lafont, A.; Truong, T. N.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1991, 95, 8875-8894
46. Steckler, R.; Chuang, Y. Y.; Fast, P. L.; Corchade, J. C.; Coitino, E. L.; Hu, W. P.; Lynch, G. C.; Nguyen, K.; Jackells, C. F.; Gu, M. Z. POLYRATE 9.3; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2002.