Enantioselective Friedel-Crafts reaction of acylpyrroles with glyoxylates catalyzed by BINOL-Ti(IV) complexes

Organic Letters

Volumn 13, Issue 22, 2011, Pages 5944-5947

  Majer, Jakub ^a   Kwiatkowski, Piotr ^a,b   Jurczak, Janusz ^a,b  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

^b UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYOXYLIC ACID DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; S( )2,2' DIHYDROXY 1,1' BINAPHTHYL; S(-)2,2'-DIHYDROXY-1,1'-BINAPHTHYL; TITANIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; GLYOXYLATES; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHALENES; PYRROLES; STEREOISOMERISM; TITANIUM;

EID: 80955140311     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202244u     Document Type: Article

References (43)

1. Thirumalairajan, S.; Pearce, B. M.; Thompson, A. Chem. Commun. 2010, 46, 1797-1812
2. Fan, H.; Peng, J.; Hamann, M. T.; Hu, J.-F. Chem. Rev. 2008, 108, 264
3. Weinreb, S. M. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 931
4. Macherla, V. R.; Liu, J.; Bellows, C.; Teisan, S.; Nicholson, B.; Lam, K. S.; Potts, B. C. M. J. Nat. Prod. 2005, 68, 780
5. Joshi, U.; Josse, S.; Pipelier, M.; Chevallier, F.; Pradère, J.-P.; Hazard, R.; Legoupy, S.; Huet, F.; Dubreuil, D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1031
6. Bandini, M.; Umani-Ronchi, A. Catalytic Asymmetric Friedel-Crafts Alkylations; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009.
7. Terrasson, V.; Figueiredo, R. M.; Campagne, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2635
8. You, S.-L.; Cai, Q.; Zeng, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2190
9. Poulsen, T. B.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2008, 108, 2903
10. Bandini, M.; Melloni, A.; Umani-Ronchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 550
11. Singh, P. K.; Singh, V. S. Org. Lett. 2010, 12, 80
12. Wang, W.; Liu, X.; Cao, W.; Wang, J.; Lin, L.; Feng, X. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1664
13. Hong, L.; Liu, C.; Sun, W.; Wang, L.; Wong, K.; Wang, R. Org. Lett. 2009, 11, 2177
14. Hong, L.; Sun, W.; Liu, C.; Wang, L.; Wong, K.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11105
15. Sibi, M. P.; Coulomb, J.; Stanley, L. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9913
16. Cao, C.-L.; Zhou, Y.-Y.; Sun, X.-L.; Tang, Y. Tetrahedron 2008, 64, 10676
17. Blay, G.; Fernández, I.; Pedro, J. R.; Vila, C. Org. Lett. 2007, 9, 2601
18. Evans, D. A.; Fandrick, K. R.; Song, H.-J.; Scheidt, K. A.; Xu, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10029
19. Evans, D. A.; Fandrick, K. R. Org. Lett. 2006, 8, 2249
20. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Kardak, B. G.; Garcia, J. M.; Linden, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4154
21. Paras, N. A.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4370
22. Trost, B. M.; Müller, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2438
23. Abid, M.; Teixeira, L.; Török, B. Org. Lett. 2008, 10, 933
24. Li, G.; Rowland, G. B.; Rowland, E. B.; Antilla, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 4065
25. Johannsen, M. Chem. Commun. 1999, 2233
26. He, Y.; Lin, M.; Li, Z.; Liang, X.; Li, G.; Antilla, J. C. Org. Lett. 2011, 13, 4490
27. Blay, G.; Fernández, I.; Monleón, A.; Pedro, J. R.; Vila, C. Org. Lett. 2009, 11, 441
28. Zhuang, W.; Gathergood, N.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 1009
29. Blay, G.; Fernández, I.; Muñoz, M. C.; Pedro, J. R.; Recuenco, A.; Vila, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 6286
30. Biava, M.; Porretta, G. C.; Poce, G.; Supino, S.; Manetti, F.; Forli, S.; Botta, M.; Sautebin, L.; Rossi, A.; Pergola, C.; Ghelardini, C.; Norcini, M.; Makovec, F.; Giordani, A.; Anzellotti, P.; Cirilli, R.; Ferretti, R.; Gallinella, B.; La Torre, F.; Anzini, M.; Patrignani, P. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8072
31. Santo, R. D.; Costi, R.; Roux, A.; Artico, M.; Befani, O.; Meninno, T.; Agostinelli, E.; Palmegiani, P.; Turini, P.; Cirilli, R.; Ferretti, R.; Gallinella, B.; Torre, F. L. J. Med. Chem. 2005, 48, 4220
32. Krajewska, D.; Da̧browska, M.; Jakoniuk, P.; Rózań ski, A. Acta Pol. Pharm. 2000, 57, 213
33. Carson, J. R.; Carmosin, R. J.; Pitis, P. M.; Vaught, J. L.; Almond, H. R.; Stables, J. P.; Wolf, H. H.; Swinyard, E. A.; White, H. S. J. Med. Chem. 1997, 40, 1578
34. Denmark, S. E.; Fan, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 9667
35. Ichikawa, Y.; Hirata, K.; Ohbayashi, M.; Isobe, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3241
36. Ivonin, S. P.; Lapandin, A. V.; Anishchenko, A. A.; Shtamburg, V. G. Synth. Commun. 2004, 451
37. Zhuang, W.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2002, 1336
38. Majer, J.; Kwiatkowski, P.; Jurczak, J. Org. Lett. 2008, 10, 2955
39. Majer, J.; Kwiatkowski, P.; Jurczak, J. Org. Lett. 2009, 11, 4636
40. Dong, H.-M.; Lu, H.-H.; Lu, L.-Q.; Chen, C.-B.; Xiao, W.-J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1597
41. Jolicoeur, B.; Chapman, E. E.; Thompson, A.; Lubell, W. D. Tetrahedron 2006, 62, 11531
42. Mai, A.; Massa, S.; Ragno, R.; Cerbara, I.; Jesacher, F.; Loidl, P.; Brosch, G. J. Med. Chem. 2003, 46, 512
43. Harsanyi, M. C.; Norris, R. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2209