Understanding conjugation and hyperconjugation from electronic delocalization measures

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 45, 2011, Pages 13104-13113

  Feixas, Ferran ^a   Matito, Eduard ^b   Poater, Jordi ^a   Solà, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-BUTADIENE; 1-BUTENE; CHEMICAL BONDINGS; ELECTRON DELOCALIZATION; ELECTRONIC DELOCALIZATION; ENERGETIC ANALYSIS; ENERGY DECOMPOSITION ANALYSIS; HYPERCONJUGATION; ISODESMIC REACTIONS; ORGANIC CHEMISTRY; QUANTUM THEORY OF ATOMS IN MOLECULES; REFERENCE SYSTEMS; THEORETICAL CALCULATIONS;

ACETYLENE; BUTADIENE; BUTENES; CHEMICAL BONDS; HYDROGENATION; QUANTUM THEORY;

STABILIZATION;

EID: 80855128976     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp205152n     Document Type: Article

References (69)

1. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1939, 7, 339
2. Mulliken, R. S.; Rieke, C. A.; Brown, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 41
3. Alabugin, I. V.; Gilmore, K. M.; Peterson, P. W. Wiley Interdisciplinary Reviews: Computational Molecular Science 2011, 1, 109
4. Ingold, K. U.; DiLabio, G. A. Org. Lett. 2006, 8, 5923
5. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab initio molecular orbital theory; Wiley: New York, 1986; Vol. 67.
6. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Radom, L.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4796
7. Radom, L.; Hehre, W.; Pople, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 289
8. Jarowski, P.; Wodrich, M.; Wannere, C.; Schleyer, P. R.; Houk, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15036
9. Wheeler, S. E.; Houk, K. N.; Schleyer, P. R.; Allen, W. D. J. Am. Chem. So.c 2009, 131, 2547
10. Ziegler, T.; Rauk, A.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1977, 43, 261
11. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J. Rev. Comput. Chem. 2000, 15, 1
12. Te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931
13. Cappel, D.; Tüllmann, S.; Krapp, A.; Frenking, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3617
14. Fernández, I.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3617
15. Fernández, I.; Frenking, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 2251
16. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4183
17. Song, L.; Lin, Y.; Wu, W.; Zhang, Q.; Mo, Y. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2310
18. Mo, Y.; Wu, W.; Song, L.; Lin, M.; Zhang, Q.; Gao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 116, 2020
19. Bader, R. F. W.; Slee, T. S.; Cremer, D.; Kraka, E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5061
20. Scherer, W.; Sirsch, P.; Shorokhov, D.; McGrady, G. S.; Mason, S. A.; Gardiner, M. G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2324
21. Pophristic, V.; Goodman, L. Nature 2001, 411, 565
22. Kwon, O.; Sevin, F.; McKee, M. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 913
23. Wodrich, M. D.; Wannere, C. S.; Mo, Y.; Jarowski, P. D.; Houk, K. N.; Schleyer, P. v. R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7731
24. Mo, Y.; Peyerimhoff, S. D. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1687
25. Cyrański, M. K. Chem. Rev. 2005, 105, 3773
26. Rogers, D. W.; Matsunaga, N.; Zavitsas, A. A.; McLafferty, F. J.; Liebman, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 2373
27. Rogers, D. W.; Matsunaga, N.; McLafferty, F. J.; Zavitsas, A. A.; Liebman, J. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 7143
28. Kistiakowsky, G. B.; Ruhoff, J. R.; Smith, H. A.; Vaughan, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 137
29. Lewis, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1916, 38, 762
30. Poater, J.; Duran, M.; Solà, M.; Silvi, B. Chem. Rev. 2005, 105, 3911
31. Matito, E.; Solà, M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 647
32. Coulson, C. A. Proc. Roy. Soc. A 1939, 169, 413
33. Ruedenberg, K. Rev. Mod. Phys. 1962, 34
34. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083
35. Bader, R. F. W.; Stephens, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7391
36. Fradera, X.; Austen, M. A.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 304
37. Fulton, R. L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7516
38. Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 270
39. Mayer, I. Int. J. Quantum Chem. 1984, 26, 151
40. Mayer, I. Int. J. Quantum Chem. 1986, 29, 477
41. Fulton, R. L.; Mixon, S. T. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7530
42. Ángyán, J. G.; Loos, M.; Mayer, I. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5244
43. Ponec, R.; Uhlik, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 391, 159
44. Bader, R. F. W. Atoms in molecules: a quantum theory; Clarendon Press: Oxford, U.K., 1990; Vol. 22.
45. Giambiagi, M.; Giambiagi, M. S.; Mundim, K. C. Struct. Chem. 1990, 1, 423
46. Bochicchio, R.; Ponec, R.; Torre, A.; Lain, L. Theor. Chem. Acc. 2001, 105, 292
47. Ponec, R.; Roithova, J.; Sannigrahi, A.; Lain, L.; Torre, A.; Bochicchio, R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 505, 283
48. Ponec, R.; Yuzhakov, G.; Cooper, D. L. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 419
49. Bultinck, P.; Ponec, R.; Van Damme, S. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 706
50. Ponec, R.; Mayer, I. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1738
51. Feixas, F.; Jiménez-Halla, J. O. C.; Matito, E.; Poater, J.; Solà, M. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1118
52. Feixas, F.; Matito, E.; Duran, M.; Poater, J.; Solà, M. Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 419
53. Matito, E.; Solà, M.; Salvador, P.; Duran, M. Faraday Discuss. 2007, 135, 325
54. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
55. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
56. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
57. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
58. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265
59. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
60. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T.-H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317
61. Matito, E. ESI-3D: Electron Sharing Indexes Program for 3D Molecular Space Partitioning. http://iqc.udg.es/∼eduard/ESI; Institute of Computational Chemistry: Girona, 2006. Accessed 1st June 2011.
62. Poater, J.; Solà, M.; Duran, M.; Fradera, X. Theor. Chem. Acc. 2002, 107, 362
63. Geuenich, D.; Hess, K.; Köhler, F.; Herges, R. Chem. Rev. 2005, 105, 3758
64. Bader, R. F. W.; Streitwieser, A.; Neuhaus, A.; Laidig, K. E.; Speers, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4959
65. Poater, J.; Fradera, X.; Duran, M.; Solà, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 400
66. Kollmar, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4832
67. Feixas, F.; Matito, E.; Solà, M.; Poater, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7126
68. Sablon, N.; Proft, F. D.; Geerlings, P. Chem. Phys. Lett. 2010, 498, 192
69. Trinquier, G.; Malrieu, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6313