Organic modification and subsequent biofunctionalization of porous anodic alumina using terminal alkynes

Langmuir

Volumn 27, Issue 22, 2011, Pages 13606-13617

  Ter Maat, Jurjen ^a   Regeling, Remco ^a   Ingham, Colin J ^a,b   Weijers, Carel A G M ^a   Giesbers, Marcel ^a   De Vos, Willem M ^a   Zuilhof, Han ^a  

^a WAGENINGEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b MicroDish BV   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1-ALKYNES; ADSORBED SPECIES; ALBICANS; ALUMINA SURFACE; BIOFUNCTIONALIZATION; CANDIDA ALBICANS; CELL WALLS; ELEVATED TEMPERATURE; END GROUPS; MODIFICATION METHODS; MODIFIED SURFACES; ORGANIC MODIFICATION; ORGANIC MONOLAYERS; OXIDATION PRODUCTS; PEANUT AGGLUTININ; POROUS ANODIC ALUMINA; REVERSIBLE BINDING; SELECTIVE ADSORPTION; STERIC HINDRANCES; TERMINAL ALKYNE; TRIFLUOROACETAMIDES; WATER CONTACT ANGLE;

ACETYLENE; ADSORPTION; ALUMINUM SHEET; CANDIDA; CARBOXYLATION; CONTACT ANGLE; INFRARED SPECTROSCOPY; MONOLAYERS; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; SURFACES; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; YEAST;

SURFACE REACTIONS;

ALKYNE; ALUMINUM OXIDE;

ADSORPTION; ARTICLE; CANDIDA ALBICANS; CHEMISTRY; ELECTRODE; FLUORESCENCE MICROSCOPY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; ISOLATION AND PURIFICATION; MASS SPECTROMETRY; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; X RAY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

ADSORPTION; ALKYNES; ALUMINUM OXIDE; CANDIDA ALBICANS; ELECTRODES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; X-RAYS;

EID: 80755161440     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la203738h     Document Type: Article

References (92)

1. Ingham, C. J.; ter Maat, J.; de Vos, W. M. Biotechnol. Adv. 2011, in press.
2. Yu, G. J.; Wang, S.; Gong, J. L.; Zhu, D. Z.; He, S. X.; Li, Y. L.; Zhu, Z. Y. Chin. Sci. Bull. 2005, 50, 1097
3. Ciambelli, P.; Sannino, D.; Sarno, M.; Fonseca, A.; Nagy, J. B. J. Nanosci. Nanotechnol. 2004, 4, 779
4. Lee, D. H.; Condrate, R. A. Mater. Lett. 1995, 23, 241
5. Matefi-Tempfli, S.; Matefi-Tempfli, M.; Vlad, A.; Antohe, V.; Piraux, L. J. Mater. Sci.: Mater. Electron. 2009, 20, 249
6. Borissov, D.; Isik-Uppenkamp, S.; Rohwerder, M. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 3133
7. Sakurai, M.; Shimojima, A.; Yantauchi, Y.; Kuroda, K. Langmuir 2008, 24, 13121
8. Yanagishita, T.; Nishio, K.; Masuda, H. Appl. Phys. Express 2009, 2
9. Yeu, S.; Lunn, J. D.; Rangel, H. M.; Shantz, D. F. J. Membr. Sci. 2009, 327, 108
10. Thormann, A.; Teuscher, N.; Pfannmoller, M.; Rothe, U.; Heilmann, A. Small 2007, 3, 1032
11. Bocchetta, P.; Ferraro, R.; Di Quarto, F. J. Power Sources 2009, 187, 49
12. Ingham, C. J.; Sprenkels, A.; Bomer, J.; Molenaar, D.; van den Berg, A.; Vlieg, J. E. T. V.; de Vos, W. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 18217
13. Lau, K. H. A.; Tan, L. S.; Tamada, K.; Sander, M. S.; Knoll, W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10812
14. Yamaguchi, A.; Hotta, K.; Teramae, N. Anal. Chem. 2009, 81, 105
15. Koutsioubas, A. G.; Spiliopoulos, N.; Anastassopoulos, D.; Vradis, A. A.; Priftis, G. D. J. Appl. Phys. 2008, 103
16. Kondo, T.; Nishio, K.; Masuda, H. Appl. Phys. Express 2009, 2
17. Lu, Z. C.; Ruan, W. D.; Yang, J. X.; Xu, W. Q.; Zhao, C.; Zhao, B. J. Raman Spectrosc. 2009, 40, 112
18. Szczepanski, V.; Vlassiouk, I.; Smirnov, S. J. Membr. Sci. 2006, 281, 587
19. Jani, A. M. M.; Anglin, E. J.; McInnes, S. J. P.; Losic, D.; Shapter, J. G.; Voelcker, N. H. Chem. Commun. 2009, 3062
20. Sah, A.; Castricum, H. L.; Bliek, A.; Blank, D. H. A.; ten Elshof, J. E. J. Membr. Sci. 2004, 243, 125
21. Yasseri, A. A.; Kobayashi, N. P.; Kamins, T. I. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2006, 84, 1
22. Chehimi, M. M.; Abel, M. L.; Watts, J. F.; Digby, R. P. J. Mater. Chem. 2001, 11, 533
23. Pesek, J. J.; Matyska, M. T. J. Chromatogr., A 2002, 952, 1
24. Tseng, S. Y.; Wang, C. C.; Lin, C. W.; Chen, C. L.; Yu, W. Y.; Chen, C. H.; Wu, C. Y.; Wong, C. H. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1395
25. Allara, D. L.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1985, 1, 45
26. Cheow, P. S.; Liu, L. Y.; Toh, C. S. Surf. Interface Anal. 2007, 39, 601
27. Karaman, M. E.; Antelmi, D. A.; Pashley, R. M. Colloids Surf., A 2001, 182, 285
28. Oberg, K.; Persson, P.; Shchukarev, A.; Eliasson, B. Thin Solid Films 2001, 397, 102
29. Chang, C. S.; Suen, S. Y. J. Membr. Sci. 2006, 275, 70
30. Allara, D. L.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1985, 1, 52
31. Pahnke, J.; Ruhe, J. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1396
32. Giza, M.; Thissen, P.; Grundmeier, G. Langmuir 2008, 24, 8688
33. Liakos, I. L.; Newman, R. C.; McAlpine, E.; Alexander, M. R. Surf. Interface Anal. 2004, 36, 347
34. Liakos, I. L.; Newman, R. C.; McAlpine, E.; Alexander, M. R. Langmuir 2007, 23, 995
35. Meng, J. C.; Averbuj, C.; Lewis, W. G.; Siuzdak, G.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1255
36. Chang, S.-H.; Han, J.-L.; Tseng, S. Y.; Lee, H.-Y.; Lin, C.-W.; Lin, Y.-C.; Jeng, W.-Y.; Wang, A. H. J.; Wu, C.-Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13371
37. Posner, G. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 487
38. Kabalka, G. W.; Pagni, R. M. Tetrahedron 1997, 53, 7999
39. ter Maat, J.; Regeling, R.; Yang, M.; Mullings, M. N.; Bent, S. F.; Zuilhof, H. Langmuir 2009, 25, 11592
40. Vong, T. H.; ter Maat, J.; van Beek, T. A.; van Lagen, B.; Giesbers, M.; van Hest, J. C. M.; Zuilhof, H. Langmuir 2009, 25, 13952
41. Vong, T.; Schoffelen, S.; van Dongen, S. F. M.; van Beek, T. A.; Zuilhof, H.; van Hest, J. C. M. Chem. Sci. 2011, 1278
42. Lucchesi, P. J.; Carter, J. L.; Yates, D. J. C. J. Phys. Chem. 1962, 66, 1451
43. Brown, N. M. D.; Timms, W. E.; Turner, R. J.; Walmsley, D. G. J. Catal. 1980, 64, 101
44. Yates, D. J.; Lucchesi, P. J. J. Chem. Phys. 1961, 35, 243
45. Ivanov, A. V.; Koklin, A. E.; Uvarova, E. B.; Kustov, L. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4718
46. Bhasin, M. M.; Curran, C.; John, G. S. J. Phys. Chem. 1970, 74, 3973
47. Allenger, V. M.; Mclean, D. D.; Ternan, M. J. Catal. 1991, 131, 305
48. Lee, J. S.; Gu, G. H.; Kim, H.; Jeong, K. S.; Bae, J.; Suh, J. S. Chem. Mater. 2001, 13, 2387
49. Neurohr, K. J.; Bundle, D. R.; Young, N. M.; Mantsch, H. H. Eur. J. Biochem. 1982, 123, 305
50. Neurohr, K. J.; Mantsch, H. H.; Young, N. M.; Bundle, D. R. Biochemistry 1982, 21, 498
51. Pereira, M. E. A.; Kabat, E. A.; Lotan, R.; Sharon, N. Carbohydr. Res. 1976, 51, 107
52. Jimenezlucho, V.; Ginsburg, V.; Krivan, H. C. Infect. Immun. 1990, 58, 2085
53. Karlsson, K. A. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 309
54. Ingham, C. J.; van den Ende, M.; Pijnenburg, D.; Wever, P. C.; Schneeberger, P. M. Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 8978
55. den Hertog, A. L.; Visser, D. W.; Ingham, C. J.; Fey, F.; Klatser, P. R.; Anthony, R. M. PLoS One 2010, 5
56. Smith, W. N.; Beumel, O. F. Synthesis 1974, 441
57. Juan, Y.; Wang, Y. L.; Rassat, A.; Zhang, Y. M.; Sinay, P. Tetrahedron 2004, 60, 12163
58. Mukhopadhyay, B.; Kartha, K. P. R.; Russell, D. A.; Field, R. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7758
59. Andersen, S. M.; Ling, C. C.; Zhang, P.; Townson, K.; Willison, H. J.; Bundle, D. R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1199
60. Powell, C. J.; Jablonski, A. NIST Electron Effective-Attenuation-Length Database, version 1.1; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 2003.
61. Tanuma, S.; Powell, C. J.; Penn, D. R. Surf. Interface Anal. 1994, 21, 165
62. Rasband, W. S. ImageJ, version 1.43u; U.S. National Institutes of Health: Bethesda, MD, 1997, - 2010.
63. Scheres, L.; Giesbers, M.; Zuilhof, H. Langmuir 2010, 26, 10924
64. Ulman, A. An introduction to Ultrathin Organic Films: From Langmuir-Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: Boston, 1991.
65. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559
66. Sondag, A. H. M.; Raas, M. C. J. Chem. Phys. 1989, 91, 4926
67. Morterra, C.; Magnacca, G. Catal. Today 1996, 27, 497
68. Xu, H.; Deshmukh, R.; Timmons, R.; Kytai, T. N. Tissue Eng., Part A 2011, 17, 865
69. Bombi, G. G.; Corain, B.; Sheikhosman, A. A.; Valle, G. C. Inorg. Chim. Acta 1990, 171, 79
70. Yang, M.; Teeuwen, R. L. M.; Giesbers, M.; Baggerman, J.; Arafat, A.; de Wolf, F. A.; van Hest, J. C. M.; Zuilhof, H. Langmuir 2008, 24, 7931
71. Bigelow, W. C.; Pickett, D. L.; Zisman, W. A. J. Coll. Sci., Imp. Univ. Tokyo 1946, 1, 513
72. Deacon, G. B.; Phillips, R. J. Coord. Chem. Rev. 1980, 33, 227
73. Curci, R.; Fiorentino, M.; Fusco, C.; Mello, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7929
74. Ballistreri, F. P.; Failla, S.; Tomaselli, G. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 830
75. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Chianelli, D.; Bartoli, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 4529
76. Nakajima, T.; Sonoda, T.; Miyata, H.; Kubokawa, Y. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1982, 78, 555
77. Yang, W. S.; Auciello, O.; Butler, J. E.; Cai, W.; Carlisle, J. A.; Gerbi, J.; Gruen, D. M.; Knickerbocker, T.; Lasseter, T. L.; Russell, J. N.; Smith, L. M.; Hamers, R. J. Nat. Mater. 2002, 1, 253
78. Rosso, M.; Arafat, A.; Schroen, K.; Giesbers, M.; Roper, C. S.; Maboudian, R.; Zuilhof, H. Langmuir 2008, 24, 4007
79. Qin, G. T.; Santos, C.; Zhang, W.; Li, Y.; Kumar, A.; Erasquin, U. J.; Liu, K.; Muradov, P.; Trautner, B. W.; Cai, C. Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16432
80. Neurohr, K. J.; Young, N. M.; Mantsch, H. H. J. Biol. Chem. 1980, 255, 9205
81. Banerjee, R.; Das, K.; Ravishankar, R.; Suguna, K.; Surolia, A.; Vijayan, M. J. Mol. Biol. 1996, 259, 281
82. Staib, P.; Wirsching, S.; Strauss, A.; Morschhauser, J. Int. J. Med. Microbiol. 2001, 291, 183
83. Chaffin, W. L.; Lopez-Ribot, J. L.; Casanova, M.; Gozalbo, D.; Martinez, J. P. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1998, 62, 130
84. Ruiz-Herrera, J.; Elorza, M. V.; Valentin, E.; Sentandreu, R. FEMS Yeast Res. 2006, 6, 14
85. Ohno, N.; Uchiyama, M.; Tsuzuki, A.; Tokunaka, K.; Miura, N. N.; Adachi, Y.; Aizawa, M. W.; Tamura, H.; Tanaka, S.; Yadomae, T. Carbohydr. Res. 1999, 316, 161
86. Iorio, E.; Torosantucci, A.; Bromuro, C.; Chiani, P.; Ferretti, A.; Giannini, M.; Cassone, A.; Podo, F. Carbohydr. Res. 2008, 343, 1050
87. Zimmerman, J. W.; Lindermuth, J.; Fish, P. A.; Palace, G. P.; Stevenson, T. T.; DeMong, D. E. J. Biol. Chem. 1998, 273, 22014
88. Sato, T.; Iwabuchi, K.; Nagaoka, I.; Adachi, Y.; Ohno, N.; Tamura, H.; Seyama, K.; Fukuchi, Y.; Nakayama, H.; Yoshizaki, F.; Takamori, K.; Ogawa, H. J. Leukocyte Biol. 2006, 80, 204
89. Wheeler, R. T.; Fink, G. R. PLoS Pathog. 2006, 2, 328
90. Dongari-Bagtzoglou, A.; Kashleva, H.; Dwivedi, P.; Diaz, P.; Vasilakos, J. PLoS ONE 2009, 4, e7967
91. Torosantucci, A.; Chiani, P.; Bromuro, C.; De Bernardis, F.; Palma, A. S.; Liu, Y.; Mignogna, G.; Maras, B.; Colone, M.; Stringaro, A.; Zamboni, S.; Feizi, T.; Cassone, A. PLoS ONE 2009, 4, e5392
92. Yu, L.; Lee, K. K.; Sheth, H. B.; Lanebell, P.; Srivastava, G.; Hindsgaul, O.; Paranchych, W.; Hodges, R. S.; Irvin, R. T. Infect. Immun. 1994, 62, 2843