Synthesis and characterization of poly(Dithieno[3,2-b:2′,3′-d] pyrrole) Derivatives Containing Thiophene Moieties and Their Application to Organic Devices

Macromolecular Chemistry and Physics

Volumn 212, Issue 21, 2011, Pages 2308-2318

  Jeong, Hyung Gu ^a   Lim, Bogyu ^b   Na, Seok In ^c   Baeg, Kang Jun ^d   Kim, Juhwan ^a   Yun, Jin Mun ^a   Kim, Dong Yu ^a  

^a Gwangju Institute of Science and Technology (GIST)   (South Korea)

^b Stanford University   (United States)

^c Korea Institute of Science and Technology   (South Korea)

^d Electronics and Telecommunications Research Institute (ETRI)   (South Korea)

Author keywords

conjugated polymers; dithienopyrrole; organic field effect transistors; organic solar cells

Indexed keywords

BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; CHARGE-CARRIER MOBILITY; DEGRADATION TEMPERATURES; DITHIENOPYRROLE; FIELD-EFFECT MOBILITIES; ORGANIC DEVICES; ORGANIC SOLAR CELL; OXIDATION POTENTIALS; POLYMER BACKBONES; SIDE-CHAINS; SYNTHESIZED POLYMERS;

CONJUGATED POLYMERS; DEGRADATION; ELECTRONIC PROPERTIES; HETEROJUNCTIONS; MESFET DEVICES; NANOSTRUCTURED MATERIALS; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC SOLVENTS; OXIDATION; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; PHOTOVOLTAIC CELLS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; SOLAR POWER GENERATION; THIOPHENE;

CARRIER MOBILITY;

EID: 80455141663     PISSN: 10221352     EISSN: 15213935     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/macp.201100313     Document Type: Article

References (61)

1. a) R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Brédas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121
2. b) S. K. Lee, D.-H. Hwang, B.-J. Jung, N. S. Cho, J. Lee, J.-D. Lee, H.-K. Shim, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1647
3. c) S. Song, Y. Jin, S. H. Kim, J. Y. Shim, S. Son, I. Kim, K. Lee, H. Suh, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 6540.
4. a) B. S. Ong, Y. Wu, P. Liu, S. Gardner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378
5. b) I. McCulloch, M. Heeney, C. Bailey, K. Genevicius, I. Macdonald, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, R. Wagner, W. Zhang, M. L. Chabinyc, R. J. Kline, M. D. McGehee, M. F. Toney, Nat. Mater. 2006, 5, 328.
6. a) D. Mühlbacher, M. Scharber, M. Morana, Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, C. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 2884
7. b) B. C. Thompson, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58
8. c) J. Kim, S. H. Park, J. Kim, S. Cho, Y. Jin, J. Y. Shim, H. Shin, S. Kwon, I. Kim, K. Lee, A. J. Heeger, H. Suh, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 369.
9. H. Yoon, S. H. Lee, O. S. Kwon, H. S. Song, E. H. Oh, T. H. Park, J. Jang, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2755.
10. a) F. C. Krebs, S. A. Gevorgyan, J. Alstrup, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5442
11. b) S.-S. Kim, S.-I. Na, J. Jo, G. Tae, D.-Y. Kim, Adv. Mater. 2007, 19, 4410
12. c) D. Vak, S.-S. Kim, J. Jo, S.-H. Oh, S.-I. Na, J. Kim, D.-Y. Kim, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 081102
13. d) H. Usta, C. Risko, Z. Wang, H. Huang, M. K. Deliomeroglu, A. Zhukhovitskiy, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586
14. e) F. C. Krebs, M. JArgensen, K. Norrman, O. Hagemann, J. Alstrup, T. D. Nielsen, J. Fyenbo, K. Larsen, J. Kristensen, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 422
15. f) S. H. Eom, S. Senthilarasu, P. Uthirakumar, S. C. Yoon, J. Lim, C. Lee, H. S. Lim, J. Lee, S.-H. Lee, Org. Electron. 2009, 10, 536
16. g) E. Bundgaard, O. Hagemann, M. Manceau, M. JArgensen, F. C. Krebs, Macromolecules 2010, 43, 8115.
17. a) D. Sainova, S. Janietz, U. Asawapirom, L. Romaner, E. Zojer, N. Koch, A. Vollmer, Chem. Mater. 2007, 19, 1472
18. b) X. Zhan, S. Barlow, S. R. Marder, Chem. Commun. 2009, 15, 1948
19. c) H. Hoppe, D. A. M. Egbe, D. MÅhlbacher, N. S. Sariciftci, J. Mater. Chem. 2004, 14, 3462
20. d) B. Lim, Y.-C. Nah, J.-T. Hwang, J. Ghim, D. Vak, J.-M. Yun, D.-Y. Kim, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2380
21. e) S.-H. Oh, S.-I. Na, Y.-C. Nah, D. Vak, S.-S. Kim, D.-Y. Kim, Org. Electron. 2007, 8, 773
22. f) M. Manceau, E. Bundgaard, J. E. Carlé, O. Hagemann, M. Helgesen, R. Sandergaard, M. Jrgensen, F. C. Krebs, J. Mater. Chem. 2011, 21, 4132.
23. a) K. Ogawa, S. C. Rasmussen, J. Org. Chem. 2003, 68, 2921
24. b) K. Ogawa, S. C. Rasmussen, Macromolecules 2006, 39, 1771
25. c) J. Liu, R. Zhang, G. Sauvé, T. Kowalewski, R. D. McCullough, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13167
26. d) E. Zhou, M. Nakamura, T. Nishizawa, Y. Zhang, Q. Wei, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Macromolecules 2008, 41, 8302
27. e) W. Zhang, J. Li, L. Zou, B. Zhang, J. Qin, Z. Lu, Y. F. Poon, M. B. Chan-Park, C. M. Li, Macromolecules 2008, 41, 8953
28. f) W. Yue, Y. Zhao, S. Shao, H. Tian, Z. Xie, Y. Geng, F. Wang, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2199.
29. M. Zhang, H. N. Tsao, W. Pisula, C. Yang, A. K. Mishra, K. MÅllen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472.
30. a) S. Wakim, S. Beaupré, N. Blouin, B.-R. Aich, S. Rodman, R. Gaudiana, Y. Tao, M. Leclerc, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5351
31. b) G. Koeckelberghs, L. D. Cremer, A. Persoons, T. Verbiest, Macromolecules 2007, 40, 4173.
32. a) E. Zhou, S. Yamakawa, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Chem. Mater. 2009, 21, 4055
33. b) E. Zhou, Q. Wei, S. Yamakawa, Y. Zhang, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Macromolecules 2010, 43, 821
34. c) X. Zhang, T. T. Steckler, R. R. Dasari, S. Ohira, W. J. Potscavage Jr., S. P. Tiwari, S. Coppée, S. Ellinger, S. Barlow, J.-L. Brédas, B. Kippelen, J. R. Reynolds, S. R. Marder, J. Mater. Chem. 2010, 20, 123
35. d) S. Zhang, Y. Guo, H. Fan, Y. Liu, H.-Y. Chen, G. Yang, X. Zhan, Y. Liu, Y. Li, Y. Yang, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 5498
36. e) M. Zhang, H. Fan, X. Guo, Y. He, Z. Zhang, J. Min, J. Zhang, G. Zhao, X. Zhan, Y. Li, Macromolecules 2010, 43, 5706
37. f) X. Zhang, J. W. Shim, S. P. Tiwari, Q. Zhang, J. E. Norton, P.-T. Wu, S. Barlow, S. A. Jenekhe, B. Kippelen, J.-L. Brédas, S. R. Marder, J. Mater. Chem. 2011, 21, 4971
38. g) K. M. Noone, E. Strein, N. C. Anderson, P.-T. Wu, S. A. Jenekhe, D. S. Ginger, Nano Lett. 2010, 10, 2635.
39. a) R. D. McCullough, Adv. Mater. 1998, 10, 93
40. b) J. Roncali, Macromol. Rapid. Commun. 2007, 28, 1761.
41. B. Lim, K.-J. Baeg, H.-G. Jeong, J. Jo, H. Kim, J.-W. Park, Y.-Y. Noh, D. Vak, J.-H. Park, J.-W. Park, D.-Y. Kim, Adv. Mater. 2009, 21, 2808.
42. a) P. Spagnolo, P. Zanirato, S. Gronowitz, J. Org. Chem. 1982, 47, 3177
43. b) P. Zanitato, P. Spagnolo, G. Zanardi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2551.
44. N. Blouin, A. Michaud, M. Leclerc, Adv. Mater. 2007, 19, 2295.
45. W. Zhang, J. Li, B. Zhang, J. Qin, Macromol. Rapid. Commun. 2008, 29, 1603.
46. R. D. McCullough, R. D. Lowe, M. Jayaraman, D. L. Anderson, J. Org. Chem. 1993, 58, 904.
47. H. Yang, T. J. Shin, Z. Bao, C. Y. Ryu, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2007, 45, 1303.
48. T.-Q. Nguyen, I. B. Martini, J. Liu, B. J. Schwartz, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 237.
49. a) J. Pomrnerehne, H. Vestweber, W. Guss, R. F. Mahrt, H. Bässler, M. Porsch, J. Daub, Adv. Mater. 1995, 7, 551
50. b) J. H. Kim, H. Lee, Synth. Met. 2003, 139, 471
51. c) E. Beltrán, J. L. Serrano, T. Sierra, R. Giménez, Org. Lett. 2010, 12, 1404.
52. a) C. Reese, M. Roberts, M. Ling, Z. Bao, Mater. Today 2004, 7, 20
53. b) A. Facchetti, Mater. Today 2007, 10, 28.
54. a) L. Kinder, J. Kanicki, J. Swensen, P. Petroff, Proc. SPIE 2003, 5217, 35
55. b) M. Heeney, C. Bailey, M. Giles, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, W. Zhang, I. McCulloch, Macromolecules 2004, 37, 5250.
56. M. Morana, M. Wegscheider, A. Bonanni, N. Kopidakis, S. Shaheen, M. Scharber, Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, C. Brabec, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1757.
57. a) G. Li, Y. Yao, H. Yang, V. Shrotriya, G. Yang, Y. Yang, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1636
58. b) N. E. Coates, I.-W. Hwang, J. Peet, G. C. Bazan, D. Moses, A. J. Heeger, Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 072105.
59. a) X. Zhan, Z. Tan, E. Zhou, Y. Li, R. Misra, A. Grant, B. Domercq, X.-H. Zhang, Z. An, X. Zhang, S. Barlow, B. Kippelenc, S. R. Marder, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794
60. b) E. Zhou, K. Tajima, C. Yanga, K. Hashimoto, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2362
61. c) K.-H. Lee, H.-J. Lee, K. Kuramoto, Y. Tanaka, K. Morino, A. Sudo, T. Okauchi, A. Tsuge, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 234.