Concerning the electronic control of torsion angles in biphenyls

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 32, 2011, Pages 6502-6506

  Gõmez Gallego, Mar ^a   Martín Ortiz, Mamen ^a   Sierra, Miguel A ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Biaryls; Conjugation; Density functional calculations; Molecule geometry; Steric hindrance

Indexed keywords

EID: 80155125013     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100874     Document Type: Article

References (54)

1. For a classical reference on biphenyl geometry, see:, R. Adams, H. C. Yuan, Chem. Rev. 1933, 12, 261.
2. Biphenyl has attracted considerable interest as a model compound, see, for example:, J. Wang, G. Cooper, D. Tulumello, A. P. Hitchcock, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10886.
3. F. Pauly, J. K. Viljas, J. C. Cuevas, G. Schön, Phys. Rev. B 2008, 77, 155312.
4. H. Kondo, J. Nara, H. Kino, T. Ohno, J. Chem. Phys. 2008, 128, 64701.
5. J. W. Y. Lam, X. D. Kong, C. Yuping, K. L. Kevin, K. Xu, Z. T. Ben, Macromolecules 2000, 33, 5027.
6. R. P. Lemieux, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 845.
7. M. Kollbel, T. Beyersdorff, X. H. Cheng, C. Tschierske, J. Kain, S. Diele, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6809.
8. F. Tao, S. L. Bernasek, Chem. Rev. 2007, 107, 1408.
9. B. Schlicke, P. Belser, L. De Cola, E. Sabioni, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4207.
10. T. Van der Boom, R. T. Hayes, Y. Zhao, P. J. Bushhard, E. A. Weiss, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582.
11. E. A. Weiss, M. J. Ahrens, L. E. Sinks, A. V. Gusev, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5577.
12. V. J. Eaton, D. Steele, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1973, 2, 1601.
13. G.-P. Charbonneau, Y. Delugeard, Acta Crystallogr., Sect. B 1976, 32, 1420.
14. A. Almenningen, O. Bastiansen, L. Fernholt, B. N. Cyvin, S. J. Cyvin, S. Samdal, J. Mol. Struct. 1985, 128, 59.
15. S. Tsuzuki, T. Tanabe, J. Phys. Chem. 1991, 95, 139.
16. A. Karpfen, C. H. Choi, M. Kertesa, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7426.
17. S. Arulmozhiraja, T. Fujii, J. Chem. Phys. 2001, 115, 10589.
18. F. Grein, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3823.
19. F. Grein, THEOCHEM 2003, 624, 23.
20. J. C. Sancho-Garcia, J. Cornil, J. Chem. Phys. 2004, 121, 3096.
21. M. P. Johanson, J. Olsen, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1460.
22. J. Poater, M. Solá, F. Bickelhaupt, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2889.
23. C. F. Matta, J. Hernandez-Trujillo, T.-H. Tang, R. F. W. Bader, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1940.
24. L. F. Pacios, Struct. Chem. 2007, 18, 785.
25. Substituted biphenyls, particularly ortho-or ortho-disubstituted species, have a significantly increased dihedral angle, see:, C.-G. Huang, K. A. Beveridge, P. Wan, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7676.
26. O. Bastiansen, S. Samdal, J. Mol. Struct. 1985, 128, 115.
27. A. C. Benniston, A. Harriman, P. V. Patel, C. A. Sams, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4680.
28. for the effect of torsion angle on nonradiative decay in quaterphenyls, see:, B. D. Allen, A. C. Benniston, A. Harriman, I. Llarena, C. A. Sams, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2641.
29. A. C. Benniston, A. Harriman, P. Li, P. V. Patel, C. A. Sams, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1710.
30. A. C. Benniston, A. Harriman, P. Li, P. V. Patel, C. A. Sams, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3677.
31. L. Venkataraman, J. E. Klare, C. Nuckolls, M. S. Hybertsen, M. L. Steigerwald, Nature 2006, 442, 904.
32. D. Vonlanthen, A. Mishchenko, M. Elbing, M. Neuburger, T. Wandlowski, M. Mayor, Angew. Chem. 2009, 121, 9048;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8886.
34. D. Vonlanthen, J. Rotzler, M. Neuburger, M. Mayor, Eur. J. Org. Chem. 2010, 120.
35. A. Mishchenko, L. A. Zotti, D. Vonlanthen, M. Burkle, F. Pauly, J. C. Cuevas, M. Mayor, T. Wandlowski, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 184.
36. J. Rotzler, D. Vonlanthen, A. Barsella, A. Boeglin, A. Fort, M. Mayor, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1096.
37. A. Mishchenko, D. Vonlanthen, V. Meded, M. Burkle, C. Li, I. V. Pobelov, A. Bagrets, J. K. Viljas, F. Pauly, F. Evers, M. Mayor, T. Wandlowski, Nano Lett. 2010, 10, 156.
38. P. D. Ortiz, R. Suardíaz, L. de Vega, G. Hennrich, P. J. Ortiz, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 2939.
39. - values are taken from:, C. Hansch, A. Leo, Exploring QSAR. Fundamentals and Applications in Chemistry and Biology, American Chemical Society, Washington, DC, 1995.
40. I. Fernández, G. Frenking, J. Org. Chem. 2006, 71, 2251.
41. S. Woitellier, J. P. Launay, C. Joachim, Chem. Phys. 1989, 131, 481.
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
43. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
44. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1998, 37, 785.
45. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
46. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157.
47. W. J. Hehre, L. Radom, P. R. v. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986, p. 76 and references cited therein.
48. J. W. McIver, A. K. Komornicki, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625.
49. C. González, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
50. K. B. Wiberg, Tetrahedron 1968, 24, 1083.
51. J. P. Foster, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
52. A. E. Reed, F. J. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.
53. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
54. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.