Biomimetic total synthesis of angelicoin A and B via a palladium-catalyzed decarboxylative prenylation-aromatization sequence

Organic Letters

Volumn 13, Issue 21, 2011, Pages 5748-5750

  Anderson, Katie ^a   Calo, Frederick ^a   Pfaffeneder, Toni ^a   White, Andrew J P ^a   Barrett, Anthony G M ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANGELICOIN A; ANGELICOIN B; BIOMIMETIC MATERIAL; COUMARIN DERIVATIVE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PRENYLATION; SYNTHESIS;

BIOMIMETIC MATERIALS; CATALYSIS; COUMARINS; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; PRENYLATION;

EID: 80055072243     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202320m     Document Type: Article

References (34)

1. Unuyal, S. K.; Awasthi, A.; Rawat, G. S. Curr. Sci. 2005, 82, 1246
2. Shibano, M.; Naito, H.; Taniguchi, M.; Wang, N.-H.; Baba, K. Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 717
3. Winssinger, N.; Barluenga, S. Chem. Commun. 2007, 1, 22
4. Garbaccio, R. M.; Stachel, S. J.; Baeschlin, D. K.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10903
5. Fürstner, A.; Thiel, O. R.; Kindler, N.; Bartkowska, B. J. Org. Chem. 2000, 65, 7990
6. Stob, M.; Baldwin, R. S.; Tuite, J.; Andrews, F. N.; Gillette, K. G. Nature 1962, 196, 1318
7. Harris, T. M.; Harris, C. M. Tetrahedron 1977, 11, 2159
8. Barrett, A. G. M.; Morris, T. M.; Barton, D. H. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2272
9. Birch, A J. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1957, 14, 186
10. Birch, A. J.; Donovan, F. W. Austral. J. Chem. 1953, 6, 360
11. Hyatt, J. A.; Feldman, P. L.; Clemens, R. J. Org. Chem. 1984, 49, 5105
12. Boeckman, R. K., Jr. ; Pruitt, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8286
13. Boeckman, R. K., Jr. ; Barta, T. E.; Nelson, S. G. Tetrahderon Lett. 1991, 32, 4091
14. Boeckman, R. K., Jr. ; Weidner, C. H.; Perni, R. B.; Napier, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8036
15. Boeckman, R. K., Jr. ; Shao, P.; Wrobleski, S. T.; Boehmler, D. J.; Heintzelman, G. R.; Barbosa, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10572
16. Boeckman, R. K., Jr. ; Goldstein, S. W. Total Synth. Nat. Prod. 1988, 7, 1
17. Boeckman, R. K., Jr. ; Perni, R. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5486
18. Boeckman, R. K., Jr. ; Starrett, J. E., Jr. ; Nickell, D. G.; Sum, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5549
19. Reber, K. P.; Tilley, S. D.; Sorensen, E. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3022
20. Basset, J.-F.; Leslier, C.; Hamprecht, D.; White, A. J. P.; Barrett, A. G. M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 783
21. Miyatake-Ondozabal, H.; Barrett, A. G. M. Org. Lett. 2010, 12, 5573
22. Mikatake-Ondozobal, H.; Barrett, A. G. M. Tetrahedron 2010, 66, 6331
23. Navarro, I.; Basset, J. -F.; Hebbe, S.; Major, S. M.; Werner, T.; Howsham, C.; Brackow, C. J.; Barrett, A. G. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10293
24. Aubry, N.; Plante, R.; Déziel, R. Tetrahderon Lett. 1990, 31, 6311
25. Calo, F.; Richardson, J.; Barrett, A. G. M. Org. Lett. 2009, 11, 4910
26. Carroll, M. F. J. Chem. Soc. 1940, 704
27. Shimizu, L.; Yamada, T.; Tsuji, J. Tetrahderon Lett. 1980, 21, 3199
28. Tsuda, T.; Chujo, Y.; Nishi, S; Tawara, K.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6381
29. Calo, F. PhD Thesis, Imperial College London, 2010.
30. Katritzky, A. R.; Wang, Z.; Wang, M.; Hall, C. D.; Suzuki, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 4854
31. Sherden, N. H.; Behenna, D. C.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6840
32. Behenna, D. C.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15044
33. Mohr, J. T.; Behenna, D. C.; Harned, A. M.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6924
34. Mukherjee, H.; McDougal, N. T.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2011, 13, 825