DABCO: An efficient promoter for the acetylation of carbohydrates and other substances under solvent-free conditions

Tetrahedron Letters

Volumn 52, Issue 44, 2011, Pages 5841-5846

  Ch, Ratnasekhar ^a,b   Tyagi, Mohit ^a   Patil, Premanand Ramrao ^a   Kartha, K P Ravindranathan ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF PHARMACEUTICAL EDUCATION AND RESEARCH NIPER   (India)

^b CSIR INDIAN INSTITUTE OF TOXICOLOGY RESEARCH   (India)

Author keywords

Acetylation; Alcohols; Carbohydrates; DABCO

Indexed keywords

1,4 DIAZABICYCLO[2.2.2]OCTANE; ACETIC ANHYDRIDE; CARBOHYDRATE;

ACETYLATION; ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; ENERGY YIELD; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION TIME;

EID: 80055022175     PISSN: 00404039     EISSN: 18733581     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.08.141     Document Type: Article

References (52)

1. (a) Garegg, P. J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1997, 52, 179;
2. (b) Zhang, Z.; Ollmann, I. R.; Ye, X.-S.; Wischnat, R.; Baasov, T.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 734;
3. (c) Ye, X.-S.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2410.
4. (a) Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7274;
5. (b) Potluri, V. K.; Xu, J. H.; Enick, R. M.; Beckman, E.; Hamilton, A. D. Org. Lett. 2002, 4, 2333;
6. (c) Ma, S-. L.; Wu, Y.-T.; Michael, L. H.; Scott, L. W.; Christine, S. G. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3809.
7. (a) Hudson, C. S.; Dale, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1915, 37, 1264;
8. (b) Wolfrom, M. L.; Thompson, A. Methods Carbohydr. Chem. 1963, 2, 211.
9. (a) Hofle, G.; Steglich, W.; Vorbruggen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 569;
10. (b) Scriven, E. F. V. Chem. Soc. Rev. 1983, 12, 129.
11. Tiwari, P.; Kumar, R.; Prakash, R. M.; Misra, A. K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 20, 4265.
12. Kartha, K. P. R.; Field, R. A. Tetrahedron 1997, 53, 11753.
13. (a) Giri, S. K.; Verma, M.; Kartha, K. P. R. J. Carbohydr. Chem. 2008, 27, 464;
14. (b) Bizier, N. P.; Atkins, S. R.; Helland, L. C.; Colvin, S. F.; Twitchell, J. R.; Cloninger, M. J. Carbohydr. Res. 2008, 343, 1814.
15. (a) Hyatt, J. A.; Tindall, G. W. Heterocycles 1993, 35, 227;
16. (b) Binch, H.; Stangier, K.; Thiem J. Carbohydr. Res. 1998, 306, 409.
17. Misra, A. K.; Tiwari, P.; Madhusudan, S. K. Carbohydr. Res. 2005, 340, 325.
18. (a) Bhaskar, P. M.; Loganathan, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2215;
19. (b) Kumareswaran, R.; Pachamuthu, K.; Vankar, Y. D. Synlett 2000, 1652;
20. (c) Bhaskar, P. M.; Loganathan, D. Synlett 1999, 129;
21. (d) Curini, M.; Epifano, F.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O.; Rossi, M. Synth. Commun. 2000, 30, 1319;
22. (e) Adinolfi, M.; Barone, G.; Iadonisi, A.; Schiattarella, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4661;
23. (f) Shi, L.; Zhang, G.; Pan, F. Tetrahedron 2008, 64, 2572;
24. (g) Mueller, R.; Oftring, A. Anionic Surfactants as Catalysts for Complete Acylation of Polyols; BASF: Germany, 1994. p 4.
25. Baker, R. H.; Bordwell, F. G. In Organic Synthesis Collective; Wiley: NewYork, 1955; vol. 3, P 141.
26. (a) Bartoli, G.; Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Nardi, M.; Procopio, A.; Tagarelli, A. Green Chem. 2004, 6, 191;
27. (b) Ke, W.; Whitfield, D. M. Carbohydr. Res. 2004, 339, 2841;
28. (c) Lee, J.-C.; Tai, C.-A.; Hung, S.-C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 851;
29. (d) Tai, C.-A.; Kulkarni, S. S.; Hung, S.-C. J. Org. Chem. 2003, 68, 8719;
30. (e) Karimi, B.; Maleki J. Org. Chem. 2003, 68, 4951;
31. (f) Orita, A.; Tanahashi, C.; Kakuda, A.; Otera, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8926;
32. (g) Mohammadpoor-Baltork, I.; Aliyan, H.; Khosrapour, A. R. Tetrahedron 2001, 57, 5851;
33. (h) Chen, C.-T.; Kuo, J.-H.; Li, C.-H.; Barhate, N. B.; Hon, S.-W.; Li, T.-W.; Chao, S.-D.; Liu, C.-C.; Li, Y.-C.; Chang, I.-H.; Lin, J.-S.; Liu, C.-J.; Chou, Y.-C. Org. Lett. 2001, 3, 3729;
34. (i) Procopiou, P. A.; Baugh, S. P. D.; Flack, S. S.; Inglis, G. G. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2342;
35. (j) Das, S. K.; Reddy, K. A.; Krovvidi, V. L. N. R.; Mukkanti, K. Carbohydr. Res. 2005, 340, 1387.
36. (a) Patil, P. R.; Kartha, K. P. R. Green Chem. 2009, 11, 953;
37. (b) Mugunthan, G.; Kartha, K. P. R. J. Carbohydr. Chem. 2008, 27, 294;
38. (c) Patil, P. R.; Kartha, K. P. R. J. Carbohydr. Chem. 2008, 27, 279;
39. (d) Gadakh, B. K.; Patil, P. R.; Malik, S.; Kartha, K. P. R. Synth. Commun. 2009, 39, 2430;
40. (e) Baghernejad, B. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1, 54.
41. Horton, D.; Lauterbach, J. H. J. Org. Chem. 1969, 34, 86.
42. Das, S. K.; Roy, N. Carbohydr. Res. 1996, 296, 1079.
43. Tiwari, P.; Misra, A. K. Carbohydr. Res. 2005, 341, 339.
44. Lu, K.-C.; Hsieh, S.-Y.; Patkar, L. N.; Chen, C.-T.; Lin, C.-C. Tetrahedron 2004, 60, 8967.
45. Tsui, H.-C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9968.
46. (a) Murugesan, S.; Karst, N.; Islam, T.; Wiencek, J. M.; Linhardt, R. J. Synlett 2003, 1283;
47. (b) Forsyth, S. A.; MacFarlane, D. R.; Thomson, R. J.; von Itzstein, M. Chem. Commun. 2002, 7, 714.
48. Bonner, W. A. J. Org. Chem 1961, 26, 908-911.
49. Zhao, T. L.; Shen, L. H.; Liu, Z. W.; Jian, L. J. Mater Sci. 2009, 44, 1813.
50. Chao, S.-C.; Chen, M.-C.; Lin, S.-C.; Mong, K.-K. T. Carbohydr. Res. 2008, 343, 957.
51. Yadav, V. K.; Babu, G. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 577.
52. Bartoszewicz, A.; Kalek, M.; Stawinski, J. Tetrahedron 2008, 64, 8843.