A novel one-pot domino reaction for the synthesis of 2-acetyl-3- (phenylamino)indolizine-1-carboxamide derivatives

Tetrahedron Letters

Volumn 52, Issue 44, 2011, Pages 5774-5776

  Ziyaadini, Morteza ^a   Hazeri, Nourallah ^a   Maghsoodlou, Malek Taher ^a   Habibi Khorassani, Sayyed Mostafa ^a   Willis, Anthony C ^b  

^a UNIVERSITY OF SISTAN AND BALUCHESTAN   (Iran)

^b AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

Acetoacetanilide; Indolizine derivatives; Isocyanide; One pot reaction; Pyridine 2 carbaldehyde

Indexed keywords

2 ACETYL 3 (PHENYLAMINO)INDOLIZINE 1 CARBOXAMIDE DERIVATIVE; ACETANILIDE DERIVATIVE; AMIDE; CYANIDE; PYRIDINE DERIVATIVE; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS;

EID: 80054998416     PISSN: 00404039     EISSN: 18733581     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.08.118     Document Type: Article

References (31)

1. William, H. B.; Doerge, R. F. J. Pharm. Sci. 1967, 56, 225-228.
2. Swinborne, F. J.; Hunt, J. H.; Klinkert, G. Adv. Heterocycl. Chem. 1978, 23, 103-107.
3. Kalman, R. K.; Doerge, R. F. J. Pharm. Sci. 1972, 61, 949-951.
4. De, A. U.; Saha, B. P. J. Pharm. Sci. 1975, 64, 249-252.
5. De, A. U.; Saha, B. P. J. Pharm. Sci. 1973, 62, 1897-1898.
6. Jose, B.; Fake, C. S.; Joiner, G. F.; Kini, F. D.; Miner, W. D.; Sanger, G. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 2317-2319.
7. Ippolito, A.; Claudi, F.; Gulini, U.; Micossi, L.; Venture, F. J. Pharm. Sci. 1979, 68, 321-324.
8. William, H. B.; Doerge, R. F. J. Pharm. Sci. 1967, 56, 1200.
9. Jorgenson, A. S.; Jacobsen, P.; Christiansen, L. B.; Bury, P. S.; Kanstrup, A.; Susan, M. T.; Nærum, L.; Wassermann, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2383.
10. Ostby, O. B.; Dalhus, B.; Gundersen, L. L.; Rise, F.; Bast, A.; Haenen, G. R. M. M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 22, 3763-3770.
11. Baidya, M.; Das, A. K. Ind. J. Heterocycl. Chem. 2004, 14, 81-82.
12. Mukerjee, I.; Das, A. K. Orient. J. Chem. 2006, 22, 339-342.
13. Das, A. K.; Som, S. Orient. J. Chem. 2006, 22, 415-420.
14. Olejníkova, P.; Birošová, L.; Švorc, L. Sci. Pharm. 2009, 77, 216.
15. Wani, M. C.; Nicholas, A. W.; Wall, M. E. J. Med. Chem. 1987, 30, 2317-2319.
16. Gundersen, L.; Charnock, C.; Negussie, A. H.; Rise, F.; Teklu, S. Eur. J. Pharm. Sci. 2007, 30, 26-35.
17. (a) Goff, D. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8741;
18. (b) Chai, W.; Kwok, A.; Wong, V.; Carruthers, N. I.; Wu, J. Synlett 2003, 2086;
19. (c) Bedjeguelal, K.; Bienaymé, H.; Poigny, S.; Schmitt, P.; Tam, E. QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 504;
20. (d) Tielmann, P.; Hoenke, C. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 261;
21. (e) Settambolo, R. Synthesis 2010, 2915.
22. Maghsoodlou, M. T.; Hazeri, N.; Navvabian, H.; Razmjoo, Z.; Marandi, G. J. Chem. Res. 2004, 401-403.
23. Maghsoodlou, M. T.; Hazeri, N.; Habibi-Khorassani, S. M.; Heydari, R.; Marandi, G.; Nassiri, M. Synth. Commun. 2005, 35, 2269-2274.
24. Hazeri, N.; Maghsoodlou, M. T.; Habibi-Khorassani, S. M.; Marandi, G.; Khandan-Barani, K.; Ziyaadini, M.; Aminkhani, A. ARKIVOC 2007, i, 173-181.
25. Hazeri, N.; Maghsoodlou, M. T.; Habibi-Khorassani, S. M.; Marandi, G. ARKIVOC 2008, xiv, 282-288.
26. Maghsoodlou, M. T.; Habibi-Khorassani, S. M.; Saghatforoush, L.; Maghfuri, F.; Marandi, G.; Kabiri, R. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 289-293.
27. Maghsoodlou, M. T.; Marandi, G.; Hazeri, N.; Aminkhani, A.; Kabiri, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3197-3199.
28. Rostami-Charati, F.; Maghsoodlou, M. T.; Habibi-Khorassani, S. M.; Makha, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 343-347.
29. Kabiri, R.; Hazeri, N.; Habibi-Khorassani, S. M.; Maghsoodlou, M. T.; Ebrahimi, A.; Saghatforoush, L.; Marandi, G.; Razmjoo, Z. ARKIVOC 2008, xvii, 12-19.
30. Marandi, G.; Maghsoodlou, M. T.; Hazeri, N.; Heydari, R.; Habibi-Khorassani, S. M.; Ebrahimi, A.; Poor, S. M.; Kabiri, R. Heteroat. Chem. 2010, 21, 228-235.
31. Maghsoodlou, M. T.; Marandi, G.; Hazeri, N.; Habibi-Khorassani, S. M.; Mirzaei, A. Mol. Diversity 2011, 15, 227-231.