Pentadecyl phenol- and cardanol-functionalized fluorescent, room-temperature liquid-crystalline perylene bisimides: Effect of pendant chain unsaturation on self-assembly

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 45, 2011, Pages 12646-12658

  Bhavsar, Ghanashyam A ^a   Asha, S K ^a  

^a Polymer and Advanced Material Laboratory   (India)

Author keywords

aggregation; liquid crystals; mesophases; pi interactions; self assembly

Indexed keywords

ALKYL SIDE CHAINS; BUILDING BLOCKES; CARDANOLS; CIS-DOUBLE BONDS; COLUMNAR MESOPHASES; DROP-CAST; GALLATE; HEXAGONAL MESOPHASES; HIGH TEMPERATURE; LIQUID-CRYSTALLINE; MESOPHASES; METHYLCYCLOHEXANE; MICROSCOPIC TECHNIQUES; PERYLENE BISIMIDES; PI INTERACTIONS; PLASTIC COLUMNAR PHASE; ROOM TEMPERATURE; SELF ORGANIZED STRUCTURES; SMALL ANGLE X-RAY SCATTERING; STACKING INTERACTION; VARIABLE TEMPERATURE; WIDE-ANGLE X-RAY DIFFRACTION; X-RAY STUDIES;

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; LIQUID CRYSTALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHENOLS; SELF ASSEMBLY; X RAY DIFFRACTION; X RAY SCATTERING;

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 80054928958     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101011     Document Type: Article

References (59)

1. H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Johnson, C. Kloc, T. Slegrist, W. Li, Y. Y. Lin, A. Dodabalapur, Nature 2000, 404, 478.
2. S. Laschat, A. Baro, N. Steinke, F. Giesselmann, C. Haegele, G. Scalia, R. Judele, E. Kapatsina, S. Sauer, A. Schreivogel, M. Tosoni, Angew. Chem. 2007, 119, 4916
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4832.
4. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkotter, K. Müllen, E. R. H. Moons, J. D. Friend, MacKenzie, Science 2001, 293, 1119.
5. D. Adam, P. Schuhmacher, J. Simmerer, L. Haussling, K. Siemensmeyer, K. H. Etzbach, H. Ringsdorf, D. Haarer, Nature 1994, 371, 141.
6. M. O'Neill, S. M. Kelly, Adv. Mater. 2003, 15, 1135.
7. W. Pisula, M. Kastler, D. Wasserfallen, T. Pakula, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8074.
8. H. Engelkamp, C. F. van Nostrum, S. J. Picken, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 1998, 979.
9. P. Samorí, H. Engelkamp, P. de Witte, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. P. Rabe, Angew. Chem. 2001, 113, 2410
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2348.
11. M. Gonidec, F. Luis, A. vilchez, J. Esquena, D. B. Amabilino, J. Veciana, Angew. Chem. 2010, 122, 1667
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1623.
13. F. Würthner, K. Meerholz, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9366.
14. Y. Dienes, E. Eggenstein, T. Karpati, T. D. Sutherland, L. Nyulaszi, T. Baumgartner, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9878.
15. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
16. B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259.
17. R. A. Cormier, B. A. Gregg, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 11004.
18. R. A. Cormier, B. A. Gregg, Chem. Mater. 1998, 10, 1309.
19. C. W. Struijk, A. B. Sieval, J. E. J. Dakhorst, M. van Dijk, P. Kimkes, R. B. M. Koehorst, H. Donker, T. J. Schaafsma, S. J. Picken, A. M. van de Craats, J. M. Warman, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057.
20. A. Wicklein, A. Lang, M. A. Muth, M. Thelakkat, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14442.
21. A. Wicklein, M. Muth, M. Thelakkat, J. Mater. Chem. 2010, 20, 8646.
22. A. Wicklein, P. Kohn, L. Ghazaryan, T. Albrecht, M. Thelakkat, Chem. Commun. 2010, 46, 2328.
23. F. Würthner, C. Thalacker, S. Diele, C. Tschierske, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245.
24. Z. Chen, V. Stepanenko, V. Dehm, P. Prins, L. D. A. Siebbles, J. Seibt, P. Marquetand, V. Engel, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 436.
25. Z. Chen, U. Baumeister, C. Tschierske, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 450.
26. J. van Herrikhuyzen, A. Syamakumari, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021.
27. T. E. Kaiser, H. Wang, V. Stepanenko, F. Würthner, Angew. Chem. 2007, 119, 5637
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5541.
29. T. E. Kaiser, V. Stepanenko, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6719.
30. H. Lin, R. Camacho, Y. Tian, T. E. Kaiser, F. Würthner, I. G. Scheblykin, Nano Lett. 2010, 10, 620.
31. T. E. Kaiser, I. G. Scheblykin, D. Thomsson, F. Würthner, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 15836.
32. G. John, C. K. S. Pillai, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1992, 13, 255.
33. G. John, M. Masuda, Y. Okada, K. Yase, T. Shimizu, Adv. Mater. 2001, 13, 715.
34. J. H. Jung, G. John, K. Yoshida, T. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10674.
35. P. Anilkumar, M. Jayakannan, Macromolecules 2008, 41, 7706.
36. P. Anilkumar, M. Jayakannan, Langmuir 2006, 22, 5952.
37. G. John, C. K. S. Pillai, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1993, 31, 1069.
38. S. Manjula, C. Pavithran, C. K. S. Pillai, V. G. Kumar, J. Mater. Sci. 1991, 26, 4001.
39. J. H. Tyman, Anal. Chem. 1976, 48, 30.
40. A. Kozubek, J. H. P. Tyman, Chem. Rev. 1999, 99, 1.
41. G. Mele, R. Del Sole, G. Vasapollo, E. Garcaa LApez, L. Palmisano, S. E. Mazzetto, O. A. Attanasi, P. Filippone, Green Chem. 2004, 6, 604.
42. R. Amorati, O. A. Attanasi, G. Favi, S. Menichetti, G. F. Pedullia, C. Viglianisi, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1352.
43. C. M. Spillmann, J. Naciri, G. P. Anderson, M. Chen, B. R. Ratna, ACS Nano 2009, 3, 3214.
44. F. Würthner, B. Hanke, M. Lysetska, G. Lambright, G. S. Harms, Org. Lett. 2005, 7, 967.
45. R. B. Martin, Chem. Rev. 1996, 96, 3043.
46. M. M. J. Smulders, M. M. L. Nieuwenhuizen, T. F. A. de Greef, P. van der Schoot, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2010, 16, 362.
47. M. Moffitt, J. P. S. Farinha, M. A. Winnik, U. Rohr, K. Müllen, Macromolecules 1999, 32, 4895.
48. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Plenum Press, New York, 1983.
49. R. Ahlrichs, M. Bär, H. P. Baron, R. Bauernschmitt, S. Böcker, M. Ehrig, K. Eichkorn, S. Elliott, F. Furche, F. Haase, M. Häser, H. Horn, C. Huber, U. Huniar, M. Kattannek, C. Kölmel, M. Kollwitz, K. May, C. Ochsenfeld, H. A.hm, A. Schäfer, U. Schneider, O. Treutler, M. von Arnim, F. Weigend, P. Weis, H. Weiss, TURBOMOLE (Version 5.3); Universität Karlsruhe, Karlruhe, Germany, 2000.
50. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
51. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
52. A. Schäfer, H. Horn, R. J. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571.
53. K. Eichkorn, O. Treutler, H. A.hm, M. Häser, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283.
54. M. Sierka, A. Hogekamp, R. J. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 2003, 118, 9136.
55. Z. An, J. Yu, S. C. Jones, S. Barlow, S. Yoo, B. Domercq, P. Prins, L. D. A Siebbeles, B. Kippelen, S. R. Marder, Adv. Mater. 2005, 17, 2580.
56. M. G. Debije, Z. Chen, J. Piris, R. B. Neder, M. M. Watson, K. Müllen, F. Würthner, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1270.
57. D. D. Perin, W. L. F. Armarego, D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, 2 nd ed., Pergamon Press, Oxford, 1980.
58. S. B. Mhaske, R. V. Bhingarkar, M. B. Sabne, R. Mercier, S. P. Vernekar, J. Appl. Polym. Sci. 2000, 77, 627.
59. J. P. A. Custers, M. C. Hersmis, J. Meuldijk, J. A. J. M. Vekemans, L. A. Hulshof, Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 645.