Hetero-Diels-Alder (HDA) strategy for the preparation of 6-aryl- and heteroaryl-substituted piperidin-2-one scaffolds: Experimental and theoretical studies

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 31, 2011, Pages 6218-6225

  Long, Sha ^a   Monari, Magda ^a   Panunzio, Mauro ^a   Bandini, Elisa ^b   D'Aurizio, Antonio ^b   Venturini, Alessandro ^b  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b CNR   (Italy)

Author keywords

Cycloaddition; Density functional calculations; Microwave chemistry; Nitrogen heterocycles

Indexed keywords

EID: 80054917705     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100930     Document Type: Article

References (50)

1. P. Buonora, J. C. Olsen, T. Oh, Tetrahedron 2001, 57, 6099-6138.
2. K. C. Nicolau, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassiliko-Giannakis, Angew. Chem. 2002, 114, 1742
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1668-1698
4. S. Jayakumar, M. P. Ishar, M. P. Mahajan, Tetrahedron 2002, 58, 379-471.
5. J. Barluenga, A. Suarez-Sobrino, L. A. Lopez, Aldrichim. Acta 1999, 32, 4-15.
6. L. Ghosez, E. Jnoff, P. Bayard, F. Sainte, R. Beaudegnies, Tetrahedron 1999, 55, 3387-3400.
7. E. Jnoff, L. Ghosez, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2617-2618.
8. D. Ntirampebura, L. Ghosez, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7079.
9. F. Palacios, E. Herran, G. Rubiales, C. Alonso, Tetrahedron 2007, 63, 5669-5676.
10. M. Panunzio, P. Vicennati, in: Recent Research Development in Organic Chemistry, vol. 6 (Ed.:, S. G. Pandalai), Transworld Research Network, Trivandrum, 2002, p. 683-707.
11. A. Bongini, M. Panunzio, E. Tamanini, G. Martelli, P. Vicennati, M. Monari, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 993-998.
12. M. Panunzio, A. Bongini, E. Tamanini, E. Campana, G. Martelli, P. Vicennati, I. Zanardi, Tetrahedron 2003, 59, 9577-9582.
13. E. Bandini, G. Favi, G. Martelli, M. Panunzio, G. Piersanti, Org. Lett. 2000, 2, 1077-1079.
14. E. Bandini, G. Martelli, G. Spunta, A. Bongini, M. Panunzio, G. Piersanti, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1445-1449.
15. A. Bongini, M. Panunzio, E. Bandini, G. Martelli, G. Spunta, J. Org. Chem. 1997, 62, 8911-8913.
16. E. Bandini, G. Martelli, G. Spunta, A. Bongini, M. Panunzio, G. Piersanti, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3717-3718.
17. E. Bandini, G. Martelli, G. Spunta, A. Bongini, M. Panunzio, Synlett 1999, 1735-1738.
18. D. L. Boger, S. M. Weinreb, Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis, vol. 47, Academic Press, New York, 1987.
19. M. Panunzio, E. Bandini, A. D'Aurizio, Z. N. Xia, X. J. Mu, Synthesis 2008, 1753-1756.
20. M. Panunzio, E. Bandini, A. D'Aurizio, Z. Xiao, Synthesis 2007, 2060-2063.
21. A. Bongini, M. Panunzio, Eur. J. Org. Chem. 2006, 972-977.
22. C. O. Kappe, Angew. Chem. 2004, 116, 6408
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284
24. C. O. Kappe, D. Dallinger, Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 51-63.
25. E. S. H. El Ashry, A. A. Kassem, E. Ramadan, in: Advances In Heterocyclic Chemistry, vol. 90 (Ed.: A. R. Katritzky), 2006, p. 1-123.
26. E. Bandini, G. Corda, A. D'Aurizio, M. Panunzio, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 933-934.
27. M. G. P. Buffat, Tetrahedron 2004, 60, 1701-1729.
28. S. Laschat, T. Dickner, Synthesis 2000, 1781-1813.
29. P. D. Bailey, P. A. Millwood, P. D. Smith, Chem. Commun. 1998, 633-640.
30. A. Nadin, Contemp. Org. Synth. 1997, 4, 387-414.
31. A. Mitchinson, A. Nadin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2553-2581.
32. A. Nadin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3493-3513.
33. M. Panunzio, P. Zarantonello, Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 49-59.
34. L. Ghosez, P. Bayard, P. Nshimyumukiza, V. Gouverneur, F. Sainte, R. Beaudegnies, M. Rivera, A. M. Frisque-Hesbain, C. Wynants, Tetrahedron 1995, 51, 11021-11042.
35. P. Bayard, L. Ghosez, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6115-6118.
36. L. Ghosez, B. Serckx-Poucin, M. Rivera, P. Bayard, A. Demoulin, A. M. Frisqqe-Hesban, A. Mockel, L. Munoz, C. Bernard-Henriel, Lecture in Heterocyclic Chem. A 1985, 8, 69-78.
37. B. Tinant, J. Feneau-Dupont, J. P. Declercq, P. Nshimyumukiza, Bull. Soc. Chim. Belg. 1993, 102, 635-638.
38. A. Bongini, M. Panunzio, A. Venturini, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 5067-5073.
39. G., N. S. Gayatri, J. Chem. Soc. 2005, 117, 573-582.
40. O. De Lucchi, L. Pasquato, Tetrahedron 1988, 44, 6755-6794.
41. G. R. Parr, L. Szentply, S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922-1924.
42. L. R. Domingo, M. J. Aurell, P. Pérez, R. Contreras, Tetrahedron 2002, 58, 4417-4423.
43. A. J. Burke, S. G. Davies, A. C. Garner, T. D. McCarthy, P. M. Roberts, A. D. Smith, H. Rodriguez-Solla, R. J. Vickers, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1387-1394.
44. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
45. M. J. Frisch, J.A. Pople, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269.
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, rev. A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
47. SMART & SAINT Software Reference Manuals, version 5.051 (Windows® NT version), Bruker Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, WI, 1998.
48. G. M. Sheldrick, SADABS, Program for Empirical Absorption Correction, University of Göttingen, Germany, 1996.
49. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
50. G. M. Sheldrick, SHELXTLplus Structure Determination Package, version 5.1 (Windows® NT version), Bruker Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, WI, USA, 1998.