A hetero Diels-Alder concerted vs. aldol stepwise mechanism in the cyclization of silyloxyazadienes with aldehydes: A theoretical study

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2006, Pages 972-977

  Bongini, Alessandro ^a   Panunzio, Mauro ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Aldol reaction; Cycloaddition; Density functional calculations; Nitrogen heterocycles

Indexed keywords

EID: 33144469893     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500611     Document Type: Article

References (21)

1. K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3558-3588.
2. a) L. Ghosez, P. Bayard, P. Nshimyumukiza, V. Gouverneur, F. Sainte, R. Beaudegnies, M. Rivera, A. M. Frisque-Hesbain, C. Wynants, Tetrahedron 1995, 51, 11021-11042;
3. b) M. Panunzio, P. Vicennati, Recent Res. Dev. Org. Chem. 2002, 6, 683-707.
4. a) D. Ntirampebura, L. Ghosez, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7079-7082;
5. b) D. Ntirampebura, L. Ghosez, Synthesis 2002, 2043-2052.
6. a) A. Bongini, M. Panunzio, E. Bandini, G. Martelli, G. Spunta, J. Org. Chem. 1997, 62, 8911-8913;
7. b) A. Bongini, M. Panunzio, E. Bandini, E. Campana, G. Martelli, G. Spunta, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 439-454;
8. c) M. Panunzio, E. Bandini, A. Bongini, M. Monari, E. Tamanini, Tetrahedron 2004, 60, 8347-8356.
9. A. Venturini, J. Joglar, S. Fustero, J. Gonzalez, J. Org. Chem. 1997, 62, 3919-3926.
10. a) Y. Yamashita, S. Saito, H. Ishitani, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3793-3798;
11. b) M. Roberson, A. S. Jepsen, K. A. Jørgensen, Tetrahedron 2001, 57, 907-913;
12. c) C. S. Lopez, R. Alvarez, B. Vaz, N. O. Faza, A. de Lera, J. Org. Chem. 2005, 70, 3654-3659.
13. a) A. Bongini, M. Panunzio, G. Piersanti, E. Bandini, G. Martelli, G. Spunta, A. Venturini, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2379-2390;
14. b) F. P. Cossio, A. Arrieta, B. Lecea, J. Org. Chem. 2000, 65, 8458-8464.
15. K. N. Houk, Y. Li, J. D. Evanseck, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682-708.
16. A. Bongini, M. Panunzio, E. Tamanini, G. Martelli, P. Vicenneti, M. Monari, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 993-998.
17. I. Fleming, Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 1976.
18. M. J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millain, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98 (Revision A.7), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
19. a) O. Wiest, K. A. Black, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10336-10337;
20. b) E. Goldstein, B. Beno, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6036-6043.
21. E. D. Glendening, F. Weinhold, J. Comput. Chem. 1998, 19, 610-627.