Silyloxyazadienes: One intermediate and two competitive pericyclic reactions

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 19, 2010, Pages 5067-5073

  Bongini, Alessandro ^a   Panunzio, Mauro ^b   Venturini, Alessandro ^b  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA LACTAM; HETEROCYCLIC COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLIZATION; ENTROPY; TEMPERATURE;

AZA COMPOUNDS; BETA-LACTAMS; CATALYSIS; CYCLIZATION; ENTROPY; MOLECULAR CONFORMATION; TEMPERATURE;

EID: 77951952869     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b925351c     Document Type: Article

References (49)

1. M. Panunzio and P. Vicennati, in Recent Research Development in Organic Chemistry, Part II, ed., S. G. Pandalai, Transworld Research Network, Trivandrum, India, 2002, vol. 6, pp. 683-707
2. L. Ghosez P. Bayard P. Nshimyumukiza V. Gouverneur F. Sainte R. Beaudegnies M. Rivera A. M. Frisque-Hesbain C. Wynants Tetrahedron 1995 51 11021 11042
3. J. Barluenga A. Suarez-Sobrino L. A. Lopez Aldrichim. Acta 1999 32 4 15
4. S. Jayakumar M. P. Ishar M. P. Mahajan Tetrahedron 2002 58 379 471
5. M. Panunzio K. Rossi E. Tamanini E. Campana G. Martelli Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 3489 3493
6. M. Panunzio E. Tamanini E. Bandini E. Campana A. D'Aurizio P. Vicennati Tetrahedron 2006 62 12270
7. E. Bandini A. D'Aurizio X. Xia M. Mu M. Panunzio Synthesis 2008 1753 1756
8. F. P. Cossio A. Arrieta M. A. Sierra Acc. Chem. Res. 2008 41 925 36
9. A. Bongini M. Panunzio G. Piersanti E. Bandini G. Martelli G. Spunta A. Venturini Eur. J. Org. Chem. 2000 2379 2390
10. A. Arrieta F. P. Cossio B. Lecea J. Org. Chem. 2000 65 8458 8464
11. M. Panunzio A. Bongini E. Tamanini E. Campana G. Martelli P. Vicennati I. Zanardi Tetrahedron 2003 59 9577 9582
12. A. Bongini M. Panunzio E. Tamanini G. Martelli P. Vicennati M. Monari Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 993 998
13. R. Lopez T. L. Sordo J. A. Sordo J. Gonzalez J. Org. Chem. 1993 58 7036 7037
14. A. Arrieta B. Lecea F. P. Cossio J. Org. Chem. 1998 63 5869 5876
15. H. Pellissier Tetrahedron 2009 65 2839 2877
16. D. L. Boger and S. M. Weinreb, Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1987, vol. 47
17. T. L. Gilchrist A. M. d. A. Rocha Gonsalves T. M. V. D. Pinho e Melo Pure Appl. Chem. 1996 68 859 862
18. E. Jnoff L. Ghosez J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2617 2618
19. D. Ntirampebura L. Ghosez Tetrahedron Lett. 1999 40 7079
20. D. Ntirampebura L. Ghosez Synthesis 2002 2043 2052
21. S. M. Weinreb R. R. Staib Tetrahedron 1982 38 3087 3128
22. E. J. Corey Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1650 1667
23. K. C. Nicolaou S. A. Snyder T. Montagnon G. E. Vassilikogiannakis Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1668 1669
24. E. Bandini G. Martelli G. Spunta A. Bongini M. Panunzio Synlett 1999 1735 1738
25. A. Venturini J. Gonzalez J. Org. Chem. 2002 67 9089 9092
26. A. Bongini M. Panunzio E. Bandini G. Martelli G. Spunta J. Org. Chem. 1997 62 8911 8913
27. A. Bongini M. Panunzio Eur. J. Org. Chem. 2006 972 977
28. M. Bernarski S. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7060 7067
29. S. Danishefsky E. Larson D. Askin N. Kato J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1246 1255
30. E. R. Larson S. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1982 104 6458 6460
31. A. Bongini M. Panunzio G. Piersanti E. Bandini G. Martelli G. Spunta A. Venturini Eur. J. Org. Chem. 2000 2379 2390
32. A. Arrieta F. P. Cossio B. Lecea J. Org. Chem. 2000 65 8458 8464
33. A. Bongini M. Panunzio E. Tamanini G. Martelli P. Vicennati M. Monari Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 993 998
34. P. Campomanes M. Isabel Menendez T. L. Sordo J. Phys. Chem. A 2005 109 11022 11026
35. A. Bongini Z. Xia M. Panunzio Eur. J. Org. Chem. 2007 3533 3538
36. E. Goldstein Brett Beno K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6036 6043
37. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
38. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
39. S. H. Vosko L. Wilk M. Nusair Can. J. Phys. 1980 58 1200 1211
40. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
41. M. J. Frisch J. A. Pople J. S. Binkley "Self-Consistent Molecular Orbital Methods 25 Supplementary Functions for Gaussian Basis Sets" J. Chem. Phys. 1984 80 3265 3269
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Revision D.02, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2004
43. R. G. Parr L. v. Szentpály S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922 1924
44. G. Gayatri S. Narahari J. Chem. Sci. 2005 117 573 582
45. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pèrez R. Contreras Tetrahedron 2002 58 4417 4423
46. M. Panunzio E. Bandini A. D'Aurizio A. Millemaggi Z. N. Xia Synthesis 2007 2060 20621
47. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pèrez P. Prez J. Phys. Chem. A 2008 112 4046 4053
48. H. D. Hess G. O. Jones K. N. Houk Adv. Synth. Catal. 2006 348 2337 2361
49. M. Arnò R. J. Zaragozà L. R. Domingo Eur. J. Org. Chem. 2005 3973 3979